2-O-benzyl-4,6-O-banzylidene-β-D-glucopyranosyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-O-benzyl-4,6-O-banzylidene-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 4,6-benzylidene-3-OBn-β-D-glucopyranosyl azide；(2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-azido-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₅
• 分子量: 383.404
• InChiKey: PHOMSUGOCWVIAE-DNDRQTMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-nitrophenylcarbamate)-ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 2-O-benzyl-4,6-O-banzylidene-β-D-glucopyranosyl azide 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-[[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-azido-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxycarbonyl-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]carbamoyl]amino]ethoxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allophanate-Derived Branched Glycoforms from Alcohols and p-Nitrophenyl Carbamates

  摘要：

  [GRAPHICS]The formation of saccharide derived carbamates and alkyl 2,4-dialkylallophanates from alcohols and p-nitrophenyl carbamates is described. Optimization of allophanate formation has led to the synthesis of branched glycoforms with inter saccharide allophanate linkages that are rigidified by intramolecular hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1021/ol0060127
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl azide 、 氯化苄 在 二丁基二氯化锡 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-O-benzyl-4,6-O-banzylidene-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  有机锡催化碳水化合物反式二醇的区域选择性苄基化

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于碳水化合物反式二醇的区域选择性苄化，其中0.1当量。的Bu 2 SnCl 2和0.1当量 使用TBABr 2的催化剂作为催化剂，当量为2.0当量。将BnCl 2用作苄基化试剂。在大多数情况下，通过使用催化量的Bu 2 SnCl 2而不是所需化学计量的有机锡试剂，可获得相似或更好的苄基化区域选择性和分离的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.043