ethyl 3-(4-pyridinyl)-2-propenoate | 24489-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(4-pyridinyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl 3-(pyridin-4-yl)prop-2-enoate；ethyl 3-(pyridin-4-yl)acrylate；3-(4-pyridyl) acrylic acid ethyl ester；ethyl 3-(4-pyridyl)acrylate；3-pyridin-4-yl-acrylic acid ethyl ester；ethyl 3-pyridin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 24489-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ABZPCWYIRGIXJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  292.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-pyridinyl)-2-propenoate 在 20 mol% Pd/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到3-哌啶-4-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  環状化合物の製造方法

  摘要：

  提供一种工业上简便的环状化合物的制备方法。选择芳香族化合物（A）：具有一个或多个环结构，选自5元环、6元环以及由5元环或6元环与另一个6元环缩合而成的环群，环结构中可以包含杂原子，并且可以具有连接到环结构的一个或两个侧链，侧链中不含碳-碳三重键，通过在常压下，以钯碳作为催化剂进行接触氢化，将芳香族化合物（A）环结构中的不饱和键还原为还原体（B）的步骤，从而制备环状化合物的方法。

  公开号：

  JP2021066707A
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 3-(4-pyridinyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  BENZOFURAN DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1489078B1

文献信息

• Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040054173A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds having activity against production of an inflammatory cytokine of formula (I)′: 1 A′ is pyrrole; R 1′ is phenyl or naphthyl; R 2′ is pyridyl or pyrimidinyl; R 3′ is (IIa)′, (IIb)′ or (IIc)′: 2 m′ is 1; E′ is nitrogen; D′ is >C(R 5′ )—, R 5′ is hydrogen, Substituent &agr;′ or Substituent &bgr;′; B′ is nitrogen-containing 5-membered heterocyclic; R 4′ is 1 to 3 substituents from Substituent &agr;′, Substituent &bgr;′ and Substituent &ggr;′; R 1′ and R 3′ are bonded to two atoms of the pyrrole adjacent to the pyrrole atom bonded to R 2′ ; Substituent &agr;′ is hydroxyl, nitro, cyano, halogen, alkoxy, halogeno alkoxy, alkylthio, halogeno alkylthio or —NR a′ R b′ ; R a′ and R b′ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or alkylsulfonyl, or R a′ and R b′ with the nitrogen atom form a heterocyclyl; Substituent &bgr;′ is alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or cycloalkyl; Substituent &ggr;′ is oxo, hydroxyimino, alkoxyimino, alkylene, alkylenedioxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aryl, aryloxy, alkylidenyl or aralkylidenyl.

  具有对抗公式(I)′炎症细胞因子生成活性的化合物： 1 A′是吡咯；R 1′ 是苯基或萘基；R 2′ 是吡啶基或嘧啶基；R 3′ 是(IIa)′，(IIb)′或(IIc)′： 2 m′是1；E′是氮；D′是>C(R 5′ )—, R 5′ 是氢，取代基α′或取代基β′；B′是含氮的5-成员杂环；R 4′ 是来自取代基α′，取代基β′和取代基γ′的1至3个取代基；R 1′ 和R 3′ 分别与吡咯环上与R 2′ 相连的吡咯原子的两个相邻原子成键；取代基α′是羟基，硝基，氰基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基亚砜，卤代烷基亚砜或—NR a′ R b′ ；R a′ 和R b′ 是氢，烷基，烯基，炔基，芳烷基或烷基亚磺酰基，或者R a′ 和R b′ 与氮原子形成杂环；取代基β′是烷基，烯基，炔基，芳烷基或环烷基；取代基γ′是氧代，羟基亚胺，烷氧基亚胺，亚烷基，亚烷基二氧，烷基亚磺酰基，烷基亚磺酰基，芳基，芳氧基，亚烷基或芳亚烷基。
• In situ Raman monitoring of [2+2] cycloaddition of pyridine substituted olefins induced by visible laser
  作者：Dengtai Chen、Xijiang Han、Wen Jin、Yunchen Du、Ping Xu

  DOI：10.1039/c4cc06808d

  日期：——

  Visible laser induced [2+2] cycloaddition of solid-state pyridine substituted olefins into cyclobutane can be monitored by an in situ Raman technique.

  固态吡啶取代烯烃通过可见激光诱导可以发生[2+2]环加成反应生成环丁烷，这一过程可以通过原位拉曼技术进行监测。

• Synthesis, in vitro cytotoxicity, and molecular docking study of novel 3, <scp>4‐dihydroisoquinolin</scp> ‐1( <scp> 2 <i>H</i> </scp> )‐one based piperlongumine analogues
  作者：Mahesh R. Kulkarni、Nitin P. Lad、Vijay M. Khedkar、Nitin D. Gaikwad

  DOI：10.1002/jhet.4264

  日期：2021.6

  With the aim of expanding the scope of SAR on piperlongumine (PL), a naturally occurring anticancer molecule, we have designed a novel hybrid molecule bearing 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one and trans-cinnamic acids. The structure, based on hybridization strategy, is used for hybridization of naturally occurring scaffolds. We have synthesized 14 hybrid molecules by coupling 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one

  为了扩大胡椒碱 (PL)（一种天然抗癌分子）的 SAR 范围，我们设计了一种含有 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 和反式肉桂酸的新型杂化分子。该结构基于杂交策略，用于天然支架的杂交。我们通过使用混合酸酐方法将 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-一个核与肉桂酸偶联，合成了 14 个杂化分子。评估了新合成的抑制剂对乳腺癌MCF-7和宫颈癌HeLa细胞系的细胞活力。此外，还筛选了活性化合物在乳腺癌MDA-MB-231、宫颈癌中的潜力C33A细胞系、前列腺癌DU-145、PC-3和正常VERO细胞。从该系列中，观察到化合物10g显着抑制MCF-7细胞生长，GI 50  < 0.1 μM，同时抑制MDA-MB-231 (GI 50 = 20 μM) 和C33A (GI 50 = 3.2 μM) 的生长。虽然抑制剂10i抑制MCF-7乳腺癌细胞生长 GI 50 = 3.42 μM 以及抑制MDA-MB-231
• Photodriven Transfer Hydrogenation of Olefins
  作者：Dasheng Leow、Ying-Ho Chen、Tzu-Hang Hung、Ying Su、Yi-Zhen Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201403021

  日期：2014.11

  An improved practical method for the photodriven diimide reduction of olefins was investigated. This catalyst-free procedure proceeds at ambient temperature, utilizes air as oxidant and a lower hydrazine loading, and produces inert nitrogen gas as the sole byproduct. Several functional groups were tolerated, and in some cases, the reaction was chemoselective. Challenging substrates such as cinnamate

  研究了一种改进的用于烯烃的光驱动二酰亚胺还原的实用方法。这种无催化剂的过程在环境温度下进行，利用空气作为氧化剂和较低的肼负载，并产生惰性氮气作为唯一的副产品。几个官能团是可以容忍的，在某些情况下，反应是化学选择性的。具有挑战性的底物如肉桂酸酯衍生物和反式二苯乙烯以极好的产率减少。从家用紧凑型荧光灯泡发出的少量 UVA 射线被提议用于使二酰亚胺的顺式/反式异构化并促进氢从二酰亚胺中的损失。
• Synthesis of oxadiazole-2-oxide derivatives as potential drug candidates for schistosomiasis targeting SjTGR
  作者：Gongming Li、Qingqing Guo、Chao Feng、Huan Chen、Wenjiao Zhao、Shu Li、Yang Hong、Dequn Sun

  DOI：10.1186/s13071-021-04634-4

  日期：2021.12

  Because of the increasing drug resistance to praziquantel (PZQ), which is the primary drug for schistosomiasis, developing new drugs to treat schistosomiasis is crucial. Oxadiazole-2-oxides have been identified as potential anti-schistosomiasis reagents targeting thioredoxin glutathione reductase (TGR). In this work, one of the oxadiazole-2-oxides derivatives furoxan was used as the lead compound to

  血吸虫病是一种慢性寄生虫病，影响全世界数百万人的健康。由于治疗血吸虫病的主要药物吡喹酮（PZQ）的耐药性不断增加，开发治疗血吸虫病的新药至关重要。 2-恶二唑氧化物已被确定为针对硫氧还蛋白谷胱甘肽还原酶（TGR）的潜在抗血吸虫病试剂。本工作以恶二唑-2-氧化物衍生物呋喃酮为先导化合物，开发了一系列新型呋喃酮衍生物，用于研究对含硒重组日本血吸虫TGR（rSjTGR-Sec）和可溶性蠕虫抗原蛋白的抑制活性（SWAP）含有野生型日本血吸虫TGR（wtSjTGR），以开发新的血吸虫病先导化合物。制备了三十九种新型衍生物来测试它们对这两种酶的活性。采用对接法检测活性分子与SjTGR的结合位点。对这些新型呋喃酮衍生物的构效关系（SAR）进行了初步分析。结果发现，包括化合物 6a-6d、9ab、9bd 和 9be 在内的几种新衍生物对 rSjTGR-Sec 或含有 wtSjTGR 的 SWAP 的活性比