trans-2,3-dimethylmethylenecyclopropane | 5070-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-2,3-dimethylmethylenecyclopropane
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-dimethyl-3-methylidenecyclopropane
• CAS: 5070-00-8
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: GCCQULABFXEDCE-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  56.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-dimethylmethylenecyclopropane 在 (isomerization) 作用下， 生成 cis-2,3-dimethylmethylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Thermal bridgehead double inversion of the 6-methylene- and 6-ethylidene-2-methylbicyclo[3.1.0]hexanes. Rotational kinetic deuterium isotope effects and the mechanism of the thermal interconversion of cis- and trans-2,3-dimethylmethylenecyclopropanes via trimethylenemethane singlet biradicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00459a030
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-dimethylmethylenecyclopropane 在 (isomerization) 作用下， 生成 trans-2,3-dimethylmethylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Thermal bridgehead double inversion of the 6-methylene- and 6-ethylidene-2-methylbicyclo[3.1.0]hexanes. Rotational kinetic deuterium isotope effects and the mechanism of the thermal interconversion of cis- and trans-2,3-dimethylmethylenecyclopropanes via trimethylenemethane singlet biradicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00459a030

文献信息

• Cross-conjugated biradicals
  作者：Joseph J. Gajewski、Charles W. Benner、Bruce N. Stahlly、Ralph F. Hall、Ronald I. Sato

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80166-x

  日期：1982.1

  cis- and trans - 2,3 - Dimethylenemethylenecyclopropane (C and T) interconvert at 160.0° with a small normal kinetic isotope effect (KIE) when the exo-methylene is deuterated, but the 1,3-shift products, 2-methylethylidenecyclopropane, show a large normal KIE, 1.35 and 1.31, when formed from C and T, respectively. This data can be interpreted in terms of either parallel reactions or a common trimethylenemethane

  当外亚甲基氘化时，顺式和反式2,3-二亚甲基亚甲基环丙烷（C和T）在160.0°互变，具有很小的法向动力学同位素效应（KIE），但是1,3-移位产物2-甲基亚乙基亚环丙烷当分别由C和T形成时，显示出较大的法向KIE，分别为1.35和1.31。可以根据平行反应或普通三亚甲基二自由基中间体（在正常的KIE为1.11的情况下形成，并在所需的90°下由于氘的作用而接近以1,29的KIE的1,3-移位产物的形式）来解释该数据。外亚甲基碳的旋转。
• Ring cleavage rearrangement of methyl-subsituted cyclopropylmethylboranes
  作者：E. Alexander Hill、Young-Whan Park

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80667-3

  日期：1988.11

  30dimethylmethylenecyclopropane were prepared and hydroborated using various borane reagents. Changes in the borane solutions as a result of heating were studied by NMR and by oxidation to alcoholds. Ring-cleavage rearrangement reactions were observed, analogous to rearrangements previously found for cyclopropylmethyl Grignard reagents and for unsubstituted cyclopropylmethylboranes Methyl substitution slows the

  制备2,2,3-三甲基-和2,30二甲基亚甲基环丙烷，并使用各种硼烷试剂进行氢硼化。通过NMR和氧化成醇类研究了加热导致的硼烷溶液的变化。观察到环裂解的重排反应，类似于先前发现的对于环丙基甲基格氏试剂和未取代的环丙基甲基硼烷的重排。甲基取代减慢了涉及键与被取代的环碳的裂解的重排，并且当与金属甲基顺式时具有特别大的作用。在2,2,3-三甲基环丙基甲基系统中，环裂解重排不会完全完成，而是达到了一个平衡，在该平衡中，大量的反式异构体仍然存在。在2,3-二甲基环丙基甲基系统中发生重排，同时保留了硼迁移到的环碳上的构型。本工作的结果表明双环丁烷的碳硼化的机械重新解释。
• Synthesis and mechanism of formation of dicarbonyl(η⁴-trimethylenemethane)(η⁵-pentamethylcyclopentadienyl)molybdenum tetrafluoroborate
  作者：Stephen G. Barnes、Michael Green

  DOI：10.1039/c39800000267

  日期：——

  Reaction of [Mo(CO)3(η5-C5Me5)]BF4 generated from [Mo(CO)3(η5-C5Me5)]2 and AgBF4 with methylenecyclopropane, cis-, and trans-2,3-dimethylmethylenecyclopropanes affords dicarbonyl(η4-trimethylenemethane)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)molybdenum tetrafluoroborate complexes, the stereochemistry of the reactions implicating a disrotatory ring-opening reaction.

  由[Mo(CO)3(δ-5-C5Me5)]2 和 AgBF4 生成的[Mo(CO)3(δ-5-C5Me5)]BF4 与亚甲基环丙烷、顺式和反式-2、3-二甲基亚甲基环丙烷生成二羰基(δ-4-三亚甲基甲烷)(δ-5-五甲基环戊二烯)四氟硼酸钼络合物，反应的立体化学过程暗示了一种歧化开环反应。
• Chloropalladation of alkyl-substituted methylenecyclopropanes
  作者：Thomas A. Albright、Paula R. Clemens、Russell P. Hughes、Donald E. Hunton、Lawrence D. Margerum

  DOI：10.1021/ja00384a021

  日期：1982.10
• Hydrocarbon thermal degenerate rearrangements. IV. Stereochemistry of the methylenecyclopropane self-interconversion. Chiral and achiral intermediates
  作者：Joseph J. Gajewski

  DOI：10.1021/ja00747a019

  日期：1971.9