ethyl 1-(3-ethoxy-2-hydroxy-3-oxopropyl)cyclopropane-1-carboxylate | 1500084-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(3-ethoxy-2-hydroxy-3-oxopropyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1500084-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: MTAZMVVMTUBONI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-ethoxy-2-hydroxy-3-oxopropyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 1-(2-Carboxyprop-2-enyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural Requirements of 2-Oxoglutaric Acid Analogues To Mimic Its Signaling Function

  摘要：

  A 2-oxoglutaric acid (2-OG) probe bearing a methylene group introduced at the C4 position and a vinyl group to replace the carbonyl group at the C2 position elicited characteristic affinity for NtcA, the 2-OG receptor, while maintaining the signaling function of the parent natural metabolite 2-OG. This discovery opens new perspectives in the design, synthesis, and implementation of specific 2-OG analogues as molecular probes for investigating the complex 2-OG signaling pathways.

  DOI：

  10.1021/ol401914z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 光气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 1-(3-ethoxy-2-hydroxy-3-oxopropyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SAR 对 TET2 催化域抑制的见解：2-Hydroxy-4-Methylene-pentanedicarboxylates 的合成

  摘要：

  由 3 个成员 TET1-3 组成的 TET（十一十​​一易位）双加氧酶家族在 DNA 去甲基化中起关键作用。这些过程调节决定细胞谱系、存活、增殖和分化的转录程序。我们在此描述的研究的动力来自于开发具有细胞活性和特异性的 TET 酶的启发性小分子探针的需要。这些研究是在 TET2 在造血系统中的重要性和骨髓疾病中功能丧失体细胞 TET2 突变的优势的背景下进行的。我们已经确定 2-羟基-4-亚甲基-戊二甲酸2a与 TET2 催化结构域中的共底物 α-KG 可逆竞争，并以 IC 50抑制双加氧酶活性 在无细胞系统中，在 10 μM α-KG 时 = 11.0 ± 0.9 μM，在 TET2 催化结构域中结合，K d  = 0.3 ± 0.12 μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116141