(3R*,4R*)-3-ethyl-4-(trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R*,4R*)-3-ethyl-4-(trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 3-ethyl-4-(trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one；(3R,4R)-3-Ethyl-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone；(3R,4R)-3-ethyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₇NOSi
• 分子量: 195.337
• InChiKey: FUUSMCROXWGYOQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,4R*)-3-ethyl-4-(trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(3R*,4R*)-3-ethyl-4-ethynylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  敌百特六羰基丙炔复合物和非复合丙炔的非对映选择性高羟醛反应：（±）-PS-5和（±）-6-Epi-PS-5的立体选择性发散合成

  摘要：

  钴配合物丙醛1与O-甲硅烷基烯酮O，S-乙缩醛3的醛醇缩合反应仅产生合成产物，而未配合的丙醛2即相应的反化合物。描述了将这些立体选择性反应成功应用于（±）-PS-5和（±）-6-epi-PS-5的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80532-b
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 1.45h， 生成 (3R*,4R*)-3-ethyl-4-(trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅辅助合成β-内酰胺

  摘要：

  -甲硅烷基亚胺与甲硅烷基乙烯酮缩醛在ZnI 2和叔丁醇的存在下反应，然后用MeMgBr处理中间体-甲硅烷基β-氨基酯，以高收率产生-甲硅烷基-氮杂环丁烷-2-酮。在某些情况下，使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为路易斯酸催化剂可能是有利的。在此上下文中，详细描述了乙醛酸乙酯的叔丁基二甲基甲硅烷基亚胺的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86663-1

文献信息

• Silicon-assisted synthesis of β-lactams
  作者：Ernest W. Colvin、Daniel McGarry、Mark J. Nugent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86663-1

  日期：1988.1

  Reaction of -silyl imines with silyi ketene acetals in the presence of ZnI2 and t-butyl alcohol, followed by treatment of the intermediate -silyl β-aminoesters with MeMgBr, produces -silyl-azetidin-2-ones in good yield; use of trimethylsilyl triflate as Lewis acid catalyst can be advantageous in some cases. The preparation of the -t-butyldimethylsilyl imine of ethyl glyoxylate in this context is detailed

  -甲硅烷基亚胺与甲硅烷基乙烯酮缩醛在ZnI 2和叔丁醇的存在下反应，然后用MeMgBr处理中间体-甲硅烷基β-氨基酯，以高收率产生-甲硅烷基-氮杂环丁烷-2-酮。在某些情况下，使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为路易斯酸催化剂可能是有利的。在此上下文中，详细描述了乙醛酸乙酯的叔丁基二甲基甲硅烷基亚胺的制备。
• Azetidinone derivatives and processes for production thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04845210A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  The invention relates to a method of producing an azetidinone derivative of the formula: ##STR1## which comprises reacting a compound of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## and then subjecting the resulting compound to hydrolysis, the substituents above being as defined in the specification.

  该发明涉及一种生产公式为：##STR1##的氮杂环丙酮衍生物的方法，包括将公式为##STR2##的化合物与公式为##STR3##的化合物反应，然后将所得化合物进行水解，上述取代基如规范中所定义。
• A New Synthetic Approach to the Carbapenem Antibiotic PS-5 from Ethyl (<i>S</i>)-3-Hydroxybutanoate
  作者：Toshiyuki Chiba、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1987.2187

  日期：1987.11.5

  A new synthetic route to the PS-5 key precursor is described which involves the fully stereocontrolled transformation of the optically active 2-azetidinone derivative easily obtainable from ethyl (S)-3-hydroxybutanoate.

  描述了一种新的 PS-5 关键前体的合成路线，该路线涉及可从 (S)-3-羟基丁酸乙酯轻松获得的旋光 2-氮杂环丁酮衍生物的完全立体控制转化。
• A highly diastereoselective aldol reaction of dicobalt hexacarbonyl propynal complex and uncomplexed propynal: A stereoselective divergent synthesis of (±)-PS-5 and (±)-6-Epi-PS-5
  作者：Chisato Mukai、Osamu Kataoka、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80532-b

  日期：1991.12

  The aldol reaction of cobalt complexes propynal 1 with O-silyl ketene O,S-acetals 3 gave the syn-products exclusively, while the uncomplexed propynal 2, the corresponding anti-compounds. A successful application of these stereoselective reactions to a synthesis of (±)-PS-5 and (±)-6-epi-PS-5 is described.

  钴配合物丙醛1与O-甲硅烷基烯酮O，S-乙缩醛3的醛醇缩合反应仅产生合成产物，而未配合的丙醛2即相应的反化合物。描述了将这些立体选择性反应成功应用于（±）-PS-5和（±）-6-epi-PS-5的合成。
• COLVIN, ERNEST W.;MCGARRY, DANIEL;NUGENT, MARK J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4157-4172
  作者：COLVIN, ERNEST W.、MCGARRY, DANIEL、NUGENT, MARK J.

  DOI：——

  日期：——