1,8-bis(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione | 1204745-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,8-dibenzyloxy-3-(hydroxymethyl)anthraquinone；3-(hydroxymethyl)-1,8-bis(phenylmethoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1204745-87-8
• 化学式: C₂₉H₂₂O₅
• 分子量: 450.491
• InChiKey: DQUYDSOOTOYOCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hypochlorite 、 磷酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,8-dibenzyloxy-9,10-anthraquinone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIACERIN

  摘要：

  这项发明涉及一种新的制备高纯度双乙酰雷尼酸的方法，通过在氧化体系和自由基催化剂存在下氧化保护的芦荟大黄素，然后用乙酰基替换保护基团。

  公开号：

  US20110015269A1
• 作为产物：
  描述：

  芦荟大黄素 、 氯化苄 在 四丁基溴化铵 、 potassium iodide potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1,8-bis(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIACERIN

  摘要：

  这项发明涉及一种新的制备高纯度双乙酰雷尼酸的方法，通过在氧化体系和自由基催化剂存在下氧化保护的芦荟大黄素，然后用乙酰基替换保护基团。

  公开号：

  US20110015269A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIACERIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIACÉRINE
  申请人：LABORATORIO CHIMICO INT SPA

  公开号：WO2009090483A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention concerns a new process for the preparation of high purity diacerein, by oxidisation of the protected aloe-emodin in the presence of an oxidising system and radical catalyst and subsequent substitution of the protector groups with acetyl groups.

  这项发明涉及一种新的制备高纯度双乙酰雷尼的过程，通过在氧化体系和自由基催化剂存在下氧化保护的芦荟大黄素，然后用乙酰基替代保护基团。
• Design, synthesis and anti-inflammatory evaluation of aloe-emodin derivatives as potential modulators of Akt, NF-κB and JNK signaling pathways
  作者：Hai Shang、Jing Guo、Pengtao Wang、Lingyu Li、Yu Tian、Xiaoxue Li、Zhongmei Zou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114511

  日期：2022.8

  aloe-emodin were designed and synthesized. The anti-inflammatory activities of all synthesized derivatives were screened by evaluating their inhibitory effects on LPS-induced nitric oxide production in RAW264.7 macrophages. The preliminary structure-activity relationship was determined. Among them, 2i exhibited the best nitric oxide inhibitory activity (IC50 = 3.15 μM), with no obvious toxicity. Further evaluation

  为发现新型抗炎药，设计合成了一系列芦荟大黄素的含氮衍生物。通过评估它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中一氧化氮产生的抑制作用来筛选所有合成衍生物的抗炎活性。初步确定了构效关系。其中，2i表现出最好的一氧化氮抑制活性（IC 50  = 3.15 μM），无明显毒性。进一步评估2i对炎性细胞因子的抑制作用表明，2i显着降低了 TNF-α、IL-1β、IL-6 和 PGE2 的水平。此外，2i显着下调 iNOS 和 COX-2 的表达水平。初步机制研究表明， 2i的抗炎作用可能与抑制 Akt、NF-κB 和 JNK 信号通路有关。总体而言，我们的研究结果表明，2i可能是一种有前途的抗炎剂，或者可能作为进一步开发抗炎剂的新先导化合物。
• Process for the preparation of DIACEREIN
  申请人：Laboratorio Chimico Internazionale S.p.A.

  公开号：US08324411B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The invention concerns a new process for the preparation of high purity diacerein, by oxidization of the protected aloe-emodin in the presence of an oxidizing system and radical catalyst and subsequent substitution of the protector groups with acetyl groups.

  本发明涉及一种新的高纯度双乙酰芦荟酸制备方法，通过在氧化体系和自由基催化剂存在下氧化受保护的芦荟大黄素，随后用乙酰基取代保护基团。
• US8324411B2
  申请人：——

  公开号：US8324411B2

  公开（公告）日：2012-12-04