5-isocyanato-1H-indole | 139072-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-isocyanato-1H-indole
• CAS: 139072-20-1
• 化学式: C₉H₆N₂O
• 分子量: 158.159
• InChiKey: WTVWOEQOQAPYCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isocyanato-1H-indole 在 三正丁基氧化磷 、 sodium methylate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-5-Hydroxymethyl-3-(1H-indol-5-yl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。4.被多重取代的芳基衍生物。

  摘要：

  合成和结构-活性关系（SAR）的研究对5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮（I）芳香环中不同的多取代模式对抗菌活性的影响。通过先前描述的六步合成法（Gregory，WA；等人，J.Med.Chem。[公式：参见文本] 1989，32，1673），3-取代的化合物的亲电芳族取代反应制备化合物I，和3，4-二取代化合物的官能团互换反应。化合物I对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌评价给出以下结果。2，4-和2，5-二取代的衍生物具有弱的或没有抗菌活性。抗菌活性3，对于小的3-取代基（小于Br），4-二取代的化合物与4-单取代的类似物相当，但是对于较大的3-取代基则迅速下降。3，4-环氧基衍生物的活性与其开链类似物相当。3，5-二取代的和3，4，5-和2，4，6-三取代的衍生物没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00084a022
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚 、 三光气 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20 %的产率得到5-isocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROISOQUINOLINE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DE DIHYDROISOQUINOLÉINE ET SON UTILISATION MÉDICALE
  [ZH] 二氢异喹啉类化合物及其医药用途

  摘要：

  涉及二氢异喹啉类化合物及其医药用途，具体地，所述化合物具有如式(I)所示结构的结构，其可作为I型干扰素的分泌调节剂，尤其是作为cGAS/STING信号通路靶向抑制剂，并且可用于制备预防和/或治疗炎症性疾病和自身免疫性疾病的药物中的医药。

  公开号：

  WO2023174383A1

文献信息

• 一种QC和GSK-3β多靶向抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN114805334B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明提供了一种QC和GSK‑3β多靶向抑制剂及其制备方法与应用，其中，所述QC和GSK‑3β多靶向抑制剂的化学结构通式为：本发明提供了该类新型抑制剂的制备方法，原料易得，制备方法简单可行。本发明提供的新型抑制剂显著扩大了QC和GSK‑3β多靶向抑制剂分子结构多样性，且可广泛用于QC和/或GSK‑3β特异性高表达相关疾病治疗药物及诊断试剂等。
• Antibacterials. Synthesis and structure-activity studies of 3-aryl-2-oxooxazolidines. 4. Multiply-substituted aryl derivatives
  作者：Chung Ho Park、David R. Brittelli、C. L. J. Wang、Frank D. Marsh、Walter A. Gregory、Mark A. Wuonola、Ronald J. McRipley、Virginia S. Eberly、Andrew M. Slee、Martin Forbes

  DOI：10.1021/jm00084a022

  日期：1992.3

  Antibacterial evaluation of compounds I against Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis gave the following results. The 2,4- and 2,5-disubstituted derivatives have weak or no antibacterial activity. Antibacterial activities of 3,4-disubstituted compounds are comparable to those of the 4-monosubstituted analogues for small 3-substituents (smaller than Br), but decline rapidly for larger 3-substituents

  合成和结构-活性关系（SAR）的研究对5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮（I）芳香环中不同的多取代模式对抗菌活性的影响。通过先前描述的六步合成法（Gregory，WA；等人，J.Med.Chem。[公式：参见文本] 1989，32，1673），3-取代的化合物的亲电芳族取代反应制备化合物I，和3，4-二取代化合物的官能团互换反应。化合物I对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌评价给出以下结果。2，4-和2，5-二取代的衍生物具有弱的或没有抗菌活性。抗菌活性3，对于小的3-取代基（小于Br），4-二取代的化合物与4-单取代的类似物相当，但是对于较大的3-取代基则迅速下降。3，4-环氧基衍生物的活性与其开链类似物相当。3，5-二取代的和3，4，5-和2，4，6-三取代的衍生物没有抗菌活性。
• [EN] DIHYDROISOQUINOLINE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE DIHYDROISOQUINOLÉINE ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 二氢异喹啉类化合物及其医药用途
  申请人：[en]SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA , CHINESE ACADEMY OF SCIENCES;[zh]中国科学院上海药物研究所

  公开号：WO2023174383A1

  公开（公告）日：2023-09-21

  涉及二氢异喹啉类化合物及其医药用途，具体地，所述化合物具有如式(I)所示结构的结构，其可作为I型干扰素的分泌调节剂，尤其是作为cGAS/STING信号通路靶向抑制剂，并且可用于制备预防和/或治疗炎症性疾病和自身免疫性疾病的药物中的医药。