3-(benzyloxy)-1-(carboxymethyl)-2(1H)-pyridinone | 95215-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1-(carboxymethyl)-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 3-Benzyloxy-1-carboxymethylpyrid2-one；2-(2-oxo-3-phenylmethoxypyridin-1-yl)acetic acid
• CAS: 95215-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: WKYWXMBPGPRYKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185.0-185.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  558.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-(carboxymethyl)-2(1H)-pyridinone 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-Benzyloxy-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基-2（1H）-吡啶酮。合成，铁（III）螯合性能和生物活性。

  摘要：

  描述了一系列包含螯合部分3-羟基-2（1H）-吡啶酮的新颖的二齿和六齿配体的合成。已经确定了配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。六齿配体之一的铁（III）配合物的稳定性常数与去铁胺B相当。配体及其铁（III）配合物的分布系数也被确定。新型六齿化合物之一已显示出可显着增强肝细胞和铁超载小鼠的铁（III）排泄。

  DOI：

  10.1021/jm00168a033
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3-(benzyloxy)-1-(carboxymethyl)-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  A Practical Route for the Preparation of 1,4,7-Triazacyclononanyl Diacetates with a Hydroxypyridinonate Pendant Arm

  摘要：

  报告了三氮四环羟基吡啶酮（HOPO-TACN）衍生物的制备，作为潜在的生物医学应用金属螯合剂。合成基于一种汇聚合成方法，其中关键中间体二叔丁基-2,2′-(1,4,7-三氮烷-1,4-二基)二乙酸酯与羟基吡啶酮侧链相偶联。该方法适用于快速合成具有生物医学意义的金属螯合剂HOPO-TACN。

  DOI：

  10.3390/molecules201019393

文献信息

• Iron-pyridone complexes for anemia
  申请人：National Research Development Corporation

  公开号：US04650793A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  Pharmaceutical compositions containing an iron complex of a 3-hydroxypyrid-2-one or 3-hydroxypyrid-4-one in which the hydrogen atom attached to the nitrogen atom is replaced by an aliphatic acyl group, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by one or, except in the case of ionizable groups, more than one substituent selected from aliphatic acyl, alkoxy, aliphatic amine, aliphatic amide, carboxy, aliphatic ester, halogen, hydroxy and sulpho groups and, optionally, in which one or more of the hydrogen atoms attached to ring carbon atoms are replaced by one of said substituents, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by an alkoxy, aliphatic ester, halogen or hydroxy group, but excluding compounds in which said replacement of hydrogen atoms in the compound is effected only by aliphatic hydrocarbon groups, are of value for the treatment of iron deficiency anemia.

  含有3-羟基吡啶-2-酮或3-羟基吡啶-4-酮的铁配合物的制药组合物，其中连接到氮原子的氢原子被脂肪酰基、脂肪烃基或被脂肪烃基取代，或者被脂肪烃基取代，该脂肪烃基被选自脂肪酰基、烷氧基、脂肪胺基、脂肪酰胺基、羧基、脂肪酯基、卤素、羟基和磺酸基，并且可选地，其中连接到环碳原子的一个或多个氢原子被上述取代物之一取代，被烷氧基、脂肪酯基、卤素或羟基取代的脂肪烃基取代，但不包括只通过脂肪烃基进行氢原子取代的化合物，对于治疗缺铁性贫血具有价值。
• New ligand bearing preorganized binding side-arms interacting with ammonium cations: Synthesis, conformational studies and crystal structureElectronic supplementary information (ESI) available: molecular modeling studies. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b3/b306778e/
  作者：Mauro Formica、Vieri Fusi、Luca Giorgi、Annalisa Guerri、Simone Lucarini、Mauro Micheloni、Paola Paoli、Roberto Pontellini、Patrizia Rossi、Giorgio Tarzia、Giovanni Zappia

  DOI：10.1039/b306778e

  日期：——

  The synthesis and characterization of the new tetraazamacrocycle 4-(N),10-(N)-bis[2-(3-hydroxy-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)acetamido]-1,7-dimethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane (L) is reported. L shows two 3-(hydroxy)-1-(carbonylmethylen)-2(1H)-pyridinone moieties as side-arms of a tetra-aza-macrocyclic base. The key coupling of side-arms was studied and the most significant results were obtained by activating

  新型四氮杂大环4-（N），10-（N）-双[2-（3-羟基-2-氧代-2 H-吡啶-1-基）乙酰胺基] -1,7-二甲基的合成与表征报道了-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L）。L显示两个3-（羟基）-1-（羰基亚甲基）-2（1 H）-吡啶酮部分作为四氮杂-大环碱基的侧臂。研究了侧臂的键耦合，并通过激活3-（苄氧基）-1-（羧甲基）-2（1 H）-吡啶酮作为五氟酚酯获得了最显着的结果。的酸-碱特性大号通过在水溶液中（电位测量298.1及其与简单铵阳离子相互作用能力进行了研究± 0.1 K，I＝0.15mol dm -3）。的质子化物种大号可以结合NH 4 +或伯铵阳离子如MeNH 3 +从仲或叔铵阳离子，诸如Me区分他们2 NH 2 +或Me 3 NH +未在水溶液结合。
• Pharmaceutical compositions of hydroxypyridones
  申请人：National Research Development Corporation

  公开号：US04666927A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Compounds in which two or more rings, being a 3-hydroxypypyrid-2-one, 3-hydroxypyrid-4-one or 1-hydroxpyrid-2-one, are linked are of value in the treatment of patients having a toxic concentration of a metal, particularly iron, in the body while the iron complexes of such compounds are of value in the treatment of iron deficiency anaemia.

  含有两个或更多环的化合物，其中一个是3-羟基吡啶-2-酮，3-羟基吡啶-4-酮或1-羟基吡啶-2-酮，它们被用于治疗体内有毒金属，尤其是铁，浓度过高的患者，而这些化合物的铁配合物在治疗缺铁性贫血方面也具有价值。
• Hydroxypyridinone-Diamine Hybrids as Potential Neuroprotective Agents in the PC12 Cell-Line Model of Alzheimer's Disease
  作者：Lohou、Sasaki、Boullier、Duplantier、Sonnet

  DOI：10.3390/ph12040162

  日期：——

  exhibited preserved potent capacities to trap reactive carbonyl species (vicinal diamine function) as well as reactive oxygen species and transition metals (hydroxypyridinone moiety) in comparison with previously described lead compound 1. In addition, its good predicted absorption, distribution, metabolism and excretion (ADME) properties were correlated with a better efficacy to inhibit in vitro methylglyoxal-induced

  迫切需要为阿尔茨海默氏病（AD）提出有效的治疗方法。尽管对该病的起源知之甚少，但已经提出了几种治疗选择。针对生物金属介导的神经退行性途径的新治疗方法似乎很有趣。作为我们先前研究的延续，已开发出两种新型的高级糖基化终产物（AGE）/高级脂质过氧化终产物（ALE）抑制剂作为多功能清除剂。这项扩展的工作使我们能够重点介绍在两个药效基团之间带有C4烷基接头的新型羟基吡啶酮-二胺杂化物IIa-3。与先前所述的先导化合物1相比，该衍生物具有捕获活性羰基物种（邻域二胺功能）以及活性氧物种和过渡金属（羟基吡啶酮部分）的有效能力。此外，其良好的预测吸收，分布，代谢和吸收能力也很强。的排泄（ADME）特性与抑制体外甲基乙二醛诱导的神经元样PC12细胞凋亡有关。这种新的有希望的药物显示出改善的药物相似性和防止与AD发病机制有关的生物金属介导的氧化和羰基应激扩增的能力。代谢和排泄（ADME）特性与抑制甲基乙二醛诱
• 一种羟基吡啶酮类贫铀促排剂及其制备方法 和用途
  申请人：中国工程物理研究院核物理与化学研究所

  公开号：CN106588757B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种羟基吡啶酮类贫铀促排剂及其制备方法和用途，其特征在于，以溴乙酸乙酯和2，3‑二羟基吡啶为原料进行溴取代反应得到羟基吡啶酮化合物；经过苄基保护羟基和皂化反应水解乙酯得到1位羧酸，使用硫酮活化羧基后，再使用赖氨酸与活化的3，2‑羟基吡啶酮类衍生物发生酰胺化反应得到苄基保护的目标产物前体，最后通过Pd/C在氢气条件下脱除苄基得到目标羟基吡啶酮类贫铀促排剂。本发明的化合物的结构特点是，双羟基吡啶酮具有独特的齿状结构，赖氨酸基团的引入使得可与金属离子形成稳定的配合物，从而可作为一种潜在的促排剂应用于生物体内贫铀促排等领域，其优点在于水溶性好、促排能力强、选择性高和毒性低。