2,2':5,6-di-O-isopropylidene-2-C-hydroxymethyl-D-galactono-1,4-lactone | 851984-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2':5,6-di-O-isopropylidene-2-C-hydroxymethyl-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,2':5,6-Di-O-isopropylidene-2-C-hydroxmethyl-D-talono-1,4-lactone；(5R,8R,9S)-8-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-9-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-6-one
• CAS: 851984-30-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: OLTWEFIDDWBYDM-MRCNFZFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2':5,6-di-O-isopropylidene-2-C-hydroxymethyl-D-galactono-1,4-lactone 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-C-hydroxymethyl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  酮糖上的Kiliani反应：D-塔格糖和D-阿斯卡糖的分支碳水化合物构造基团

  摘要：

  用氰化钠处理D-塔格糖和D-庚烷，得到支链糖内酯的混合物。在酸的存在下用丙酮萃取粗产物可直接获得支链碳水化合物二丙酮化物，这可能与新的Chirons一样有价值。在这两种情况下，主要的内酯产品（具有2,3-顺式-二醇关系的二烯二酮）可以从酮己糖中结晶出约40％至50％的收率。报道了一种将30g D-塔格糖转化为24g的2,3：5,6-二-O-异亚丙基-2- C-羟甲基-D-talono-1,4-内酯的实用程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.030
• 作为产物：
  描述：

  D-塔格糖 、 氰化钠 、 丙酮 在 水 、 Amberlite IR-120 H⁽¹⁺⁾ 、 copper(I) sulfate 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 18.0h， 以44%的产率得到2-C-(羟基甲基)-2,3:5,6-二-O-(1-甲基亚乙基)-D-塔洛糖酸GAMMA-内酯
  参考文献：
  名称：

  酮糖上的Kiliani反应：D-塔格糖和D-阿斯卡糖的分支碳水化合物构造基团

  摘要：

  用氰化钠处理D-塔格糖和D-庚烷，得到支链糖内酯的混合物。在酸的存在下用丙酮萃取粗产物可直接获得支链碳水化合物二丙酮化物，这可能与新的Chirons一样有价值。在这两种情况下，主要的内酯产品（具有2,3-顺式-二醇关系的二烯二酮）可以从酮己糖中结晶出约40％至50％的收率。报道了一种将30g D-塔格糖转化为24g的2,3：5,6-二-O-异亚丙基-2- C-羟甲基-D-talono-1,4-内酯的实用程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.030

文献信息

• Kiliani reactions on ketoses: branched carbohydrate building blocks from D-tagatose and D-psicose
  作者：Raquel Soengas、Ken Izumori、Michela Iezzi Simone、David J. Watkin、Ulla P. Skytte、Wim Soetaert、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.030

  日期：2005.8

  D-Tagatose and D-psicose on treatment with sodium cyanide gave mixtures of branched sugar lactones; extraction of the crude products by acetone in the presence of acid permits direct access to branched carbohydrate diacetonides, likely to be of value as new chirons. In both cases, the major lactone products—diacetonides with a 2,3-cis-diol relationship—can be crystallised in around 40–50% yield from

  用氰化钠处理D-塔格糖和D-庚烷，得到支链糖内酯的混合物。在酸的存在下用丙酮萃取粗产物可直接获得支链碳水化合物二丙酮化物，这可能与新的Chirons一样有价值。在这两种情况下，主要的内酯产品（具有2,3-顺式-二醇关系的二烯二酮）可以从酮己糖中结晶出约40％至50％的收率。报道了一种将30g D-塔格糖转化为24g的2,3：5,6-二-O-异亚丙基-2- C-羟甲基-D-talono-1,4-内酯的实用程序。