(S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]azetidin-2-one | 72229-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]azetidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-azetidinone；3-<(tert-butoxycarbonyl)-amino>2-azetidinone；(S)-(2-oxo-3-azetidinyl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；(S)-tert-butyl (2-oxoazetidin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S)-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 72229-74-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: NJMSEXDHKYVLKY-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (S)-1-(3-aza-4-carboxy-4-methyl-2-oxopentyl)-3-tert-butoxycarbonylaminoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发新的构象限制肽家族作为 β-转角的有效成核剂。黑色素抑制素的 β-内酰胺肽类似物的设计、合成、结构和生物学评价

  摘要：

  新型对映体纯 (i)-(β-内酰胺)-(Gly)-(i+3) 肽模型，定义为存在中心 α-烷基-α-氨基-β-内酰胺环，放置为 (i+1 ) 残基，通过合适的 N-[双(三甲基甲硅烷基)甲基]-β-内酰胺的α-烷基化以完全立体控制的方式合成。这些 β-内酰胺假肽的结构特性已经通过 X 射线晶体学、分子动力学模拟和 NOESY 抑制 NMR 模拟退火技术进行了研究，显示出形成稳定的 II 型或 II 型'β-转角的强烈趋势。固态或高度协调的 DMSO 溶液。还合成了含有顺式或反式 α,β-二烷基-α-氨基-β-内酰胺环的四肽模型并分析了它们的构象，揭示α-烷基取代对于β-转角稳定是必不可少的。还制备了黑色素抑制素的 β-内酰胺类似物（PLG 酰胺），在 DMSO-d6 溶液中表征为 II 型β-转角，并通过竞争性结合试验作为大鼠神经元培养细胞中的多巴胺能 D2 调节剂进行测试，显示出中等微摩

  DOI：

  10.1021/ja038180a
• 作为产物：
  描述：

  methyl((3S,4S)-4-acetoxy-3-t-butyloxycarbonylaminoazetidin-2-on-1-yl)-2-oxoacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以66%的产率得到(S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pfaendler, Hans Rudolf; Hoppe, Heike, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 265 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the potential of the β-thiolactones in bioorganic chemistry
  作者：Sylvain Aubry、Kaname Sasaki、Laure Eloy、Geneviève Aubert、Pascal Retailleau、Thierry Cresteil、David Crich

  DOI：10.1039/c1ob05967j

  日期：——

  A series of novel peptide-based β-thiolactones were synthesized and assayed for cytotoxicity against several human cancer cell lines, where they showed greater activity than the corresponding β-lactones and β-lactams. Several of the β-thiolactones prepared showed strong inhibitory activity in vitro against human cathepsins B and L.

  一系列新型肽基β-硫内酯被合成并测试了其对多个人类癌细胞系的细胞毒性，结果表明它们比相应的β-内酯和β-内酰胺更具活性。所制备的几种β-硫内酯在体外表现出对人类组织蛋白酶B和L的强烈抑制活性。
• Synthesis of Monobactams via the Diastereoselective Kinugasa Reaction
  作者：Kamil Kabala、Barbara Grzeszczyk、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski、Jolanta Solecka、Adam Guśpiel

  DOI：10.1055/s-0037-1609304

  日期：2018.5

  and the nitrogen atom of the β-lactam ring can be easily removed or transformed into groups suitable for further synthesis of a variety of monobactam structures. Selected synthesized compounds were evaluated for their biological activity, showing interesting properties. The Kinugasa reaction between phthalimidoacetylene and cyclic nitrones derived from l-phenylglycine or l-serine and glyoxylic acid­,

  摘要 据报道，在三乙胺存在下，氯化亚铜催化了邻苯二甲酰亚胺乙炔与衍生自1-苯基甘氨酸或1-丝氨酸的环硝酮与乙醛酸之间的Kinugasa反应。乙炔分子接近硝酮专门抗到大体积取代基旁边的氮原子以提供顺-取代的β-内酰胺环优先。六元恶嗪酮环可轻松打开，邻苯二甲酰基残基可转化为Boc保护基，β-内酰胺环的C-4碳原子和氮原子上的取代基可轻松除去或转化为基团适用于进一步合成多种单bactam结构。评价了选定的合成化合物的生物活性，显示出令人感兴趣的特性。 据报道，在三乙胺存在下，氯化亚铜催化了邻苯二甲酰亚胺乙炔与衍生自1-苯基甘氨酸或1-丝氨酸的环硝酮与乙醛酸之间的Kinugasa反应。乙炔分子接近硝酮专门抗到大体积取代基旁边的氮原子以提供顺-取代的β-内酰胺环优先。六元恶嗪酮环可轻松打开，邻苯二甲酰基残基可转化为Boc保护基，β-内酰胺环的C-4碳原子和氮原子上的取代基可轻松除去或转化为基团适用于
• 2-Oxo-1-(substituted phosphorous)azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04478749A1

  公开（公告）日：1984-10-23

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a phosphinic or phosphonic substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有磷酸酯基或膦基取代基位于1-位置，并丙酰氨基取代基位于3-位置的β-内酰胺类化合物表现出抗菌活性。
• Studies on Stereoselective [2+2] Cycloadditions between N,N-Dialkylhydrazones and Ketenes
  作者：Eloísa Martín-Zamora、Ana Ferrete、José M. Llera、Jesús M. Muñoz、Rafael R. Pappalardo、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/chem.200400452

  日期：2004.12.3

  chiral, non-racemic N,N-dialkylhydrazones 1 and functionalized ketenes constitute an efficient methodology for the stereoselective construction of the beta-lactam ring. The potential for fine tuning of the dialkylamino auxiliary structure, the availability of a high-yielding deprotection method for the release of the free azetidinones, and the high thermal and chemical stability of hydrazones as N-dialkylamino

  手性，非外消旋的N，N-二烷基alkyl唑酮1和官能化的烯酮之间的类Staudinger样环加成反应构成了β-内酰胺环立体选择性构建的有效方法。强调了二烷基氨基辅助结构的微调潜力，释放游离氮杂环丁酮的高产脱保护方法的可用性以及作为N-二烷基氨基亚胺的high的高热稳定性和化学稳定性，是其关键要素。该策略的成功。关于通用性，这最后一个方面特别重要：甚至来自易于烯化的醛或甲醛的也反应生成相应的具有高化学和立体化学收率的环加合物。β-氨基-α-羟酸（2R，3S）-苯基异丝氨酸（42）和（2R，作为该程序的合成效用的说明性实例，完成了3S）-去甲他汀（45）的制备。通过从头算的方法研究了g系列助剂的环加成模型系统。收集到的结果通过两性离子中间体支持了两步机理，并根据the的Re面的优选向外环加成解释了观察到的绝对和相对立体化学。
• Reduction process for the preparation of 4-unsubstituted azetidin-2-ones
  申请人：——

  公开号：US04683303A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Novel process for the preparation of azetidin-2-ones of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently from each other are hydrogen, or an organic group linked to the ring carbon via a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom, characterized in that a corresponding 4-acyloxyazetidin-2-one, which is substituted by a group --O--CO--R.sup.3 at the 4-position, wherein R.sup.3 is hydrogen or an organic radical stable at the reaction conditions, is reacted with a complex metal hydride comprising reactive hydride ions, such as, lithium borohydride, sodium borohydride, potassium borohydride, zinc borohydride or tetraorganoammonium borohydride.

  制备azetidin-2-酮的新方法，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢，或通过碳原子、氮原子或氧原子与环碳相连的有机基团，其特征在于，将相应的4-酰氧基azetidin-2-酮与在4位被一个--O--CO--R.sup.3基团取代的基团反应，其中R.sup.3是在反应条件下稳定的氢或有机基团，所用的试剂是包含反应性氢化物离子的复杂金属氢化物，如硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锌或四有机铵硼氢化物。