(3S)-1-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-3-(tert-butyloxycarbonyl)aminoazetidin-2-one | 243143-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S)-1-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-3-(tert-butyloxycarbonyl)aminoazetidin-2-one
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazetidine-1-carboxylate
• CAS: 243143-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₃N₂O₅
• 分子量: 361.61
• InChiKey: UTNGYJLUCSINBZ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-3-(tert-butyloxycarbonyl)aminoazetidin-2-one 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-3-bromoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Alkoxycarbonyl-3-bromoazetidin-2-ones 作为潜在的弹性蛋白酶抑制剂

  摘要：

  通过 (3S)-3-(叔丁氧羰基) 氨基氮杂环丁烷-2-one 与苄基、三氯乙基和三氟乙基氯甲酸酯反应，然后 tBoc 脱保护，重氮化环外氨基功能及其被溴化钾取代。3-bromoazetidin-2-ones 作为外消旋混合物获得。它们的氢氧化物催化水解专门提供开环产物。猪胰弹性蛋白酶 (PPE) 立体特异性地催化相同的反应。模型构建表明，酶促水解的是 (R) 异构体。PPE 催化的水解以低 k(cat) 和 Km 值为特征。因此，这些化合物表现为酶的瞬时抑制剂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1441::aid-ejoc1441>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]azetidin-2-one 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到(3S)-1-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-3-(tert-butyloxycarbonyl)aminoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Alkoxycarbonyl-3-bromoazetidin-2-ones 作为潜在的弹性蛋白酶抑制剂

  摘要：

  通过 (3S)-3-(叔丁氧羰基) 氨基氮杂环丁烷-2-one 与苄基、三氯乙基和三氟乙基氯甲酸酯反应，然后 tBoc 脱保护，重氮化环外氨基功能及其被溴化钾取代。3-bromoazetidin-2-ones 作为外消旋混合物获得。它们的氢氧化物催化水解专门提供开环产物。猪胰弹性蛋白酶 (PPE) 立体特异性地催化相同的反应。模型构建表明，酶促水解的是 (R) 异构体。PPE 催化的水解以低 k(cat) 和 Km 值为特征。因此，这些化合物表现为酶的瞬时抑制剂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1441::aid-ejoc1441>3.0.co;2-k

文献信息

• 1-Alkoxycarbonyl-3-bromoazetidin-2-ones as Potential Elastase Inhibitors
  作者：Cécile Beauve、Grégory Tjoens、Roland Touillaux、Josette Lamotte-Brasseur、Jacqueline Marchand-Brynaert、Jacques Fastrez

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1441::aid-ejoc1441>3.0.co;2-k

  日期：1999.6

  by reaction of (3S)-3-(tert-butoxycarbonyl) amino azetidin-2-one with benzyl, trichloroethyl, and trifluoroethyl chloroformates followed by tBoc deprotection, diazotation of the exocyclic amino function and its substitution with potassium bromide. The 3-bromoazetidin-2-ones were obtained as racemic mixtures. Their hydroxide-catalyzed hydrolysis exclusively affords ring-opening products. Porcine pancreatic

  通过 (3S)-3-(叔丁氧羰基) 氨基氮杂环丁烷-2-one 与苄基、三氯乙基和三氟乙基氯甲酸酯反应，然后 tBoc 脱保护，重氮化环外氨基功能及其被溴化钾取代。3-bromoazetidin-2-ones 作为外消旋混合物获得。它们的氢氧化物催化水解专门提供开环产物。猪胰弹性蛋白酶 (PPE) 立体特异性地催化相同的反应。模型构建表明，酶促水解的是 (R) 异构体。PPE 催化的水解以低 k(cat) 和 Km 值为特征。因此，这些化合物表现为酶的瞬时抑制剂。