(S)-1-methoxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone | 72229-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-1-methoxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-1-methoxy-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 72229-73-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: GGRWORKUCQDSSR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone 在 w-6 RaNi 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到(S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Titanium trichloride reduction of substituted N-hydroxy-2-azetidinones and other hydroxamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a007
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-3-(methoxyamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl] methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(S)-1-methoxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a024

文献信息

• A Versatile Set of Aminooxy Amino Acids for the Synthesis of Neoglycopeptides
  作者：Michael R. Carrasco、Ryan T. Brown

  DOI：10.1021/jo034984x

  日期：2003.11.1

  N-alkylaminooxy amino acids have been synthesized in 22-56% overall yield from readily available amino acid precursors. Each amino acid can be efficiently incorporated into peptides using Boc-chemistry-based solid-phase peptide synthesis, and in three of the four cases the resulting peptides can be chemoselectively glycosylated at the aminooxy side chains to generate neoglycopeptides. The range of N-alkylaminooxy

  已经从容易获得的氨基酸前体以22-56％的总产率合成了四种N-烷基氨基氧基氨基酸。可以使用基于Boc化学的固相肽合成方法将每种氨基酸有效地掺入肽中，并且在四种情况中的三种中，可以将所得肽在氨氧基侧链上进行化学选择性糖基化以生成新糖肽。制备的N-烷基氨基氧基氨基酸范围允许糖与肽骨架的连接距离为两个，三个或四个原子，并且每个糖都确保连接的糖采用环状构象。这些衍生物为生物相关的新糖肽阵列提供了便捷途径，这些新糖肽可用于探测连接的糖对肽和蛋白质的结构和功能的影响。
• Design and Structure−Activity Relationships of Potent and Selective Inhibitors of Blood Coagulation Factor Xa
  作者：William R. Ewing、Michael R. Becker、Vincent E. Manetta、Roderick S. Davis、Henry W. Pauls、Helen Mason、Yong Mi Choi-Sledeski、Daniel Green、Don Cha、Alfred P. Spada、Daniel L. Cheney、Jonathan S. Mason、Sebastien Maignan、Jean-Pierre Guilloteau、Karen Brown、Dennis Colussi、Ross Bentley、Jeff Bostwick、Charles J. Kasiewski、Suzanne R. Morgan、Robert J. Leadley、Christopher T. Dunwiddie、Mark H. Perrone、Valeria Chu

  DOI：10.1021/jm990040h

  日期：1999.9.1

  The discovery of a series of non-peptide factor Xa (FXa) inhibitors incorporating 3-(S)-amino-2-pyrrolidinone as a central template is described. After identifying compound 4, improvements in in vitro potency involved modifications of the liphophilic group and optimizing the angle of presentation of the amidine group to the S1 pocket of FXa. These studies ultimately led to compound RPR120844, a potent inhibitor of FXa (Ki = 7 nM) which shows selectivity for FXa over trypsin, thrombin, and several fibrinolytic serine proteinases. RPR120844 is an effective anticoagulant in both the rat model of FeCl2-induced carotid artery thrombosis and the rabbit model of jugular vein thrombus formation.
• Nieschalk, Jens; Schaumann, Ernst, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 141 - 145
  作者：Nieschalk, Jens、Schaumann, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• The Quest for β-Thiolactam Antibiotics
  作者：Ernst Schaumann、Jens Nieschalk、Rainer Isecke、Carsten Spanka、Herbert Mrotzek、Wolf-Rüdiger Förster

  DOI：10.1080/10426509708545543

  日期：1997.1.1
• MATTINGLY P. G.; MILLER M. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 3, 410-415
  作者：MATTINGLY P. G.、 MILLER M. J.

  DOI：——

  日期：——