3-(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)propanoic acid | 19283-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2,5-Dioxo-4,4-diphenyl-1-imidazolidinyl)-propionsaeure；3-(2,5-dioxo-4,4-diphenyl-imidazolidin-1-yl)-propionic acid
• CAS: 19283-01-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: PLHYESFHLXVWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)propanoic acid 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₈H₁₅ClN₂O₃
  参考文献：
  名称：

  Prolyl Oligopeptidase Inhibition by N-Acyl-pro-pyrrolidine-type Molecules

  摘要：

  Three novel, N-acyl-pro-pyrrolidine-type, inhibitors of prolyl oligopeptidase (POP) with nanomolar activities were synthesized and their binding analyzed to the host enzyme in the light of X-ray diffraction and molecular modeling studies. We were interested in the alteration in the binding affinity at the S3 site as a function of the properties of the N-terminal group of the inhibitors. Our studies revealed that, for inhibitors with flat aromatic terminal groups, the optimal length of the linker chain is three C-C bonds, but this increases to four C-C bonds if there is a bulky group in the terminal position. Molecular dynamics calculations indicate that this is due to the better fit into the binding pocket. A 4-fold enhancement of the inhibitor activity upon replacement of the 4-CH2 group of the proline ring by CF2 is a consequence of a weak hydrogen bond formed between the fluorine atom and the hydroxy group of Tyr473 of the host enzyme. There is notably good agreement between the calculated and experimental free energies of binding; the average error in the IC50 values is around 1 order of magnitude.

  DOI：

  10.1021/jm800944x
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-dioxo-4,4-diphenyl-imidazolidin-1-yl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型有机锡（IV）羧酸盐化合物与丙酸衍生物对人类癌细胞系的抗增殖特性的体外评价

  摘要：

  新型三苯基锡 (IV) 化合物 Ph 3 SnL n ( n = 1–3) 与恶丙嗪 (3-(4,5-二苯基恶唑-2-基)丙酸)、 HL1和新丙酸衍生物的合成3-(4,5-双(4-甲氧基苯基)恶唑-2-基)丙酸， HL2和3-(2,5-二氧代-4,4-二苯基咪唑啉-1-基)丙酸， HL3 ，具有已执行。配体代表商业药物或其衍生物，锡络合物已通过标准分析方法进行了表征。配体和有机锡 (IV) 化合物的体外抗增殖活性已在以下肿瘤细胞系上进行了评估：人前列腺癌 (PC-3)、人结直肠腺癌 (HT-29)、乳腺癌 (MCF-7)、和肝细胞癌 (HepG2)，以及正常小鼠胚胎成纤维细胞 (NIH3T3)，借助 MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-12 二苯基四唑溴化物）和 CV（结晶紫）测定。与无活性的配体前体相反，所有有机锡(IV)羧酸盐均表现出非常好的活性，IC 50值范围为 0

  DOI：

  10.3390/molecules26113199