1,1,1-trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one | 138610-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-amino-5,5,5-trifluoro-3-pentene-2-one；3-(1-amino-2,2,2-trifluoroethylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 138610-12-5
• 化学式: C₇H₈F₃NO₂
• 分子量: 195.141
• InChiKey: RWGZTNHOYOYNII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one 在 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以0.42 g的产率得到(Z)-4-amino-5,5,5-trifluoropent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  NLRP3 炎症小体奥沙硼啉抑制剂的设计、合成和评估。

  摘要：

  NLRP3炎症小体是无菌炎症反应的重要调节因子，其被宿主衍生的无菌分子激活导致胞内caspase-1的激活，促炎细胞因子白细胞介素-1β（IL-1β）/IL-的处理。 18、焦亡细胞死亡。NLRP3 的不当激活会引发慢性炎症反应，并与多种非传染性疾病有关，包括痛风、动脉粥样硬化、II 型糖尿病和阿尔茨海默病。在这项研究中，我们报告了作为 NLRP3 炎性体抑制剂的新型硼化合物 (NBC) 的设计、合成和生物学评价。结构-活性关系 (SAR) 显示苯环上的 4-氟取代基保留了 NLRP3 抑制活性，而更多的空间和亲脂性取代基会降低活性。如果恶唑硼啉环上的 CCl3 基团被 CF3 基团取代，也会观察到抑制活性的丧失。这些发现提供了对 NBC 系列的更多了解，并将有助于开发这些 NLRP3 抑制剂作为无菌炎症性疾病的工具化合物或治疗候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700731
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈 、 乙酰丙酮 在 zinc(II) acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one
  参考文献：
  名称：

  NLRP3 炎症小体奥沙硼啉抑制剂的设计、合成和评估。

  摘要：

  NLRP3炎症小体是无菌炎症反应的重要调节因子，其被宿主衍生的无菌分子激活导致胞内caspase-1的激活，促炎细胞因子白细胞介素-1β（IL-1β）/IL-的处理。 18、焦亡细胞死亡。NLRP3 的不当激活会引发慢性炎症反应，并与多种非传染性疾病有关，包括痛风、动脉粥样硬化、II 型糖尿病和阿尔茨海默病。在这项研究中，我们报告了作为 NLRP3 炎性体抑制剂的新型硼化合物 (NBC) 的设计、合成和生物学评价。结构-活性关系 (SAR) 显示苯环上的 4-氟取代基保留了 NLRP3 抑制活性，而更多的空间和亲脂性取代基会降低活性。如果恶唑硼啉环上的 CCl3 基团被 CF3 基团取代，也会观察到抑制活性的丧失。这些发现提供了对 NBC 系列的更多了解，并将有助于开发这些 NLRP3 抑制剂作为无菌炎症性疾病的工具化合物或治疗候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700731

文献信息

• 2-(N-Alkylamino)-1-(trifluoroacetimidoyl)vinyl ketone derivatives as potential reagents in heterocyclic synthesis
  作者：L. S. Vasil’ev、M. A. Prezent、A. V. Ignatenko、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-008-0336-9

  日期：2008.11

  A reaction of 3-acetyl-4-amino-5,5,5-trifluoropent-3-en-2-one diphenylboron chelate and ammonia or primary amines affords 4-amino- or 4-alkylamino-3-trifluoroacetimidoylpent-3-en-2-ones, new reagents which can be used for the synthesis of pyrimidines with trifluoromethyl group.

  3-乙酰基-4-氨基-5,5,5-三氟戊-3-烯-2-酮二苯基硼配合物与氨或伯胺反应，得到4-氨基或4-烷基氨基-3-三氟乙脒基戊-3-烯-2-酮，这些新试剂可用于三氟甲基嘧啶的合成。
• Chelate synthesis of 1-alkyl-5-trifluoromethyI-1,6-naphthyridine-(1H)-4-ones
  作者：L. S. Vasil'ev、F. E. Surzhikov、O. G. Azarevich、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf00703716

  日期：1994.8

  convenient synthesis of 3-acetyl-4-amino5,5,5-trifluoro-3-pentene-2-one (1), an important building block for the preparation of heterocyclic compounds (in particular, pyrimidines) with a CF 3 moiety was described) We have found that cyclic systems can also be formed from enaminone 1 using "chelate methodology". In the present communication we propose an original and effecient approach to the synthesis of the

  最近，3-乙酰-4-氨基5,5,5-三氟-3-戊烯-2-one (1) 的方便合成，这是制备具有 CF 的杂环化合物（特别是嘧啶）的重要组成部分3 部分被描述）我们发现也可以使用“螯合方法”从烯胺酮 1 形成环状系统。在目前的通讯中，我们提出了一种新颖且有效的方法，通过其与硼的螯合复合物从 1 合成 1,6-萘啶系统。用 Ph2BOBu 处理化合物 1 产生二苯基硼螯合物 2，它在与伯胺一起加热时转化为配合物 3a,b。后者在沸腾的二甲苯中与 2 摩尔二甲基甲酰胺二甲基乙酰] (DMF DMA) 反应，得到迄今为止未制备的 5-三氟甲基 1,6-萘啶-(1H)-4-酮 (Sa, b) 77--87% 的产率（方案）。中间螯合物 (4a,b) 可能由 [3-二亚胺 3 和 DMF DMA 形成，这是甲基缩合的结果。释放的甲醇导致配合物 4 脱硼，伴随配体环化，这是两个 Me2NH 分子消除的结果。螯合物
• Synthesis of functional derivatives of trifluoromethylpyrimidines from acetylacetone, trifluoroacetonitrile, and aryl isocyanates
  作者：V. A. Dorokhov、A. V. Komkov、L. S. Vasil'ev、O. G. Azarevich、M. F. Gordeev

  DOI：10.1007/bf00961059

  日期：1991.11

  1,1,1-Trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one was obtained by the addition of acetylacetone to trifluoroacetonitrile in the presence of catalytic amounts of nickel acetylacetonate. The reaction of 1,1,1-trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one with aryl isocyanates gave 1-aryl-5-acetyl-6-methyl-4-trifluoromethyl-1H-pyrimidin-2-ones.
• Wasilew L. S., Surzhikow F. E., Asarewitsch O. G., Bogdanow W. S., Dorokh+, Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1510-1511
  作者：Wasilew L. S., Surzhikow F. E., Asarewitsch O. G., Bogdanow W. S., Dorokh+

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and Evaluation of Oxazaborine Inhibitors of the NLRP3 Inflammasome
  作者：Alex G. Baldwin、Victor S. Tapia、Tessa Swanton、Claire S. White、James A. Beswick、David Brough、Sally Freeman

  DOI：10.1002/cmdc.201700731

  日期：2018.2.20

  gout, atherosclerosis, type II diabetes and Alzheimer's disease. In this study, we report the design, synthesis and biological evaluation of novel boron compounds (NBCs) as NLRP3 inflammasome inhibitors. Structure-activity relationships (SAR) show that 4-fluoro substituents on the phenyl rings retain NLRP3 inhibitory activity, whereas more steric and lipophilic substituents diminish activity. Loss of

  NLRP3炎症小体是无菌炎症反应的重要调节因子，其被宿主衍生的无菌分子激活导致胞内caspase-1的激活，促炎细胞因子白细胞介素-1β（IL-1β）/IL-的处理。 18、焦亡细胞死亡。NLRP3 的不当激活会引发慢性炎症反应，并与多种非传染性疾病有关，包括痛风、动脉粥样硬化、II 型糖尿病和阿尔茨海默病。在这项研究中，我们报告了作为 NLRP3 炎性体抑制剂的新型硼化合物 (NBC) 的设计、合成和生物学评价。结构-活性关系 (SAR) 显示苯环上的 4-氟取代基保留了 NLRP3 抑制活性，而更多的空间和亲脂性取代基会降低活性。如果恶唑硼啉环上的 CCl3 基团被 CF3 基团取代，也会观察到抑制活性的丧失。这些发现提供了对 NBC 系列的更多了解，并将有助于开发这些 NLRP3 抑制剂作为无菌炎症性疾病的工具化合物或治疗候选药物。