1,1,1-trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one | 138610-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-amino-5,5,5-trifluoro-3-pentene-2-one；3-(1-amino-2,2,2-trifluoroethylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 138610-12-5
• 化学式: C₇H₈F₃NO₂
• 分子量: 195.141
• InChiKey: RWGZTNHOYOYNII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one 在 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以0.42 g的产率得到(Z)-4-amino-5,5,5-trifluoropent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  NLRP3 炎症小体奥沙硼啉抑制剂的设计、合成和评估。

  摘要：

  NLRP3炎症小体是无菌炎症反应的重要调节因子，其被宿主衍生的无菌分子激活导致胞内caspase-1的激活，促炎细胞因子白细胞介素-1β（IL-1β）/IL-的处理。 18、焦亡细胞死亡。NLRP3 的不当激活会引发慢性炎症反应，并与多种非传染性疾病有关，包括痛风、动脉粥样硬化、II 型糖尿病和阿尔茨海默病。在这项研究中，我们报告了作为 NLRP3 炎性体抑制剂的新型硼化合物 (NBC) 的设计、合成和生物学评价。结构-活性关系 (SAR) 显示苯环上的 4-氟取代基保留了 NLRP3 抑制活性，而更多的空间和亲脂性取代基会降低活性。如果恶唑硼啉环上的 CCl3 基团被 CF3 基团取代，也会观察到抑制活性的丧失。这些发现提供了对 NBC 系列的更多了解，并将有助于开发这些 NLRP3 抑制剂作为无菌炎症性疾病的工具化合物或治疗候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700731
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈 、 乙酰丙酮 在 zinc(II) acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one
  参考文献：
  名称：

  NLRP3 炎症小体奥沙硼啉抑制剂的设计、合成和评估。

  摘要：

  NLRP3炎症小体是无菌炎症反应的重要调节因子，其被宿主衍生的无菌分子激活导致胞内caspase-1的激活，促炎细胞因子白细胞介素-1β（IL-1β）/IL-的处理。 18、焦亡细胞死亡。NLRP3 的不当激活会引发慢性炎症反应，并与多种非传染性疾病有关，包括痛风、动脉粥样硬化、II 型糖尿病和阿尔茨海默病。在这项研究中，我们报告了作为 NLRP3 炎性体抑制剂的新型硼化合物 (NBC) 的设计、合成和生物学评价。结构-活性关系 (SAR) 显示苯环上的 4-氟取代基保留了 NLRP3 抑制活性，而更多的空间和亲脂性取代基会降低活性。如果恶唑硼啉环上的 CCl3 基团被 CF3 基团取代，也会观察到抑制活性的丧失。这些发现提供了对 NBC 系列的更多了解，并将有助于开发这些 NLRP3 抑制剂作为无菌炎症性疾病的工具化合物或治疗候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700731

文献信息

• 2-(N-Alkylamino)-1-(trifluoroacetimidoyl)vinyl ketone derivatives as potential reagents in heterocyclic synthesis
  作者：L. S. Vasil’ev、M. A. Prezent、A. V. Ignatenko、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-008-0336-9

  日期：2008.11

  A reaction of 3-acetyl-4-amino-5,5,5-trifluoropent-3-en-2-one diphenylboron chelate and ammonia or primary amines affords 4-amino- or 4-alkylamino-3-trifluoroacetimidoylpent-3-en-2-ones, new reagents which can be used for the synthesis of pyrimidines with trifluoromethyl group.

  3-乙酰基-4-氨基-5,5,5-三氟戊-3-烯-2-酮二苯基硼配合物与氨或伯胺反应，得到4-氨基或4-烷基氨基-3-三氟乙脒基戊-3-烯-2-酮，这些新试剂可用于三氟甲基嘧啶的合成。
• Chelate synthesis of 1-alkyl-5-trifluoromethyI-1,6-naphthyridine-(1H)-4-ones
  作者：L. S. Vasil'ev、F. E. Surzhikov、O. G. Azarevich、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf00703716

  日期：1994.8

  convenient synthesis of 3-acetyl-4-amino5,5,5-trifluoro-3-pentene-2-one (1), an important building block for the preparation of heterocyclic compounds (in particular, pyrimidines) with a CF 3 moiety was described) We have found that cyclic systems can also be formed from enaminone 1 using "chelate methodology". In the present communication we propose an original and effecient approach to the synthesis of the

  最近，3-乙酰-4-氨基5,5,5-三氟-3-戊烯-2-one (1) 的方便合成，这是制备具有 CF 的杂环化合物（特别是嘧啶）的重要组成部分3 部分被描述）我们发现也可以使用“螯合方法”从烯胺酮 1 形成环状系统。在目前的通讯中，我们提出了一种新颖且有效的方法，通过其与硼的螯合复合物从 1 合成 1,6-萘啶系统。用 Ph2BOBu 处理化合物 1 产生二苯基硼螯合物 2，它在与伯胺一起加热时转化为配合物 3a,b。后者在沸腾的二甲苯中与 2 摩尔二甲基甲酰胺二甲基乙酰] (DMF DMA) 反应，得到迄今为止未制备的 5-三氟甲基 1,6-萘啶-(1H)-4-酮 (Sa, b) 77--87% 的产率（方案）。中间螯合物 (4a,b) 可能由 [3-二亚胺 3 和 DMF DMA 形成，这是甲基缩合的结果。释放的甲醇导致配合物 4 脱硼，伴随配体环化，这是两个 Me2NH 分子消除的结果。螯合物
• Synthesis of functional derivatives of trifluoromethylpyrimidines from acetylacetone, trifluoroacetonitrile, and aryl isocyanates
  作者：V. A. Dorokhov、A. V. Komkov、L. S. Vasil'ev、O. G. Azarevich、M. F. Gordeev

  DOI：10.1007/bf00961059

  日期：1991.11

  1,1,1-Trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one was obtained by the addition of acetylacetone to trifluoroacetonitrile in the presence of catalytic amounts of nickel acetylacetonate. The reaction of 1,1,1-trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one with aryl isocyanates gave 1-aryl-5-acetyl-6-methyl-4-trifluoromethyl-1H-pyrimidin-2-ones.
• Wasilew L. S., Surzhikow F. E., Asarewitsch O. G., Bogdanow W. S., Dorokh+, Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1510-1511
  作者：Wasilew L. S., Surzhikow F. E., Asarewitsch O. G., Bogdanow W. S., Dorokh+

  DOI：——

  日期：——