2-氯-6-碘苯并噻唑 | 855282-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氯-6-碘苯并噻唑
• 英文名称: 2-chloro-6-iodobenzothiazole
• 英文别名: 2-Chloro-6-iodobenzo[d]thiazole；2-chloro-6-iodo-1,3-benzothiazole
• CAS: 855282-75-6
• 化学式: C₇H₃ClINS
• 分子量: 295.531
• InChiKey: PPWBFTWXPHUOSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137℃
• 沸点：
  334℃
• 密度：
  2.106
• 闪点：
  156℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-碘苯并噻唑 在 次磷酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 0.75h， 以97%的产率得到6-碘苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  电子不足的苯并噻唑的直接碘化：具有四极D-π-A-π-D结构和可调谐杂芳族核的双光子吸收荧光团的快速访问

  摘要：

  在强氧化/酸性条件下，苯并噻唑的直接碘化反应会生成具有1-2个主要成分的碘化杂芳烃的混合物，这些成分易于分离，其结构取决于所使用的I 2当量。在出人意料但占主导地位的产物中，鉴定出4,7-二碘苯并噻唑具有对该支架的S E Ar反应的罕见取代模式。这些被用于合成4,7-双（三芳基胺-乙炔基）苯并噻唑-一种新型的高效准四极荧光团，在近红外区域显示大的两光子吸收截面（540-1374 GM）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00893
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-氯-6-碘苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  电子不足的苯并噻唑的直接碘化：具有四极D-π-A-π-D结构和可调谐杂芳族核的双光子吸收荧光团的快速访问

  摘要：

  在强氧化/酸性条件下，苯并噻唑的直接碘化反应会生成具有1-2个主要成分的碘化杂芳烃的混合物，这些成分易于分离，其结构取决于所使用的I 2当量。在出人意料但占主导地位的产物中，鉴定出4,7-二碘苯并噻唑具有对该支架的S E Ar反应的罕见取代模式。这些被用于合成4,7-双（三芳基胺-乙炔基）苯并噻唑-一种新型的高效准四极荧光团，在近红外区域显示大的两光子吸收截面（540-1374 GM）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00893

文献信息

• Benzothiazole-Based Fluorophores of Donor−π-Acceptor−π-Donor Type Displaying High Two-Photon Absorption
  作者：Veronika Hrobáriková、Peter Hrobárik、Peter Gajdoš、Ioannis Fitilis、Mihalis Fakis、Peter Persephonis、Pavol Zahradník

  DOI：10.1021/jo100359q

  日期：2010.5.7

  reactions. All the target chromophores show strong one-photon and two-photon excited emission. The maximum two-photon absorption (TPA) cross sections δTPA of the prepared derivatives bearing diphenylamino functionalities occur at wavelengths ranging from 760 to 800 nm and are as large as ∼900−1100 GM. One- and two-photon absorption characteristics of the title dyes have also been investigated by using

  设计并设计了一系列具有供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-π-A-π-D）结构基序的新型基于杂环的染料，其中苯并噻唑用作吸电子核心通过钯催化的Sonogashira和Suzuki型交叉偶联反应合成。所有目标发色团均显示出强的一光子和二光子激发发射。最大两光子吸收（TPA）横截面δTPA制备的具有二苯基氨基官能团的衍生物中的一部分出现在760至800 nm的波长范围内，大至约900-1100 GM。还使用密度泛函理论（DFT）研究了标题染料的单光子吸收特性和双光子吸收特性，并讨论了其结构与性质之间的关系。通过使用库仑衰减的CAM-B3LYP函数通过二次响应随时间变化的DFT计算的TPA横截面支持该系列中实验观察到的趋势以及更高的δTPA标题化合物与类似芴或咔唑衍生染料的比较。相反，对于具有不同中心核的系统，传统的B3LYP功能无法成功预测TPA横截面的观察趋势。通常，通过用E-亚乙烯基（烯
• [EN] COMPOUNDS FOR BINDING AND IMAGING AMYLOID PLAQUES AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À LA LIAISON ET À L'IMAGERIE DE PLAQUES AMYLOÏDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012007510A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to novel compounds (benzothiazolopyrazoles and thiazolopyridin-pyrazoles) useful for binding and imaging amyloid deposits and their use in detecting or treating Alzheimer's disease and amyloidosis.

  本发明涉及新型化合物（苯并噻唑吡唑和噻唑吡啶-吡唑）用于结合和成像淀粉样沉积物，并用于检测或治疗阿尔茨海默病和淀粉样病的用途。
• Methods for treating hepatitis C
  申请人：Karp M. Gary

  公开号：US20070299068A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IRES activity.

  本发明提供了化合物、药物组合物以及使用这些化合物或组合物治疗病毒感染或影响病毒IRES活性的方法。
• METHODS FOR TREATING HEPATITIS C
  申请人：Karp Gary Mitchell

  公开号：US20100305100A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IRES activity.

  本发明提供了化合物、药物组合物以及使用这些化合物或组合物治疗病毒感染或影响病毒IRES活性的方法。
• Oxidative C–H Homocoupling of Push–Pull Benzothiazoles: An Atom-Economical Route to Highly Emissive Quadrupolar Arylamine-Functionalized 2,2′-Bibenzothiazoles with Enhanced Two-Photon Absorption
  作者：Patrik Osuský、Jela Nociarová、Maroš Smolíček、Róbert Gyepes、Dimitris Georgiou、Ioannis Polyzos、Mihalis Fakis、Peter Hrobárik

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01861

  日期：2021.7.16