3-氯-4-(2-氨基-3-氯苯基)吡咯 | 16386-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-氯-4-(2-氨基-3-氯苯基)吡咯
• 英文名称: aminopyrrolnitrin
• 英文别名: 3-Chlor-4-(2'-amino-3'-chlorphenyl)pyrrol；3-Chloro-4-(2-amino-3-chlorophenyl)pyrrole；2-chloro-6-(4-chloro-1H-pyrrol-3-yl)aniline
• CAS: 16386-65-5
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂
• 分子量: 227.093
• InChiKey: RWAXAHFFXZKMPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  375.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-(2-氨基-3-氯苯基)吡咯 在 2,6-蒽二酚 aminopyrrolnitrin oxygenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 硝吡咯菌素
  参考文献：
  名称：

  氨基吡咯烷酮氧化酶将芳基胺转化为芳基硝基化合物的机理研究：中间体的鉴定和动力学研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502903
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-(2'-amino-3'-chlorophenyl)-N-(TIPS)pyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到3-氯-4-(2-氨基-3-氯苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  泛素AD非生物形成的合成与研究。

  摘要：

  Pyonitrins AD是最近从昆虫相关的Pseudomonas protegens菌株中分离得到的天然产物，它们是通过体内鼠念珠菌病测定法从具有抗真菌活性的复杂组分中分离出来的。假单胞菌蛋白质组学的基因组研究表明，通过两种著名的天然产物Pyochelin和吡咯硝菌素的生物合成中间体之间的自发非酶反应可形成Pyonitrins AD。本文中，我们通过三个步骤完成了仿生蛋白AD的第一个仿生全合成，并使用15N NMR光谱研究了仿生蛋白的非酶促形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00098

文献信息

• Reconstitution and Characterization of Aminopyrrolnitrin Oxygenase, a Rieske N-Oxygenase That Catalyzes Unusual Arylamine Oxidation
  作者：Jungkul Lee、Michael Simurdiak、Huimin Zhao

  DOI：10.1074/jbc.m505334200

  日期：2005.11

  occurs at the enzyme active site and does not involve free radical chain reactions. By analogy to known examples of arylamine oxidation, a catalytic mechanism for the bioconversion of amino pyrrolnitrin into pyrrolnitrin was proposed. Our results should facilitate further mechanistic and crystallographic studies of this arylamine oxygenase and may provide a new enzymatic route for the synthesis of aromatic

  里斯克加氧酶催化多种重要的氧化反应。在这里，我们报告的新型Rieske N加氧酶，氨基吡咯烷酮加氧酶（PrnD）的表征，该酶催化芳基胺向芳基硝基的不寻常氧化。荧光假单胞菌Pf5中的PrnD在大肠杆菌中进行了功能表达，并且纯化的PrnD的活性得以重建，这需要在体外​​将Rieske铁硫簇组装到蛋白质中，并且需要存在NADPH，FMN和大肠杆菌。黄素还原酶SsuE。生化和生物信息学研究表明，重组的PrnD包含一个Rieske铁硫簇和一个单核铁中心，该中心由残基Cys（69），Cys（88），His（71），His（91），Asp（323）形成，His（186）和His（191）。该酶显示出有限的底物特异性范围，并催化氨基吡咯烷酮向吡咯硝酮的转化，K（m）= 191 microM，k（cat）= 6.8 min（-1）。用（18）O（2）和H（2）（18）O进行同位素标记实验表明，吡咯硝菌素产品
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Synthesis of Pyrrolnitrin and Related Halogenated Phenylpyrroles
  作者：Matthew D. Morrison、Jason J. Hanthorn、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/ol8026957

  日期：2009.3.5

  A general approach to halogenated arylpyrroles, Including the antifungal natural product pyrrolnitrin, is described using newly synthesized halogenated pyrroles and 2,6-disubstituted nitrobenzenes or 2,6-disubstituted anilines.
• Kirner, Sabine; Pee, Karl-Heinz van, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 3, p. 346 - 347
  作者：Kirner, Sabine、Pee, Karl-Heinz van

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.