2-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-cyclohexanone | 54669-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(m-Methoxyphenacyl)cyclohexanon；2-(m-methoxyphenacyl)cyclohexanone；2-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 54669-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XFJDNPHIBWFHLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-182 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-octahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  取代为乙酰胆碱酯酶抑制剂的双环氮杂化合物（3-二甲基氨基甲酰氧基苯基）的合成

  摘要：

  本文介绍了由1,4-和1,5-二酮制得的双环2-（3-二甲基氨基甲酰氧基苯基）取代的氮杂衍生物的合成，将其与乙酸铵，甲胺和还原胺化反应进行环化。相反，通过1，5-酮酯与甲酰胺的反应制备相应的3-取代的衍生物。测试氨基甲酸酯作为体外乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370422
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到2-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  取代为乙酰胆碱酯酶抑制剂的双环氮杂化合物（3-二甲基氨基甲酰氧基苯基）的合成

  摘要：

  本文介绍了由1,4-和1,5-二酮制得的双环2-（3-二甲基氨基甲酰氧基苯基）取代的氮杂衍生物的合成，将其与乙酸铵，甲胺和还原胺化反应进行环化。相反，通过1，5-酮酯与甲酰胺的反应制备相应的3-取代的衍生物。测试氨基甲酸酯作为体外乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370422

文献信息

• Method of treatment with and compositions containing condensed pyrroles
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03931407A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  Novel N-phenylpyrroles are disclosed that are effective in the treatment of inflammation and pain in mammals and have the formula ##SPC1## Wherein R is hydrogen, alkyl of one to six carbon atoms, thienyl, phenyl or phenyl substituted by halogen, trifluoromethyl, alkyl of one to six carbon atoms, alkoxy of one to six carbon atoms, alkanoyloxy of one to six carbon atoms, alkanoylamino of one to six carbon atoms, nitro, cyano, hydroxyl, amino or phenyl; R.sub.1 is carboxyl, alkoxycarbonyl of two to seven carbon atoms, carbamoyl, N-alkylcarbamoyl of two to seven carbon atoms, N,N-dialkylcarbamoyl of three to seven carbon atoms, hydroxycarbamoyl or dialkylphosphinylalkoxycarbonyl of four to 10 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen, hydroxyl, mercapto, halogen, trifluoromethyl, alkyl of one to six carbon atoms, alkoxy of one to six carbon atoms, alkanoyloxy of one to six carbon atoms, alkylthio of one to six carbon atoms, amino, alkylamino of one to six carbon atoms, dialkylamino of two to six carbon atoms, alkanoylamino of one to six carbon atoms, alkanoylthio of one to six carbon atoms, thiocarbamoyloxy, alkylthiocarbamoyloxy of two to six carbon atoms, dialkylthiocarbamoyloxy of three to seven carbon atoms, carbamoylthio, alkylcarbamoylthio of one to six carbon atoms, dialkylcarbamoylthio of two to seven carbon atoms, carbamoylamino, alkylcarbamoylamino of two to six carbon atoms or dialkylcarbamoylamino of three to seven carbon atoms; R.sub.3 is hydrogen, alkanoyl of one to six carbon atoms, or phenyl; X is alkylene of three to five carbon atoms, alkylene of three to five carbon atoms substituted by alkyl or alkoxy of one to six carbon atoms, divinylene, divinylene substituted by alkyl of one to six carbon atoms, ##SPC2## Wherein D is hydrogen, alkyl of one to six carbon atoms, alkoxy of one to six carbon atoms, alkanoyloxy of one to six carbon atoms, alkanoylamino of one to six carbon atoms, halogen, amino, nitro or trifluoromethyl; and n is 1 or 2.

  揭示了对哺乳动物的炎症和疼痛治疗有效的新型N-苯基吡咯类化合物，其化学式为##SPC1##其中R为氢、一至六个碳原子的烷基、噻吩基、苯基或被卤素、三氟甲基、一至六个碳原子的烷基、一至六个碳原子的烷氧基、一至六个碳原子的烷酰氧基、一至六个碳原子的烷酰胺基、硝基、氰基、羟基、氨基或苯基取代的苯基；R.sub.1为羧基、二至七个碳原子的烷氧羰基、氨基甲酰基、二至七个碳原子的N-烷基氨基甲酰基、三至七个碳原子的N,N-二烷基氨基甲酰基、羟基氨基甲酰基或四至十个碳原子的二烷氧羰基磷基；R.sub.2为氢、羟基、巯基、卤素、三氟甲基、一至六个碳原子的烷基、一至六个碳原子的烷氧基、一至六个碳原子的烷酰氧基、一至六个碳原子的烷硫基、氨基、一至六个碳原子的烷基氨基、二至六个碳原子的二烷基氨基、一至六个碳原子的烷酰胺基、一至六个碳原子的烷硫酰基、硫代羰氨氧基、二至六个碳原子的烷硫代羰氨氧基、三至七个碳原子的二烷硫代羰氨氧基、硫代羰氨硫基、一至六个碳原子的烷硫代羰氨硫基、二至七个碳原子的二烷硫代羰氨硫基、羰胺基、二至六个碳原子的烷羰胺基或三至七个碳原子的二烷羰胺基；R.sub.3为氢、一至六个碳原子的烷酰基或苯基；X为三至五个碳原子的烷基、被一至六个碳原子的烷基或烷氧基取代的三至五个碳原子的烷基、二烯基、被一至六个碳原子的烷基取代的二烯基，##SPC2##其中D为氢、一至六个碳原子的烷基、一至六个碳原子的烷氧基、一至六个碳原子的烷酰氧基、一至六个碳原子的烷酰胺基、卤素、氨基、硝基或三氟甲基；n为1或2。
• Carboxyarylindoles as nonsteroidal antiinflammatory agents
  作者：V. Brian Anderson、Marc N. Agnew、Richard C. Allen、Jeffrey C. Wilker、Howard B. Lassman、William J. Novick

  DOI：10.1021/jm00224a023

  日期：1976.2

  An extensive series of carboxyarylindoles has been evaluated for antiinflammatory activity in the carrageenin paw edema assay. The requirements for optimal antiinflammatory activity in this series are relatively specific: a central pyrrole nucleus with (a) a 3-carboxy-4-hydroxyphenyl moiety substituted directly on the nitrogen, (b) a 2-phenyl group (R2) with a substituent of low electronegativity,

  已经在角叉菜胶爪水肿试验中评估了一系列羧芳基吲哚的抗炎活性。此系列中最佳抗炎活性的要求是相对特定的：中心吡咯核具有（a）直接在氮上取代的3-羧基-4-羟基苯基部分，（b）具有取代基的2-苯基（R2）低电负性，（c）在3位（R3）上不存在取代基，和（d）在4,5位（X）上稠合的系统，该系统是亲脂的，准平面的，并且不与N发生空间相互作用-苯基。选择了一种衍生物3-（3-羧基-4-羟基苯基）-2-苯基-4,5-二氢-3H-苯并[e]吲哚（42）进行进一步研究。
• 10.1021/acs.joc.4c00487
  作者：Sau, Subham、Das, Krishna Mohan、Mondal, Bijan、Thakur, Arunabha

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00487

  日期：——

  additive or ligand template, which further needs to be synthesized. Herein, we report the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds using cobalt(II) acetate as a catalyst without any expensive co-catalyst or ligand templates. This methodology has a broad substrate scope with significant yields and good functional group tolerance. Generation of unsymmetrical 1,4-dicarbonyls at room temperature and its versatile

  开发了一种地球丰富的 Co(II) 盐催化温和且经济实惠的合成路线，用于通过芳基烯烃和酮（环状和无环）之间的氧化偶联合成工业相关的 1,4-二羰基化合物（或 γ-二酮） ）分别使用TBHP和DBU作为氧化剂和碱。已知1,4-二羰基化合物是使用昂贵的金属催化剂、双催化剂或低成本金属配合物与添加剂或配体模板结合来合成的，还需要进一步合成。在此，我们报道了使用乙酸钴(II)作为催化剂合成1,4-二羰基化合物，无需任何昂贵的助催化剂或配体模板。该方法具有广泛的底物范围、显着的产量和良好的官能团耐受性。在室温下生成不对称 1,4-二羰基及其多功能合成扩展以产生具有合成和生物学价值的杂环化合物是这种新颖方法的显着特征。此外，各种受控实验，如初级动力学同位素效应研究、苯乙烯环上取代基性质变化的哈米特分析以及理论计算（密度泛函理论）揭示了这种新的、简单的原子所涉及的复杂机制。 -经济方法论。
• ANDERSON V. B.; AGNEW M. N.; ALLEN R. C.; WILKER J. C.; LASSMAN H. B.; NO+, J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 2, 318-325
  作者：ANDERSON V. B.、 AGNEW M. N.、 ALLEN R. C.、 WILKER J. C.、 LASSMAN H. B.、 NO+

  DOI：——

  日期：——
• US3931407A
  申请人：——

  公开号：US3931407A

  公开（公告）日：1976-01-06