(R)-6-(benzyloxy)hex-4-yn-2-ol | 174455-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-(benzyloxy)hex-4-yn-2-ol
• 英文别名: 5-(R)-hydroxy-1-benzyloxy-2-hexyne；(2R)-6-phenylmethoxyhex-4-yn-2-ol
• CAS: 174455-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FBMOMUCQUGPTLB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(benzyloxy)hex-4-yn-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 diplodialide B
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-diplodialides-B, C and a formal synthesis of (+)-diplodialide-A by ring-closing metathesis approach

  摘要：

  Stereoselective synthesis of diplodialides-B and C and the formal synthesis of diplodialide-A are reported. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centers, while a ring-closing metathesis strategy was used for the construction of the lactone ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.045
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(R)-6-(benzyloxy)hex-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  西部玉米根虫性信息素四种立体异构体的不对称全合成

  摘要：

  报道了从市售手性起始材料合成西部玉米根虫性信息素的四种立体异构体（8-methyldecan-2-yl propionate, 1）。关键步骤是手性 BT-砜和手性醛之间的 Julia-Kocienski 烯化。该合成路线通过六步序列以 24-29% 的总产率提供了 1 的四种立体异构体。简单的放大策略为实现性信息素的不对称合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules23030667

文献信息

• 美国西方玉米根虫性信息素的合成方法及其 应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN108191655B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明农药化学技术领域，公开一种美国西方玉米根虫性信息素的合成方法，其是将手性砜类化合物(S)‑2‑甲基丁基噻唑砜、(R)‑2‑甲基丁基噻唑砜分别与手性醛类化合物(S)‑6‑醛基己‑2‑醇丙酸酯、(R)‑6‑醛基己‑2‑醇丙酸酯进行Julia‑Kocienski偶联反应，所述偶联反应产物的双键经氢化还原，即得所述美国西方玉米根虫性信息素。此外，本发明所述美国西方玉米根虫性信息素应用于玉米根虫的防治。本发明简化了美国西方玉米根虫性信息素的合成路线，反应副产物较少，反应收率得到较大提高。
• Facile Stereoselective Synthesis of the C12-C24 Fragment of Macrolactin-A
  作者：Jhillu Yadav、Manoj Gupta、I. Prathap

  DOI：10.1055/s-2007-966010

  日期：2007.5

  A simple and efficient stereoselective synthesis of the C12-C24 fragment of the natural product macrolactin-A was achieved from D-glucose as the starting material and with use of the Wittig and modified Julia olefination reactions as key steps.

  以 D-葡萄糖为起始材料，使用 Wittig 和改良的 Julia 烯化反应作为关键步骤，实现了天然产物大环乳素 A 的 C12-C24 片段的简单有效的立体选择性合成。
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL SECONDARY ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE D'ALCOOLS SECONDAIRES CHIRAUX
  申请人：CELL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1995031450A1

  公开（公告）日：1995-11-23

  (EN) A process for synthesizing enantiomerically pure chiral secondary alcohol compounds linked to a heterocyclic core moiety, using a natural chiral molecule starting material. The inventive process is particularly useful for bulk manufacturing of chiral secondary alcohol compounds.(FR) Procédé de synthèse de composés d'alcool secondaires chiraux purs sur le plan énantiomère et liés à une fraction de noyau hétérocyclique au moyen d'un matériau de départ à molécules chirales naturelles. Le procédé selon l'invention est particulièrement utile pour la fabrication en masse de composés d'alcools secondaires chiraux.

  一种使用天然手性分子起始材料合成与杂环核心基团相连的对映纯手性二级醇化合物的方法，该创新性方法特别适用于大规模生产手性二级醇化合物。
• Asymmetric synthesis of chiral secondary alcohols
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US05629423A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  A process for synthesizing enantiomerically pure chiral secondary alcohol compounds linked to a heterocyclic core moiety, using a natural chiral molecule starting material. The inventive process is particularly useful for bulk manufacturing of chiral secondary alcohol compounds.

  一种使用天然手性分子起始物质，合成连接到杂环核心结构的对映纯手性二级醇化合物的过程。该创新过程特别适用于大规模生产手性二级醇化合物。
• EP0759915B1
  申请人：——

  公开号：EP0759915B1

  公开（公告）日：2002-10-16