Trifluoressigsaeure-(methylthiomethylester) | 57738-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Trifluoressigsaeure-(methylthiomethylester)
• 英文别名: (Methylthiomethyl)trifluoracetat；trifluoro-acetic acid (2-thia-propyl) ester；Methylthiomethyltrifluoracetat；Acetic acid, trifluoro-, (methylthio)methyl ester；methylsulfanylmethyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 57738-67-7
• 化学式: C₄H₅F₃O₂S
• 分子量: 174.144
• InChiKey: UVLUHGDKRZRCDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊烯 、 Trifluoressigsaeure-(methylthiomethylester) 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 以27%的产率得到1-(methylthio)hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Komatsu, Hajime; Ikeda, Masazumi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 9, p. 2548 - 2561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl sulfide bis-trifluoroacetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoressigsaeure-(methylthiomethylester)
  参考文献：
  名称：

  通过使用微型流量系统进行室温Swern氧化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462466

文献信息

• Reaction of Pummerer rearrangement intermediates with sulphides and thiols. Synthesis of sulphonium salts and dithioacetals
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yuji Hiraki、Noboru Ono、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39800000041

  日期：——

  Sulphides (5) and thiols (6) react instantly with the Pummerer rearrangement intermediates (3) at 0 °C to give sulphonium salts (7) and dithioacetals (8), respectively.

  硫化物（5）和硫醇（6）在0°C下立即与Pummerer重排中间体（3）反应，分别得到sulph盐（7）和二硫缩醛（8）。
• Reduction of Sulfoxides to Sulfides Mediated by Ferrocene and Trifluoroacetic Anhydride
  作者：Kenji Kobayashi、Yasuo Kubota、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.2000.400

  日期：2000.4

  trifluoroacetic anhydride in the presence of ferrocene gives the corresponding sulfide. The reduction of sulfoxides composed of the ferrocene-spacer-methylsulfinyl triad system would proceed via a through-bond electron transfer rather than a through-space process.

  二芳基亚砜与三氟乙酸酐在二茂铁存在下反应得到相应的硫化物。由二茂铁-间隔基-甲基亚磺酰基三联体系统组成的亚砜的还原将通过通过键电子转移而不是通过空间过程进行。
• Reaction of sulfoxides with nitriles in presence of trifluoracetic anhydride and trifluoroacetic acid : A case of ritter reaction on pummerer intermediate
  作者：Yashwant D. Vankar、C.Trinadha Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96692-x

  日期：1985.1

  Reaction of various sulfoxides , with nitriles in presence of trifluoroacetic anhydride and trifluoroacetic acid gave the corresponding amides via a Ritter reaction on Pummerer intermediate derived from the sulfoxides.

  在三氟乙酸酐和三氟乙酸存在下，各种亚砜与腈反应，通过在衍生自亚砜的Pummerer中间体上进行Ritter反应，得到相应的酰胺。
• RAPID REACTION BETWEEN SULFONIUM ION AND SULFIDE. PREPARATIVE REDUCTION OF SULFOXIDE TO SULFIDE
  作者：Rikuhei Tanikaga、Koji Nakayama、Kazuhiko Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1977.395

  日期：1977.4.5

  A very rapid oxygen exchange reaction between a sulfoxide and dimethyl sulfide took place with trifluoroacetic anhydride. A plausible mechanism involves the nucleophilic attack of a sulfide on a sulfonium sulfur atom. From these findings a convenient method for the reduction of a sulfoxide to a sulfide is described.

  亚砜和二甲硫醚与三氟乙酸酐之间发生了非常快速的氧交换反应。一种可能的机制涉及硫化物对锍硫原子的亲核攻击。根据这些发现，描述了一种将亚砜还原为硫化物的简便方法。
• On the reactions of dimethylsulfoxide with acyl fluorides - pummerer rearrangements and formation of monofluoromethyl esters
  作者：Horst G. Lange、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81144-6

  日期：1985.6