cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylic anhydride | 1515-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: cis-1,2-dihydrophthalic anhydride；cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylic acid anhydride；(3ar,7ac)-3a,7a-dihydro-isobenzofuran-1,3-dione；Cyclohexa-3,5-dien-cis-1,2-dicarbonsaeureanhydrid；cis-1,2-Dihydro-phthalsaeure-anhydrid；cis-1,2-Dihydro-phthalsaeureanhydrid；(3aS,7aR)-3a,7a-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 1515-19-1
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: BHAPVHQLHQYNNY-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylic anhydride 以 氯仿 为溶剂， 生成 6t-bromo-1,3,8-trioxo-2-phenyl-(6at,9at)-octahydro-5r,9c-methano-furo[3,2-c][1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-11anti-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环二烯与4-取代-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的反应

  摘要：

  1,2-二氢邻苯二甲酸酐及其几种酰亚胺衍生物，1,2-二氢邻苯二甲酸酯和1,2-二氢邻苯二甲酸酐与N-甲基-和N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的反应通过从两个可能的方向进行攻击，形成了两个构型的加合物家族。前三案件主要攻击主要发生顺式-在异质环，但在后两种情况下的反-它。这些结果可以通过前者通过二次轨道重叠调用过渡态的稳定以及后者的简单空间效应来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)84083-0
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸 在 硫酸 、 sodium amalgam 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  揭露杜瓦瓶苯的掩蔽聚合物，揭示了反式-聚（乙炔）

  摘要：

  使用开环复分解聚合（ROMP）聚合杜瓦苯的二溴衍生物，反式-5,6-二溴双环[2.2.0]己-1-烯。随着改变初始单体与催化剂的比例，反应以受控的方式进行，从而得到分子量可调的单分散聚合物，并且在随后暴露于其他单体时，聚合物链的生长得以延长。用烷基锂试剂处理卤化聚合物导致消除，然后异构化以提供反式-聚（乙炔）。基于一系列的机理和光谱学研究，提出通过经历重排的环丁烯基中间体进行转化。发现该方法是通用的，因为制备了含卤代均聚物的三嵌段共聚物并将其转化为含聚乙炔的衍生物。使用凝胶渗透色谱法以及一系列光谱法（NMR，FT-IR，UV-vis和Raman）和分析技术对聚合物进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b02754

文献信息

• The Chemiluminescent Cycloreversion of an Anthracene-Benzene Biplanemer System both in the Solid State and in the Liquid State
  作者：Masaru Kimura、Hideki Okamoto、Setsuo Kashino

  DOI：10.1246/bcsj.67.2203

  日期：1994.8

  In the thermal [4+4]cycloreversions of 9-anthracenecarboxylic acid-benzene 3a, methyl 9-anthracenecarboxylate-benzene 3b, dimethyl (or diethyl) 9,10-anthracenedicarboxylate-benzene 3c (or 3d) and anthracene-1,4-difluoro(or dichloro)benzene 3f (or 3g) biplanemers, chemiluminescene was observed for 3a—d only in the solid state at > 120 °C but not in a liquid phase, while 3f and 3g were not chemiluminescent. Efficient chemiluminescence was observed in the photocycloreversion of all biplanemers tested in both phases. The thermodynamic parameters for the thermal cycloreversion of these biplanemers were collected. Higher activation energies were obtained in the solid state than in the liquid phase. The higher energies favor touch of the S0 surface with the S1 surface at the transition state for effecting the chemiluminescent cycloreversion.

  在9-蒽甲酸-苯3a、甲基9-蒽甲酸酯-苯3b、二甲基（或二乙基）9,10-蒽二甲酸酯-苯3c（或3d）和蒽-1,4-二氟（或二氯）苯3f（或3g）的热[4+4]环逆反应中，仅在固态下> 120°C时观察到3a—d的化学发光，而在液相中则没有；而3f和3g则没有化学发光。所有在两种相中测试的双平面聚合物的光环逆反应中观察到了高效的化学发光。这些双平面聚合物的热环逆反应的热力学参数被收集。固态中的活化能高于液相。这种较高的能量有利于在过渡状态下S0表面与S1表面的接触，从而促进化学发光的环逆反应。
• Organometallic compounds in organic synthesis. Part 13. Stereoselectivity of complexation of cyclohexadiene esters
  作者：B. M. Ratnayake Bandara、Arthur J. Birch、Warwick D. Raverty

  DOI：10.1039/p19820001755

  日期：——

  Complexation of cyclohexadienes with Fe(CO)3 as the entering group are subject to classical steric hindrance by alkyl groups, but CO2R and related groups introduce a competing factor because they favour sterically the entering group, probably through an intermediate complex. Increase of π-electron availability in the initial 1,4-diene by the attachment of OMe reduces this influence, probably because

  环己二烯与Fe（CO）3作为进入基团的络合会受到烷基的经典空间位阻，但是CO 2 R和相关基团引入了竞争因素，因为它们在空间上更倾向于进入基团，可能是通过中间配合物。通过OMe的连接增加初始1,4-二烯中π电子的利用率可减少这种影响，这可能是因为它有利于直接烯烃络合。非极性条件增加了CO 2的导向作用R，但是除非通过额外的烷基取代，否则无法实现完全的立体特异性。然而，许多立体异构体对可以分开，并且该路线导致许多空间确定的产物的前体，否则它们不易获得。
• Photochemical studies. Irradiation induced transformations of 1,2-dihydrophthalides
  作者：Sarah Abramson、Jakob Zizuashvili、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87110-5

  日期：1982.1

  The photochemical behavior of -1,2-dihydrophthalide () and its 1,2-trimethylene derivative () was studied. Besides bicyclo[2.2.0]hexene formation in both cases, () transforms into its isomer () whereas () undergoes a 1,2-shift to ().

  研究了-1,2-二氢邻苯二甲酸酯（）及其1,2-三亚甲基衍生物（）的光化学行为。除了在两种情况下均形成双环[2.2.0]己烯外，（）转变为其异构体（），而（）经历1,2-转变为（）。
• Strained-ring systems. IV. The synthesis and solvolysis of exo-bicyclo[2.2.0]hex-2-yl tosylate
  作者：Richard N. McDonald、Charles E. Reineke

  DOI：10.1021/jo01281a040

  日期：1967.6
• On the dehydration of trans-1,2-dihydrophthalic acid
  作者：Mark R. DeCamp、Barbara J. Landon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78653-9

  日期：1980.1