cis-dimethyl cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylate | 26549-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-dimethyl cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1,3-Cyclohexadien-r-5,c-6-dicarbonsaeure-dimethylester；meso cycloocta-3,7-diene-1,2-doic dimethyl ester；dimethyl (1R,2S)-cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 26549-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: DXRDJSMCWTZCPH-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dimethyl cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 r-1-Acetamido-c-2,c-4-diacetoxy-t-3-bromcyclohexan-t-5,t-6-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Kresze, Guenter; Kysela, Ernst; Dittel, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 2, p. 210 - 223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-dihydrophthalic acid 在 水 作用下， 反应 0.23h， 生成 cis-dimethyl cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kresze, Guenter; Kysela, Ernst; Dittel, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 2, p. 210 - 223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèse de phosphinites dérivés de sucres: Applications en cyclodimérisation du penta 2,4-diénoate de méthyle, en hydrogénation et en hydrosilylation de la pentolactone
  作者：Andree Bendayan、Henriette Masotti、Gilbert Peiffer、Chhan Siv、Albert Archavlis

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83052-w

  日期：1993.2

  Sugar-derived phosphinites, when used as ligands in the catalytic hydrogenation of α-ketopentolactone, lead to the corresponding alcohol with a better enantiomeric excess (20%) than in hydrosilylation (10%). In the cyclodimerisation of penta-2,4-dienoic acid methyl ester they lead to the meso cycloocta-3,7-diene-1,2-doic dimethyl ester.

  糖衍生的次膦酸酯在α-酮戊内酯催化加氢中用作配体时，会导致相应的醇具有比氢化硅烷化（10％）更好的对映体过量（20％）。在五-2,4-二烯酸甲酯的环二聚反应中，它们生成内消旋环辛基-3,7-二烯-1,2-二甲基二甲酯。
• Organometallic compounds in organic synthesis. Part 13. Stereoselectivity of complexation of cyclohexadiene esters
  作者：B. M. Ratnayake Bandara、Arthur J. Birch、Warwick D. Raverty

  DOI：10.1039/p19820001755

  日期：——

  Complexation of cyclohexadienes with Fe(CO)3 as the entering group are subject to classical steric hindrance by alkyl groups, but CO2R and related groups introduce a competing factor because they favour sterically the entering group, probably through an intermediate complex. Increase of π-electron availability in the initial 1,4-diene by the attachment of OMe reduces this influence, probably because

  环己二烯与Fe（CO）3作为进入基团的络合会受到烷基的经典空间位阻，但是CO 2 R和相关基团引入了竞争因素，因为它们在空间上更倾向于进入基团，可能是通过中间配合物。通过OMe的连接增加初始1,4-二烯中π电子的利用率可减少这种影响，这可能是因为它有利于直接烯烃络合。非极性条件增加了CO 2的导向作用R，但是除非通过额外的烷基取代，否则无法实现完全的立体特异性。然而，许多立体异构体对可以分开，并且该路线导致许多空间确定的产物的前体，否则它们不易获得。
• KRESZE G.; KYSELA E.; DITTEL W., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, NO 2, 210-223
  作者：KRESZE G.、 KYSELA E.、 DITTEL W.

  DOI：——

  日期：——
• IORDACHE, F.;DANILA, MARIANA;SCHIKETANZ, ANA;GHEORGHIU, M.;BADEA, F., REV. ROUM. CHIM., 33,(1988) N 9-10, C. 903-910
  作者：IORDACHE, F.、DANILA, MARIANA、SCHIKETANZ, ANA、GHEORGHIU, M.、BADEA, F.

  DOI：——

  日期：——