Lys(Z)-Arg(NO2)-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-OH*TFA | 1300683-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Lys(Z)-Arg(NO2)-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-OH*TFA
• CAS: 1300683-72-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₄₂H₅₄N₁₀O₁₂
• 分子量: 1004.97
• InChiKey: WSFXKHDQIUSVFK-KJBDNJSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  372.7
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lys(Z)-Arg(NO2)-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-OH*TFA 在 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cRGDfK*AcOH
  参考文献：
  名称：

  实用的大规模合成环状RGD五肽，可通过“点击”化学进一步官能化

  摘要：

  阿多克一批的环[精氨酸-甘氨酸- Asp-的d -Phe赖氨酸]及其Ñ -ε叠氮基衍生物，使用无差向异构化，片段缩合经由溶液相合成来完成。d- Phe的C末端被保护为叔丁基酯。Fmoc（Arg，Gly，Asp，d -Phe）和Boc（Lys）基团用于保护所有N -α-末端。分别选择Ts和NO 2基团来保护胍基。大环化步骤（在d -Phe和l之间-Lys）在TBTU / HOBt或DPPA缩合条件下进行。最后，通过重氮转移反应将赖氨酸残基的ε-氨基选择性地转化为叠氮基。 RGD肽-溶液相合成-氨基酸-环化-重氮化合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258396
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-Ot-Bu 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Lys(Z)-Arg(NO2)-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-OH*TFA
  参考文献：
  名称：

  实用的大规模合成环状RGD五肽，可通过“点击”化学进一步官能化

  摘要：

  阿多克一批的环[精氨酸-甘氨酸- Asp-的d -Phe赖氨酸]及其Ñ -ε叠氮基衍生物，使用无差向异构化，片段缩合经由溶液相合成来完成。d- Phe的C末端被保护为叔丁基酯。Fmoc（Arg，Gly，Asp，d -Phe）和Boc（Lys）基团用于保护所有N -α-末端。分别选择Ts和NO 2基团来保护胍基。大环化步骤（在d -Phe和l之间-Lys）在TBTU / HOBt或DPPA缩合条件下进行。最后，通过重氮转移反应将赖氨酸残基的ε-氨基选择性地转化为叠氮基。 RGD肽-溶液相合成-氨基酸-环化-重氮化合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258396