(S)-4-((R)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-{4-[(2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-butyric acid tert-butyl ester | 145789-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-((R)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-{4-[(2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[4-[(2-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)methyl-prop-2-ynylamino]benzoyl]amino]-5-[[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 145789-01-1
• 化学式: C₄₂H₄₉N₅O₇
• 分子量: 735.88
• InChiKey: BDJXDYUKCHYXJA-OIDHKYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (S)-4-((R)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-{4-[(2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-butyric acid tert-butyl ester 反应 1.25h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：2-desamino-2-methyl-N10-propargyl-5,8-dideazafolic acid（ICI 198583）的γ-连接的LD，DD和DL二肽类似物。

  摘要：

  描述了γ-连接的2-脱氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5,8-二氮杂萘甲酸的LD，DD和DL二肽类似物的合成（ICI 198583）。合成这些分子的通用方法包括采用溶液相肽合成法制备二肽衍生物，然后通过氰基磷酸二乙酯（DEPC）活化将二肽游离碱与适当的蝶酸类似物缩合。在最后一步中，通过三氟乙酸（TFA）水解除去叔丁酯。ZL-Glu-OBut-γ-D-Ala-OBut例如是由N-（苄氧羰基）-L-谷氨酸的α-叔丁基和D-丙氨酸的叔丁基通过异丁基-混合酸酐偶联制备的。通过催化氢解除去Z-基团，并通过DEPC偶联将所得的二肽游离碱与2-脱氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5,8-二脱氮杂戊酸缩合。最后，通过TFA水解除去叔丁酯，得到ICI198583-γ-D-Ala。测试这些化合物作为胸苷酸合酶和L1210细胞生长的抑制剂。发现与γ-连接的LD二肽具有良好的酶和生长抑制活性，最好的例子是Glu-γ-D-Glu衍生物35（Ki

  DOI：

  10.1021/jm950471+
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(benzyloxycarbonyl)-D-phenylalaninate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-4-((R)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-{4-[(2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：2-desamino-2-methyl-N10-propargyl-5,8-dideazafolic acid（ICI 198583）的γ-连接的LD，DD和DL二肽类似物。

  摘要：

  描述了γ-连接的2-脱氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5,8-二氮杂萘甲酸的LD，DD和DL二肽类似物的合成（ICI 198583）。合成这些分子的通用方法包括采用溶液相肽合成法制备二肽衍生物，然后通过氰基磷酸二乙酯（DEPC）活化将二肽游离碱与适当的蝶酸类似物缩合。在最后一步中，通过三氟乙酸（TFA）水解除去叔丁酯。ZL-Glu-OBut-γ-D-Ala-OBut例如是由N-（苄氧羰基）-L-谷氨酸的α-叔丁基和D-丙氨酸的叔丁基通过异丁基-混合酸酐偶联制备的。通过催化氢解除去Z-基团，并通过DEPC偶联将所得的二肽游离碱与2-脱氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5,8-二脱氮杂戊酸缩合。最后，通过TFA水解除去叔丁酯，得到ICI198583-γ-D-Ala。测试这些化合物作为胸苷酸合酶和L1210细胞生长的抑制剂。发现与γ-连接的LD二肽具有良好的酶和生长抑制活性，最好的例子是Glu-γ-D-Glu衍生物35（Ki

  DOI：

  10.1021/jm950471+