2-ethoxy-5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)benzonitrile | 383427-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylsulfonyl)benzonitrile；2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylbenzonitrile
• CAS: 383427-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: RRSRVLKXTADPMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)benzonitrile 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 西地那非
  参考文献：
  名称：

  通过改进的铜催化环化合成西地那非的替代方法

  摘要：

  已经开发出一种简便的西地那非合成途径。该方法的特点是通过无配体乌尔曼型铜催化偶联反应构建西地那非及其衍生物吡唑并[4,3- d ]嘧啶-7-一环，收率分别为79%和82%，通过在一锅反应中将关键结构单元卤代吡唑部分16c与 2-乙氧基苯甲脒和 2-乙氧基-5-[(4-甲基哌嗪-1-基)磺酰基]苯甲脒以收敛方式连接。因此，这种方法避免了使用硝酸/硫酸进行硝化、昂贵的还原用钯催化剂以及所报道的过程中遇到的偶联剂的需要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00393
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylsulfonyl)benzamide 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-ethoxy-5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel process for the preparation of pyrazolopyrimidinones

  摘要：

  提供了一种生产一种通式I的化合物的方法：其中A，R1，R2，R3和R4具有描述中给定的含义，该方法包括将通式II的化合物进行反应，其中Rx是可由氨基吡唑取代的基团，与通式III的化合物进行反应。

  公开号：

  US20020013464A1

文献信息

• Process for the preparation of pyrazolopyrimidinones
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06667398B2

  公开（公告）日：2003-12-23

  There is provided a process for the production a compound of general formula I: wherein A, R1, R2, R3 and R4 have meanings given in the description, which process comprises the reaction of a compound of formula II, wherein Rx is a group substitutable by an aminopyrazole, with a compound of general formula III

  提供一种生产一般式I化合物的方法：其中A、R1、R2、R3和R4的含义在说明中给出，该方法包括将一种式II化合物与一种一般式III化合物反应，其中Rx是可被氨基吡唑取代的基团。
• Efficient and Practical Synthesis of Sulfonamides Utilizing SO₂ Gas Generated On Demand
  作者：Gulice Yiu Chung Leung、Balamurugan Ramalingam、Gabriel Loh、Anqi Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00552

  日期：2020.4.17

  A simple and practical protocol was developed for the synthesis of sulfonamides by reacting organometallic reagents with SO2 gas generated on demand. SO2 was generated from readily available reagents safely in a highly contained and controlled fashion. The protocol allows the synthesis of sulfonamides without using either atom-inefficient SO2 surrogates or a SO2 cylinder that requires stringent storage regulations in the laboratory. The protocol was successfully applied to the synthesis of sildenafil.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLOPYRIMIDINONES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1292586A1

  公开（公告）日：2003-03-19
• US6667398B2
  申请人：——

  公开号：US6667398B2

  公开（公告）日：2003-12-23
• US7005520B2
  申请人：——

  公开号：US7005520B2

  公开（公告）日：2006-02-28