2-(4-ethynylbenzyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethynylbenzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Ethynylbenzyl)isoindoline-1,3-dione；2-[(4-ethynylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: LEYPQYOFXOOOCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethynylbenzyl)isoindoline-1,3-dione 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (5-(4-(4-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)phenyl)-N-phenethyl-1H-1,2,3-triazole-1-carboxamido)pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于淬灭活性的二酰基甘油脂肪酶和α，β-水合酶域蛋白6探针的设计与合成

  摘要：

  二酰基甘油脂酶（DAGL）负责内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的生物合成。以前已经证明基于荧光活性的探针DH379和HT-01可以标记DAGL并与丝氨酸水解酶ABHD6交叉反应。在这里，我们报告了两种新的基于淬灭活性的探针1和2的合成和表征 ，它们的设计分别基于DH379和HT-01的结构。探针 1包含一个BODIPY-FL和一个2,4-二硝基苯胺部分作为荧光团-猝灭剂对，而探针 2使用Cy5荧光团和cAB40猝灭剂。两种探针的荧光均以相对量子产率分别为0.34和0.0081淬灭。如使用人类细胞和小鼠脑裂解物进行的基于活动的蛋白质谱分析所描述，这些探针显示出靶标抑制作用，但不幸的是，在活细胞中没有活性，可能是由于细胞通透性有限。

  DOI：

  10.1002/asia.201800452
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苄醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2-(4-ethynylbenzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于淬灭活性的二酰基甘油脂肪酶和α，β-水合酶域蛋白6探针的设计与合成

  摘要：

  二酰基甘油脂酶（DAGL）负责内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的生物合成。以前已经证明基于荧光活性的探针DH379和HT-01可以标记DAGL并与丝氨酸水解酶ABHD6交叉反应。在这里，我们报告了两种新的基于淬灭活性的探针1和2的合成和表征 ，它们的设计分别基于DH379和HT-01的结构。探针 1包含一个BODIPY-FL和一个2,4-二硝基苯胺部分作为荧光团-猝灭剂对，而探针 2使用Cy5荧光团和cAB40猝灭剂。两种探针的荧光均以相对量子产率分别为0.34和0.0081淬灭。如使用人类细胞和小鼠脑裂解物进行的基于活动的蛋白质谱分析所描述，这些探针显示出靶标抑制作用，但不幸的是，在活细胞中没有活性，可能是由于细胞通透性有限。

  DOI：

  10.1002/asia.201800452

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL PLEUROMUTILIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PLEUROMUTILINE ANTIBACTÉRIENS ET ANTIFONGIQUES
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2021219813A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Compounds of formula (1) comprising a pleuromutilin backbone with a triazole based side-group at C22 are provided. The compounds can be used for treatment of bacterial infections and fungal infections. Importantly, infections caused by multidrug-resistant bacteria, such as methicillin-resistant staphylococcus aureus (MRSA) may be treated effectively.

  提供了具有三唑基侧链的含有蓝藻蛋白酮骨架的化合物（1）的公式。这些化合物可用于治疗细菌感染和真菌感染。重要的是，可以有效治疗由多药耐药细菌引起的感染，如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2921480B1

  公开（公告）日：2017-10-11
• US9777005B2
  申请人：——

  公开号：US9777005B2

  公开（公告）日：2017-10-03
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014077401A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  　コリン作動性ムスカリンＭ１受容体ポジティブアロステリックモジュレーター活性を有し、アルツハイマー病、統合失調症、痛み、睡眠障害等の予防又は治療薬として有用な化合物の提供。本発明は、式 （Ⅰ）［式中、環Ａは置換基を有していてもよい４－７員環；Ｌは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ２－；Ｒ１は置換基を有していてもよいＣ１－６アルキル基（ただし、Ｌが－Ｏ－のとき、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１－６アルキル基である場合を除く）、又は置換基を有していてもよい環状基；Ｘ１は－ＣＲａ＝又は－Ｎ＝；Ｘ２は－ＣＲｂ＝又は－Ｎ＝；Ｘ３は－ＣＲｃ＝又は－Ｎ＝；Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、Ｈ、ハロゲン、それぞれ置換基を有していてもよいＣ１－６アルキル基、Ｃ２－６アルケニル基、Ｃ１－６アルコキシ基、Ｃ３－６シクロアルキル基、Ｃ３－６シクロアルコキシ基又はＣ６－１４アリール基を示す。］で表される化合物又はその塩に関する。
• Design and Synthesis of Quenched Activity-based Probes for Diacylglycerol Lipase and α,β-Hydrolase Domain Containing Protein 6
  作者：E. J. van Rooden、M. Kohsiek、R. Kreekel、A. C. M. van Esbroeck、A. M. C. H. van den Nieuwendijk、A. P. A. Janssen、R. J. B. H. N. van den Berg、H. S. Overkleeft、M. van der Stelt

  DOI：10.1002/asia.201800452

  日期：2018.11.16

  Diacylglycerol lipases (DAGL) are responsible for the biosynthesis of the endocannabinoid 2‐arachidonoylglycerol. The fluorescent activity‐based probes DH379 and HT‐01 have been previously shown to label DAGLs and to cross‐react with the serine hydrolase ABHD6. Here, we report the synthesis and characterization of two new quenched activity‐based probes 1 and 2, the design of which was based on the

  二酰基甘油脂酶（DAGL）负责内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的生物合成。以前已经证明基于荧光活性的探针DH379和HT-01可以标记DAGL并与丝氨酸水解酶ABHD6交叉反应。在这里，我们报告了两种新的基于淬灭活性的探针1和2的合成和表征 ，它们的设计分别基于DH379和HT-01的结构。探针 1包含一个BODIPY-FL和一个2,4-二硝基苯胺部分作为荧光团-猝灭剂对，而探针 2使用Cy5荧光团和cAB40猝灭剂。两种探针的荧光均以相对量子产率分别为0.34和0.0081淬灭。如使用人类细胞和小鼠脑裂解物进行的基于活动的蛋白质谱分析所描述，这些探针显示出靶标抑制作用，但不幸的是，在活细胞中没有活性，可能是由于细胞通透性有限。