4-methylumbelliferyl oleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl oleate
• 英文别名: 4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl oleate；(4-methyl-2-oxochromen-7-yl) octadec-9-enoate
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄
• 分子量: 440.623
• InChiKey: NKQFKJYKCVDLPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl oleate 在 PfMAGLLP 作用下， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾天然产物Salinipostin A可以识别参与恶性疟原虫寄生虫脂质代谢的必需α/β丝氨酸水解酶。

  摘要：

  Salinipostin A（Sal A）是一种有效的抗疟原虫海洋天然产物，具有不确定的作用机理。使用基于Sal A的基于活性的探针，我们在恶性疟原虫寄生虫中鉴定了其靶标。所有已鉴定的蛋白质均包含α/β丝氨酸水解酶结构域，其中一些对于寄生虫生长至关重要。必需的靶标之一显示出与人单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的高度同源性，并且能够加工包括MAGL酰基甘油酯底物的脂质酯。此Sal A靶标被抗肥胖药Orlistat抑制，该药物可破坏脂质代谢。耐药性选择产生的寄生虫仅显示出敏感性的轻微降低，并且在与弓形虫耐药性相关的含PRELI结构域的蛋白中获得了突变。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.01.001

文献信息

• The Antimalarial Natural Product Salinipostin A Identifies Essential α/β Serine Hydrolases Involved in Lipid Metabolism in P. falciparum Parasites
  作者：Euna Yoo、Christopher J. Schulze、Barbara H. Stokes、Ouma Onguka、Tomas Yeo、Sachel Mok、Nina F. Gnädig、Yani Zhou、Kenji Kurita、Ian T. Foe、Stephanie M. Terrell、Michael J. Boucher、Piotr Cieplak、Krittikorn Kumpornsin、Marcus C.S. Lee、Roger G. Linington、Jonathan Z. Long、Anne-Catrin Uhlemann、Eranthie Weerapana、David A. Fidock、Matthew Bogyo

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.01.001

  日期：2020.2

  undefined mechanism of action. Using a Sal A-derived activity-based probe, we identify its targets in the Plasmodium falciparum parasite. All of the identified proteins contain α/β serine hydrolase domains and several are essential for parasite growth. One of the essential targets displays a high degree of homology to human monoacylglycerol lipase (MAGL) and is able to process lipid esters including

  Salinipostin A（Sal A）是一种有效的抗疟原虫海洋天然产物，具有不确定的作用机理。使用基于Sal A的基于活性的探针，我们在恶性疟原虫寄生虫中鉴定了其靶标。所有已鉴定的蛋白质均包含α/β丝氨酸水解酶结构域，其中一些对于寄生虫生长至关重要。必需的靶标之一显示出与人单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的高度同源性，并且能够加工包括MAGL酰基甘油酯底物的脂质酯。此Sal A靶标被抗肥胖药Orlistat抑制，该药物可破坏脂质代谢。耐药性选择产生的寄生虫仅显示出敏感性的轻微降低，并且在与弓形虫耐药性相关的含PRELI结构域的蛋白中获得了突变。