2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Formylpyrrol-1-yl)acetonitrile
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: FOBIVDTUKLUMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetonitrile 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28 %的产率得到(Z)-3-(dimethylamino)-2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的烯胺酮作为合成中氮茚和吡咯并[1,2-a]吡嗪的结构单元，显示出有效的抗真菌活性。

  摘要：

  作为一种新方法，吡咯并[1,2-a]吡嗪是通过2-甲酰基吡咯基烯胺酮在乙酸铵存在下环化合成的。烯胺酮是用简单的方法制备的，使相应的2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙酸烷基酯、2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙腈和2- (2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)苯乙酮与 DMFDMA。用路易斯酸处理由(E)-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯酸烷基酯制备的类似烯胺酮，得到中氮茚。对六种念珠菌属（包括两种多重耐药念珠菌属）评估了一系列取代吡咯、吡咯基烯胺酮、吡咯并[1,2-a]吡嗪和中氮茚的抗真菌活性。与参考药物相比，大多数测试化合物产生了更强的抗真菌作用。对接分析表明，对酵母生长的抑制可能是通过化合物与念珠菌属 HMGR 催化位点的相互作用介导的。

  DOI：

  10.3390/molecules28207223
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 以51 %的产率得到2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的烯胺酮作为合成中氮茚和吡咯并[1,2-a]吡嗪的结构单元，显示出有效的抗真菌活性。

  摘要：

  作为一种新方法，吡咯并[1,2-a]吡嗪是通过2-甲酰基吡咯基烯胺酮在乙酸铵存在下环化合成的。烯胺酮是用简单的方法制备的，使相应的2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙酸烷基酯、2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙腈和2- (2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)苯乙酮与 DMFDMA。用路易斯酸处理由(E)-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯酸烷基酯制备的类似烯胺酮，得到中氮茚。对六种念珠菌属（包括两种多重耐药念珠菌属）评估了一系列取代吡咯、吡咯基烯胺酮、吡咯并[1,2-a]吡嗪和中氮茚的抗真菌活性。与参考药物相比，大多数测试化合物产生了更强的抗真菌作用。对接分析表明，对酵母生长的抑制可能是通过化合物与念珠菌属 HMGR 催化位点的相互作用介导的。

  DOI：

  10.3390/molecules28207223

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Substituted and Fused-Ring Imidazoles via Phospha-münchnone Cycloaddition
  作者：Sara Aly、Mikhail Romashko、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo5028936

  日期：2015.3.6

  A new, one-pot synthesis of imidazoles from imines, acid chlorides, and N-nosyl imines or tethered nitriles is reported. The reaction is mediated by the phosphonite PPh(catechyl) and proceeds via regioselective cycloaddition with an in situ-generated phospha-münchnone 1,3-dipole. This provides an efficient route to construct both highly substituted and polycyclic imidazoles directly from available

  据报道，由亚胺，酰氯和N- nosyl亚胺或拴合的腈新合成一锅的咪唑。该反应由亚膦酸酯PPh（邻苯二甲酰基）介导，并通过区域选择性环加成反应与原位生成的膦-慕尼黑酮1,3-偶极进行。这提供了直接从可用的底物上构建高度取代的多环咪唑和多环咪唑的有效途径，而无需金属催化剂，并且能够获得产品的多样性。
• Palladium(II)-Catalyzed C(sp)–C(sp2) Coupling: A Direct Approach to Multi-Substituted Pyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：Guolin Zhang、Yongping Yu、Chang He、Zijuan Wang、Yitong Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1706644

  日期：2021.6

  A direct synthesis of multi-substituted pyrrolo[1,2-a]pyrazines via palladium(II)-catalyzed C(sp)–C(sp2) cascade coupling and intramolecular cyclization in the presence of ligand was developed. This reaction originates from phenylboronic acids and readily synthesized 2-carbonyl- or 2-formylpyrroloacetonitriles, and affords products in good to excellent yields for a diversity of substrates. Additionally

  开发了通过钯（II）催化的C（sp）–C（sp 2）级联偶联和在配体存在下的分子内环化反应直接合成多取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪。该反应源于苯基硼酸和易于合成的2-羰基-或2-甲酰基吡咯并乙腈，对于多种底物，可提供产率高至优异的产物。此外，提出了一种可能的转换机制。
• Michael-Aldol Double Elimination Cascade to Make Pyridines: Use of Chromone for the Synthesis of Indolizines
  作者：Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00981

  日期：2021.8.6

  having two different acyl groups at the C5 and C7 positions is described where chromone is employed as a two-carbon unit for the synthesis of a pyridine moiety for the first time. Various analogues were readily accessed in good yields under metal-free and eco-friendly conditions. Further manipulation of the resulting products allowed entry to novel indolizine-heterocycle adducts, which are difficult to

  描述了在 C5 和 C7 位置具有两个不同酰基的吲哚腙的多米诺迈克尔-羟醛双消除路线，其中色酮首次用作合成吡啶部分的双碳单元。在无金属和生态友好的条件下，可以很容易地以良好的产量获得各种类似物。对所得产物的进一步操作允许进入新的吲哚嗪-杂环加合物，这是其他方法难以获得的。
• Tandem-Michael-cyclization cascade to make pyridines: Use of electron-deficient acetylenes for the synthesis of indolizines in aqueous media
  作者：Kyatagani Lakshmikanth、Surbhi Mahender Saini、Sandya Tambi Dorai、Sandeep Chandrashekharappa

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133516

  日期：2023.8

  A mild, greener approach via tandem-Michael-cyclization cascade reaction towards the construction of a group of di- and tri-differently substituted indolizine with a broad scope of the substrate is described. The synthetic route to indolizine having different substituents, benzoyl at C5, alkyl/aryl, at C6, and ester at C7 positions is established where different N-alkylated pyrrole-2-carbaldehydes

  描述了一种温和、更环保的方法，通过串联迈克尔环化级联反应构建一组具有广泛底物的二和三不同取代的中氮茚。采用不同的N-烷基化吡咯-2-甲醛和缺电子乙炔合成吡啶部分，建立了具有不同取代基（C5位苯甲酰基、C6位烷基/芳基和C7位酯）的中氮茚的合成路线。。该方法的特点是水介导的反应与各种官能团兼容，无需使用任何氧化剂、添加剂或催化剂。该方法已成功扩展到制备二羧酸酯和腈取代的中氮茚，从未来的生物活性角度来看，这可以被证明是重要的。
• Aza-dicyclopenta[<i>a</i>,<i>g</i>]naphthalenes: controllable seesaw-like emissive behavior and narrowband AIEgens
  作者：Jinbiao Li、Jiaxin Lao、Hongbin Zou

  DOI：10.1039/d3sc03921h

  日期：——

  Molecular motions significantly influence the emissive behavior and properties of organic fluorescent molecules. However, achieving controllable emission remains a major challenge for fluorophores. In the case of aggregation-induced emission luminogens (AIEgens), the desired properties of aggregated emission and narrowband spectrum demand molecular motion patterns that inherently oppose each other

  分子运动显着影响有机荧光分子的发射行为和性质。然而，实现可控发射仍然是荧光团的主要挑战。对于聚集诱导发射发光体 (AIEgens)，聚集发射和窄带光谱的所需特性需要本质上彼此相反的分子运动模式。通过高效的一步分子间级联反应，发现了一种含氮二环戊二烯[ a , g ]萘支架作为可控发光结构。通过仔细平衡分子运动并在骨架中引入额外的氮原子，具有聚集引起猝灭（ACQ）的吡咯共轭二环五[ a，g ]萘可以转化为双态发射发光体（DSEgens）。这种转变是通过加入额外的弱氢键“锁”来实现的。此外，DSEgens 可以通过甲基化转化为具有令人兴奋的窄半峰全宽（FWHM，<50 nm）的 AIEgens。这一前所未有的发现归功于弱氢键“锁”的贡献，它克服了由于分子内运动限制而导致的AIEgens宽带发射的限制。通过用不同的定位基团取代鎓产物的甲基来开发特定的细胞器探针。这项研究强调了控制发光过程中分子运