三(反-2-甲基环戊基)硼烷 | 40911-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 三(反-2-甲基环戊基)硼烷
• 英文名称: tris(trans-2-methylcyclopentyl)borane
• 英文别名: tris[(1R,2R)-2-methylcyclopentyl]borane
• CAS: 40911-83-9；51134-66-8；80434-14-6
• 化学式: C₁₈H₃₃B
• 分子量: 260.271
• InChiKey: ALPIGSGDLGUNKX-TYENPDHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(反-2-甲基环戊基)硼烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以>99的产率得到lithium tris(trans-2-methylcyclopentyl)borohydride
  参考文献：
  名称：

  碱金属氢化物的加成化合物：XVIII。三烷基硼烷与叔丁基锂的反应。制备三烷基硼氢化锂的通用便捷方法

  摘要：

  考察了叔丁基锂与具有广泛不同空间要求的代表性三烷基硼烷的反应。即使在-78℃下，该反应在醚溶剂中也迅速发生，并以定量收率形成相应的三烷基硼氢化锂。这种合成是高度通用的，甚至包含受强烈阻碍的三烷基硼烷，例如三（反-2-甲基环戊基）硼烷和三唾液酸基硼烷。唯一的副产物是异丁烯，其通常是无害的且易于除去。通过氢化物分析，红外光谱和11对三烷基硼氢化锂进行了表征B NMR谱。三烷基硼氢化物的形成似乎是由于动力学因素，而不是由于热力学因素。该反应为三烷基硼氢化锂提供了一种高度通用，简便且定量的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83693-1

文献信息

• Organoboranes for synthesis. 6.
  作者：Herbert C. Brown、M.Mark Midland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83444-x

  日期：1987.1

  hydroperoxides in excellent yields. The autoxidation of organoboranes is inhibited by iodine or such free-radical scavengers. A study of the inhibition by iodine of the oxidation of representative trialkylboranes indicates that the rate of initiation decreases with an increase in the steric crowding about the boron atom. The rate of inhibition of the autoxidation of trialkylboranes by iodine reveals that

  在四氢呋喃中有机硼烷的低温自氧化导致形成过氧化氢硼烷，其在用过氧化氢处理后以优异的产率提供相应的烷基氢过氧化物。但是，硼上三个烷基中只有两个用于形成氢过氧化物。通过使用烷基二氯硼烷醚化物代替三烷基硼烷解决了这一难题。烷基二氯硼烷醚化物与一摩尔当量的氧气在醚溶剂中干净地反应。该产物易于水解以形成高产率的相应氢过氧化物。碘或此类自由基清除剂可抑制有机硼烷的自氧化。碘对代表性的三烷基硼烷氧化的抑制作用的研究表明，引发速度随硼原子上空间拥挤的增加而降低。碘抑制三烷基硼烷的自氧化的速率表明该反应涉及相对较慢的自由基引发速率，然后是非常快的链增长速率。
• THE REACTION OF TRIALKYLBORANES WITH THE (α-LITHIO DERIVATIVES OF BIS(PHENYLTHIO)METHANE AND OF 1,1-BIS(PHENYLTHIO)PENTANE. A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF ALDEHYDES AND KETONES
  作者：Shoji Yamamoto、Manzo Shiono、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1973.961

  日期：1973.9.5

  It was found that various aldehydes and ketones were readily prepared in good yields by the reactions of α-lithio derivatives of thioacetals with trialkylboranes.

  发现通过硫缩醛的 α-锂硫衍生物与三烷基硼烷的反应，可以很容易地以良好的收率制备各种醛和酮。
• Reaction of trialkylboranes with sodium diethyldihydroaluminate in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane: a convenient, general method for preparation of sodium trialkylhydroborates
  作者：John L. Hubbard

  DOI：10.1039/c39890001639

  日期：——

  those with exceptionally large steric requirements, react readily with toluene solutions of sodium diethyldihydroaluminate in the presece of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, resulting in a convenient and general preparation of sodium trialkylhydroborates.

  四氢呋喃溶液中的三烷基硼烷，甚至那些具有极高空间要求的三烷基硼烷，在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的存在下，也很容易与二乙基二氢铝酸钠的甲苯溶液反应，从而可以方便，通用地制备三烷基氢硼酸钠。
• SUZUKI AKIRA; MIYAURA NORIO; ABIKO SHIGEO; ITOH MITSUOMI; MIDLAND M. M.; +, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 24, 4507-4511
  作者：SUZUKI AKIRA、 MIYAURA NORIO、 ABIKO SHIGEO、 ITOH MITSUOMI、 MIDLAND M. M.、 +

  DOI：——

  日期：——
• BROWN H. C.; MIDLAND M. M.; KABALKA G. W., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 20, 5523-5530
  作者：BROWN H. C.、 MIDLAND M. M.、 KABALKA G. W.

  DOI：——

  日期：——