(1R,2S)-tert-butyl 1-(4-fluorophenyl)-2-nitropropylcarbamate | 1214288-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-tert-butyl 1-(4-fluorophenyl)-2-nitropropylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S)-1-(4-fluorophenyl)-2-nitropropylcarbamate；tert-butyl N-[(1R,2S)-1-(4-fluorophenyl)-2-nitropropyl]carbamate
• CAS: 1214288-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 298.314
• InChiKey: XTCWLLNIUOQRHM-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 tert-butyl (E)-(4-fluorobenzylidene)carbamate 在 3CHF₃O₃S*2C₃₂H₃₈N₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以66%的产率得到(1R,2S)-tert-butyl 1-(4-fluorophenyl)-2-nitropropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Davis, Tyler A.; Wilt, Jeremy C.; Johnston, Jeffrey N., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2880 - 2882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular Bifunctional Chiral Thioureas as Versatile Organocatalysts for Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction and Michael Addition
  作者：Hua Li、Xu Zhang、Xin Shi、Nan Ji、Wei He、Shengyong Zhang、Bangle Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200144

  日期：2012.8.13

  A series of new modular bifunctional chiral thiourea organocatalysts were synthesized from natural Cinchona alkaloids and amino acids, and their performance in the aza-Henry reaction of nitroalkanes to imines, the Michael addition of acetylacetone to nitroolefins and the Michael addition of acetone to nitroolefins was investigated. Under the mild conditions, the important building blocks β-nitro amines

  由天然金鸡纳生物碱和氨基酸合成了一系列新型的模块式双功能手性硫脲有机催化剂，研究了它们在硝基烷烃向亚胺的氮杂-亨利反应，乙酰丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应以及丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应中的性能。 。在温和的条件下，可以以高收率（高达95％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达17：1）获得重要的构建基β-硝基胺和γ-硝基羰基化合物。。
• Davis, Tyler A.; Wilt, Jeremy C.; Johnston, Jeffrey N., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2880 - 2882
  作者：Davis, Tyler A.、Wilt, Jeremy C.、Johnston, Jeffrey N.

  DOI：——

  日期：——