N-methyl-3-hydroxyphenethylamine | 51674-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-hydroxyphenethylamine
• 英文别名: 2-(3-Hydroxyphenyl)-methylaminoethane；3-hydroxy-N-methylphenethylamine；3-(2-methylamino-ethyl)-phenol；3-(2-Methylamino-aethyl)-phenol；2-(3-Hydroxyphenyl)-ethyl-methyl-amine；3-[2-(Methylamino)ethyl]phenol
• CAS: 51674-33-0
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: ZEWFJYYLEOBCNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-hydroxyphenethylamine 在 盐酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Dimethyl-carbamic acid 3-[2-(methyl-prop-2-ynyl-amino)-ethyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自羟基氨基茚满和苯乙胺的新型AChE和MAO双重抑制剂可作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗方法。

  摘要：

  N-炔丙基氨基茚满（系列I）和N-炔丙基苯乙胺（系列II）的氨基甲酸酯衍生物是通过多步方法从相应的羟基前体合成的。设计了各自的雷沙吉兰和司来吉兰相关的系列，以结合乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶（MAO）的抑制活性，这要归功于它们的氨基甲酰基和炔丙基胺药效团。在体外测试每种化合物的这些活性，以发现对每种酶具有相似效力的分子。具有这种双重AChE和MAO抑制活性的化合物有望具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。观察到的SAR还可以洞悉这些酶上活性位点的需求。发现氨基甲酸酯部分对于抑制AChE至关重要，在相应的羟基前体中不存在。炔丙基使系列I的AChE抑制活性降低2-70倍（取决于氨基甲酰基的位置），但在系列II中作用很小或没有作用。因此，与II系列中的相应化合物相比，I系列中的6-和7-氨基甲酰氧基苯基与AChE抑制剂的活性相同，或活性稍弱（2--5倍），而4-氨基甲酰氧基苯基则更有效。与母体羟

  DOI：

  10.1021/jm020120c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-methyl-3-hydroxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of the marine bryozoan alkaloids convolutamines A, C and F, and lutamides A and C

  摘要：

  Synthesis of convolutamines and lutamides, new 2,4,6-tribromo-3-methoxyphenethylamine alkaloids isolated from Floridian marine bryozoan Amathia convoluta, was accomplished by a sequence of reactions starting from 3-hydroxy-phenethylamines. Cytotoxities of the synthetic lutamides, convolutamines and their de-O-methyl derivatives were examined using drug-sensitive and -resistant P388 as well as KB cell lines. The bioassay suggests that the 2,4,6-tribromo-3-methoxyphenethylamine is an indispensable unit Tor detection of the activities. Additionally, a reversal of drug resistance by those alkaloids is recognized. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00110-3

文献信息

• Dolastatin 10 derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055002A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Novel anti-tumor compounds of formula, 1 are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), the use of compounds of formula (I) for the treatment of cancer, and processes for the preparation of compounds (I).

  揭示了一种新型的抗肿瘤化合物，其化学式为1。还揭示了包含化合物（I）的药物组合物，化合物（I）用于治疗癌症的用途，以及化合物（I）的制备过程。
• Process for the manufacture of disubstituted amines
  申请人：Schmid Rudolf

  公开号：US20060155110A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention relates to the manufacture of the compounds of formula (I) said compounds of formula (I), or their lithium salts, are valuable intermediates in the manufacture of Dolastatin 10 analogues, which are useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及制造式(I)化合物，该式(I)化合物或其锂盐在制造Dolastatin 10类似物中是有价值的中间体，这些类似物在癌症治疗中非常有用。
• SAFETY OF PSUEDOEPHEDRINE DRUG PRODUCTS
  申请人：King Clifford Riley

  公开号：US20140178480A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Drug substances comprising a amine containing pharmaceutically active compound, and at least one of an alditol acetal and an aromatic organic acid as an addition salt or an additive.

  含有胺基药用活性化合物的药物物质，以及至少一种醛糖醚和芳香有机酸中的一种作为附加盐或添加剂。
• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF SIGMA-1 AND SIGMA-2 RECEPTORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEURS SIGMA-1 ET SIGMA-2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2020112846A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a tetrahydroindazole structure which function as modulators (e.g., activators or inhibitors) of sigma-1 and/or sigma-2 receptors, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases (e.g., neurological conditions) characterized with sigma-1 and/or sigma-2 receptor activity.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有四氢吲哚结构的小分子，其作为sigma-1和/或sigma-2受体的调节剂（例如，激活剂或抑制剂），以及它们作为治疗癌症和其他疾病（例如，具有sigma-1和/或sigma-2受体活性的神经系统疾病）的药物的用途。
• Phenyl Ether- and Aniline-Containing 2-Aminoquinolines as Potent and Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase
  作者：Maris A. Cinelli、Huiying Li、Anthony V. Pensa、Soosung Kang、Linda J. Roman、Pavel Martásek、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01330

  日期：2015.11.12

  Excess nitric oxide (NO) produced by neuronal nitric oxide synthase (nNOS) is implicated in neurodegenerative disorders. As a result, inhibition of nNOS and reduction of NO levels is desirable therapeutically, but many nNOS inhibitors are poorly bioavailable. Promising members of our previously reported 2-aminoquinoline class of nNOS inhibitors, although orally bioavailable and brain-penetrant, suffer

  神经元一氧化氮合酶（nNOS）产生的过量一氧化氮（NO）与神经退行性疾病有关。结果，治疗上需要抑制nNOS和降低NO水平，但是许多nNOS抑制剂的生物利用度很差。我们先前报道的2-氨基喹啉类nNOS抑制剂的有前途的成员，尽管口服可生物利用且可穿透大脑，但与其他CNS受体的脱靶结合不良，并且类似于已知的混杂结合剂。因此，将重排的苯醚和苯胺连接的2-氨基喹啉衍生物设计为（a）破坏混杂的结合药效团并减少脱靶相互作用，并且（b）保留效力，同工型选择性和细胞通透性。合成了一系列这些化合物，并针对纯化的nNOS进行了测试，内皮型NOS（eNOS）和诱导型NOS（iNOS）酶。一种化合物图20显示了高效力，选择性和良好的人nNOS抑制作用，并且在Caco-2测定中保留了一定的渗透性。最有希望的是，CNS受体的反向筛选显示，这种重排的支架显着降低了脱靶结合。