ethyl 5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate | 1101119-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1101119-89-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 258.2
• InChiKey: OVPADLNEDUZLCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyridines as p110α-selective PI3 kinase inhibitors

  摘要：

  We have made a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyridines as PI3 kinase inhibitors, and demonstrated their selectivity for the p110 alpha isoform over the other Class Ia PI3 kinases. We investigated the SAR around the pyrazolo[1,5-a] pyridine ring system, and found compound 5x to be a particularly potent example (p110 alpha IC50 0.9 nM). This compound inhibits cell proliferation and phosphorylation of Akt/PKB, a downstream marker of PI3 kinase activity, and showed in vivo activity in an HCT-116 human xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.029
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基吡啶 、 丙炔酸乙酯 在 2,4,6-三甲基苯磺酰肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到ethyl 5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种3-卤代-5-三氟甲基-吡唑并[1,5-a]吡啶的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种3‑卤代‑5‑三氟甲基‑吡唑并[1,5‑a]吡啶的合成方法。本发明属于医药化学合成领域。本发明以4‑三氟甲基吡啶为原料与2,4,6‑三甲基苯磺酰肼反应成盐，再与丙炔酸乙酯反应得到中间体3，中间体3在酸作用下水解得到中间体4，中间体4与NXS反应得到3‑卤代‑5‑三氟甲基‑吡唑并[1,5‑a]吡啶5。其中X为：Cl、Br、I中的任意一种。本发明反应步骤少、操作简单，原料便宜易得且目标化合物为新化合物无合成报道，系我们首次发明。

  公开号：

  CN112724132B

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES ET LEUR UTILISATION EN CANCÉROTHÉRAPIE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2009008748A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Pyrazolo[1,5-a]pyridines are described, including methods for their preparation, and their use as agents or drugs for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  Pyrazolo[1,5-a]吡啶类化合物被描述，包括它们的制备方法，以及它们作为抗癌治疗药物或药剂的用途，无论是单独使用还是与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• [EN] CTPS1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CTPS1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS CLOTHO INC

  公开号：WO2022087634A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CPTS1, and the treatment of CPTS1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们抑制CPTS1和治疗CPTS1介导的疾病的方法。
• PYRAZOLO[1,5-a]PYRIDINES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Kendall Jackie Diane

  公开号：US20100226881A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Pyrazolo[1,5-a]pyridines are described, including methods for their preparation, and their use as agents or drugs for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文描述了Pyrazolo[1,5-a]pyridines，包括其制备方法，以及其作为单独或与放射治疗和/或其他抗癌药物联合使用的癌症治疗药物或代理。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：EP2176260A1

  公开（公告）日：2010-04-21
• Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyridines as p110α-selective PI3 kinase inhibitors
  作者：Jackie D. Kendall、Patrick D. O’Connor、Andrew J. Marshall、Raphaël Frédérick、Elaine S. Marshall、Claire L. Lill、Woo-Jeong Lee、Sharada Kolekar、Mindy Chao、Alisha Malik、Shuqiao Yu、Claire Chaussade、Christina Buchanan、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、Jack U. Flanagan、Stephen M.F. Jamieson、William A. Denny、Peter R. Shepherd

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.029

  日期：2012.1

  We have made a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyridines as PI3 kinase inhibitors, and demonstrated their selectivity for the p110 alpha isoform over the other Class Ia PI3 kinases. We investigated the SAR around the pyrazolo[1,5-a] pyridine ring system, and found compound 5x to be a particularly potent example (p110 alpha IC50 0.9 nM). This compound inhibits cell proliferation and phosphorylation of Akt/PKB, a downstream marker of PI3 kinase activity, and showed in vivo activity in an HCT-116 human xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.