6-bromohexan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromohexan-2-ol
• 英文别名: 6-Brom-2-hexanol
• 化学式: C₆H₁₃BrO
• 分子量: 181.073
• InChiKey: PFOCNUFVKFOKIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromohexan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到6-溴-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  A Galantamine–Curcumin Hybrid Decreases the Cytotoxicity of Amyloid-Beta Peptide on SH-SY5Y Cells

  摘要：

  深层折叠的淀粉样β（Aβ）肽聚集并形成神经毒性寡聚体。膜和线粒体损伤、钙离子失调、氧化应激和纤维沉积是Aβ细胞毒性的可能机制之一。加兰他明（GAL）主要通过能够通过异构激活α7 nAChRs并调节钙细胞质浓度的能力来防止Aβ诱导的细胞凋亡。在这里，我们检查了两种GAL衍生物，即化合物4b和8，对人类神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y上Aβ细胞毒性的细胞保护作用。保护效果在同时给药、预孵育和后孵育Aβ时进行了测试。研究中使用了GAL和姜黄素（CU）作为参考化合物。发现4b的细胞保护作用类似于GAL，而化合物8和CU增强了Aβ的毒性作用。建议通过异构激活α7 nAChRs作为4b细胞保护作用的可能机制。这些和之前的发现将4b描述为一种潜在的非毒性多靶点药物，具有对乙酰胆碱酯酶的抑制活性、抗氧化和细胞保护性能。

  DOI：

  10.3390/ijms22147592
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-己酮 在 aluminum isopropoxide 作用下， 生成 6-bromohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Elderfield et al., Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS IRAK4 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE IRAK4 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014143672A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Provided are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein i.a. Ring A is phenylene or 5- to 6-membered heteroarylene; Ring B is phenylene, 5- to 6-membered heterocycloalkylene or 5- to 6-membered heteroarylen; R4 is absent, heteroarylene, arylene, C1-3 alkylene, or R4 and R3 taken together with the nitrogen to which they are bound form a 3- to 7-membered heterocycloalkyl ring; R5 is absent, C(0)NR51, NR52 or 0; R6 is C2-10 alkylene or alkenylene, wherein one or two of the carbon atoms in the alkylene chain is optionally replaced by an 0, S, SO, SO2 or NR61, and wherein two of the carbon atoms in the alkylene chain are optionally connected by a two or three carbon atom alkylene chain to form a 5- to 7-membered ring; R7 is absent, NR71 or O. The compounds are IRAK4 inhibitors useful for the treatment of inflammatory diseases.

  提供的是Formula (I)的化合物，或其药用盐，其中i.a.环A是苯基或5-至6-成员杂芳基；环B是苯基，5-至6-成员杂环烷基或5-至6-成员杂芳基；R4不存在，杂芳基，芳基，C1-3烷基，或R4和R3与它们结合的氮一起形成3-至7-成员杂环烷基环；R5不存在，C(0)NR51，NR52或0；R6是C2-10烷基或烯烃基，其中烷基链中的一个或两个碳原子可以选择性地被0、S、SO、SO2或NR61取代，烷基链中的两个碳原子可以选择性地通过一个两个或三个碳原子的烷基链连接在一起形成5-至7-成员环；R7不存在，NR71或O。这些化合物是对治疗炎症性疾病有用的IRAK4抑制剂。
• Galantamine-Curcumin Hybrids as Dual-Site Binding Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Georgi Stavrakov、Irena Philipova、Atanas Lukarski、Mariyana Atanasova、Dimitrina Zheleva、Zvetanka D. Zhivkova、Stefan Ivanov、Teodora Atanasova、Spiro Konstantinov、Irini Doytchinova

  DOI：10.3390/molecules25153341

  日期：——

  Galantamine (GAL) and curcumin (CU) are alkaloids used to improve symptomatically neurodegenerative conditions like Alzheimer’s disease (AD). GAL acts mainly as an inhibitor of the enzyme acetylcholinesterase (AChE). CU binds to amyloid-beta (Aβ) oligomers and inhibits the formation of Aβ plaques. Here, we combine GAL core with CU fragments and design a combinatorial library of GAL-CU hybrids as dual-site binding AChE inhibitors. The designed hybrids are screened for optimal ADME properties and BBB permeability and docked on AChE. The 14 best performing compounds are synthesized and tested in vitro for neurotoxicity and anti-AChE activity. Five of them are less toxic than GAL and CU and show activities between 41 and 186 times higher than GAL.

  盖兰他敏（GAL）和姜黄素（CU）是用来改善像阿尔茨海默病（AD）这样的神经退行性疾病症状的生物碱。GAL主要作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。CU结合到淀粉样蛋白β（Aβ）寡聚体并抑制Aβ斑块的形成。在这里，我们将GAL的核心与CU的片段结合，设计了一个GAL-CU杂交物的组合库，作为双位结合AChE抑制剂。设计的杂交物被筛选出具有最佳的ADME性能和血脑屏障透过性，并在AChE上进行对接。表现最佳的14种化合物被合成并在体外进行神经毒性和抗AChE活性测试。其中五种化合物比GAL和CU更少毒，并且显示出比GAL高41到186倍的活性。
• A Novel Galantamine-Curcumin Hybrid as a Potential Multi-Target Agent against Neurodegenerative Disorders
  作者：Rumyana Simeonova、Dimitrina Zheleva、Iva Valkova、Georgi Stavrakov、Irena Philipova、Mariyana Atanasova、Irini Doytchinova

  DOI：10.3390/molecules26071865

  日期：——

  The acetylcholinesterase (AChE) inhibitors are the main drugs for symptomatic treatment of neurodegenerative disorders like Alzheimer’s disease. A recently designed, synthesized and tested hybrid compound between the AChE inhibitor galantamine (GAL) and the antioxidant polyphenol curcumin (CU) showed high AChE inhibition in vitro. Here, we describe tests for acute and short-term toxicity in mice as

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂是对症治疗诸如阿兹海默氏病等神经退行性疾病的主要药物。最近设计，合成和测试的AChE抑制剂加兰他敏（GAL）和抗氧化剂多酚姜黄素（CU）之间的杂合化合物在体外显示出较高的AChE抑制作用。在这里，我们描述了小鼠的急性和短期毒性试验，以及脑匀浆的抗氧化剂试验，测定了丙二醛（MDA）和谷胱甘肽（GSH）的水平以及体外DPPH，ABTS，FRAP和LPO抑制试验。还进行了血液学和血清生化分析。在急性毒性试验中，口服给予小鼠的新型AChE抑制剂显示LD 50的49毫克/公斤。短期施用2.5和5 mg / kg时未显示毒性。在离体测试中，GAL-CU杂种的表现优于GAL和CU本身。剂量为5 mg / kg时，其AChE活性降低了25％，MDA和GSH含量分别提高了28％和73％。血液生化数据未见明显变化。在体外测试中证明了离体测量的4b的抗氧化活性。在ABTS分析中，4
• Synthese der Phoracantholide K, O und M
  作者：Hans Gerlach、Peter Künzler

  DOI：10.1002/hlca.19800630821

  日期：1980.12.10

  Synthesis of Phoracantholide K, O and M

  邻苯四甲酰钾，O和M的合成
• [EN] ENANTIOMERIC HYDROXYLATED XANTHINE COMPOUNDS
  申请人：CELL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1993017684A2

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) There is disclosed compounds and pharmaceutical compositions that are a resolved R or S (preferably R) enantiomer of an w-1 alcohol of a straight chain alkyl (C5-8) substituted at the 1-position of 3,7-disubstituted xanthine. The inventive compounds are effective in modulating cellular response to external or $i(in situ) primary stimuli, as well as to specific modes of administration of such.(FR) On décrit des composés et des compositions pharmaceutiques qui constituent un énantiomère dédoublé R (de préférence) ou S d'un alcool w-1 d'un alkyle à chaîne droite (C5-8) substitué à la position 1 de la xanthine disubstituée aux positions 3-7. Les composés inventés sont efficaces pour moduler des réactions cellulaires à des stimuli primaires externes ou $i(in situ), ou à des modes d'administration spécifiques les concernant.

  本发明涉及一种直链烷基（C5-8）取代的3,7-二取代黄嘌呤的w-1醇的已分离的R或S（优选为R）对映体的化合物和制药组合物。这些创新化合物能够有效地调节细胞对外部或$ i（原位）主要刺激的反应，以及对这些特定的给药方式的反应。