3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 213192-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 213192-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: GNZXIYQKJGSIPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium O-ethyl dithiocarbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4-硫代黄酮化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4‑硫代黄酮化合物的方法，将羟基查尔酮化合物、黄原酸盐在溶剂中反应，制备硫代黄酮化合物。鉴于4‑硫代黄酮类化合物在药物和环境领域的巨大应用潜力，开发一种简便有效的方法来制备4‑硫代黄酮非常必要，本发明由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4‑硫代黄酮化合物，解决了现有技术采用有毒试剂的问题。

  公开号：

  CN114853708A
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并a嗪-5（6 H）-one：设计，合成，模型和用作hMAO-B抑制剂

  摘要：

  基于我们最近报道的选择性hMAO-A抑制剂，分子内环化作用导致异构体选择性发生了非常有趣的变化。设计并合成了一系列具有新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并恶嗪-5（6 H）-支架的选择性hMAO-B抑制剂（3a - 3u）。化合物3u（IC 50  = 221 nM）表现出最佳的抑制活性和对hMAO-B的同工型选择性，优于司来吉兰（IC 50 ＝ 321nM），其是用于帕金森氏病的商业选择性hMAO-B抑制剂。模型研究表明，我们的化合物对hMAO-B的选择性取决于至少两个残基，即Ile 199和Cys 172（或对应于hMAO-A的Phe 208和Asn 181）。这些数据支持进一步的研究，以评估更有效的选择性hMAO-B抑制剂的合理设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.045

文献信息

• Efficient Method for the Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-chromene Derivatives via One-Pot Tandem Reactions
  作者：Jian-Wu Xie、Xiong Huang、Li-Ping Fan、Dong-Cheng Xu、Xin-Sheng Li、Hong Su、Yi-Hang Wen

  DOI：10.1002/adsc.200900579

  日期：2009.12

  The asymmetric synthesis of functionalized 2-amino-2-chromene derivatives with high enantioselectivities via one-pot tandem reactions of functionalized α,β-unsaturated ketones with malononitrile catalyzed by 9-amino-9-deoxyepiquinine (1a) in combination with (R)-1,1′-binaphth-2,2′-diyl hydrogen phosphate (1c) is reported for the first time.

  具有高对映选择性官能化的2-氨基-2-苯并吡喃衍生物的不对称合成通过官能化的α，β不饱和酮与丙二腈由9-氨基-9- deoxyepiquinine（催化的一锅串联反应1A组合地）与（[R ）首次报道了-1,1'-联萘-2,2'-二氢磷酸氢盐（1c）。
• Synthesis of 6,12-Methanobenzo[<i>d</i>]pyrano[3,4-<i>g</i>][1,3]dioxocin-1(12<i>H</i>)-ones and Study of Their Interaction with DNA and β-Lactoglobulin
  作者：Nayim Sepay、Chayan Guha、Sanhita Maity、Asok K. Mallik

  DOI：10.1002/ejoc.201701224

  日期：2017.11.2

  An efficient synthesis of 6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones, a new class of 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]nonanes, starting from 2-hydroxychalcones or their analogues and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one has been achieved by use of amberlyst-15, a sulfonated polystyrene resin, as a recyclable heterogeneous catalyst. The methodology involves a domino sequence of Michael addition

  6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones 的有效合成，一类新的 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]壬烷，从 2-羟基查尔酮或其类似物和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮开始，已通过使用 amberlyst-15（一种磺化聚苯乙烯树脂）作为可回收的多相催化剂实现。该方法涉及迈克尔加成和两阶段杂环化的多米诺骨牌序列。在合成的产物中，有两种表现出显着的ct-DNA结合特性，并且均表现出与载体蛋白β-乳球蛋白的强结合。使用四种化合物对两种细菌进行的抗菌性能研究表明，其中两种具有中等活性。
• Stereoselective Synthesis of 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives via a Sequential Michael Addition/Bicyclization Reaction
  作者：Guodong Yin、Tianbing Ren、Yin Rao、Yifan Zhou、Zhexian Li、Wenming Shu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/jo400081q

  日期：2013.4.5

  A highly efficient and stereoselective synthesis of coumarin-, 1,3-cyclohexanedione-, and 1,4-naphthoquinone-fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes is described. This was achieved via a sequential Michael addition/bicyclization reaction from easily accessible 3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one derivatives. Three chemical bonds (one C–C bond and two C–O bonds), two six-membered cycles, and two

  描述了香豆素-，1,3-环己二酮-和1,4-萘醌稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的高效和立体选择性合成。这是通过从容易获得的3-（2-羟苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮衍生物通过顺序迈克尔加成/二环化反应实现的。一锅操作中形成了三个化学键（一个C–C键和两个C–O键），两个六元循环和两个立体中心。
• K₂CO₃-Promoted Domino Reactions: Construction of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans and Clofibrate Analogues
  作者：Qu-Bo Li、Fei-Ting Zhou、Zheng-Geng Liu、Xue-Feng Li、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/jo2008675

  日期：2011.9.2

  (Michael alkylation, Mannich alkylation, and aldol alkylation) of salicylic aldehyde derivatives (2-hydroxyaryl-α,β-unsaturated ketones, 2-hydroxyarylnitroalkenes, 2-hydroxyarylimines, and salicylic aldehydes) and 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds (diethyl α-bromomalonate, diethyl α-chloromalonate, ethyl 2-chloroacetoacetate, and 3-chloropentane-2,4-dione) were carried out under mild conditions to provide

  水杨醛衍生物（2-羟基芳基-α，β-不饱和酮，2-羟基芳基硝基烯烃，2-羟基芳基嘧啶和水杨醛）的K 2 CO 3催化的多米诺反应（迈克尔烷基化，曼尼希烷基化和羟醛烷基化）和2 -卤素-1,3-二羰基化合物（α-溴丙二酸二乙酯，α-氯丙二酸二乙酯，2-氯乙酰乙酸乙酯和3-氯戊烷-2,4-二酮）在一系列条件下进行，以提供一系列官能化的2， 3-二氢苯并呋喃，产率中等至优异。新的转化同时产生了一系列具有各种取代模式的氯贝特类似物。
• A facile synthesis of 2-(2-phenyl-4H-chromen-4-ylidene)-2H-indene-1,3-diones and related compounds involving an interesting aerial oxidation
  作者：Chayan Guha、Swati Samanta、Nayim Sepay、Asok K. Mallik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.005

  日期：2015.8

  2-(2-Phenyl-4H-chromen-4-ylidene)-2H-indene-1,3-diones were obtained in good to excellent yields by treatment of 2-hydroxychalcones and indane-1,3-dione in refluxing toluene in the presence of amberlyst-15 as catalyst in air. The reaction involving 2-hydroxychalcones and cyclopentane-1,3-dione under the same condition gave 2-(2-phenyl-4H-chromen-4-ylidene)cyclopentane-1,3-diones along with 2,8-dioxabicyclo[3

  通过在回流条件下处理2-羟基查耳酮和茚满-1,3-二酮，以良好至优异的产率获得了2-（2-苯基-4 H-铬基-4-亚烷基）-2 H-茚-1,3-二酮。空气中，在amberlyst-15的存在下用甲苯作为催化剂。在相同条件下，由2-羟基查耳酮与环戊烷-1,3-二酮反应，可得到2-（2-苯基-4 H-铬-4-亚甲基）环戊烷-1,3-二酮以及2,8-二氧杂双环[ 3.3.1]壬烷，产物的相对量取决于反应时间。单独的实验表明，在所应用的反应条件下，分离出的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷可转化为其他类型的产物。