1-acetonyl-3,5-dimethylpyridinium chloride | 129170-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-acetonyl-3,5-dimethylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylpyridin-1-ium-1-yl)propan-2-one;chloride
• CAS: 129170-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₄NO*Cl
• 分子量: 199.68
• InChiKey: LQCVFCVASKWTMN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetonyl-3,5-dimethylpyridinium chloride 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-acetyl-1-cyano-6,8-dimethylindolizin-2-yl)-N-butylformamide
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。40. 1,4-Dihydropyrido[2,3-b]indolizin-4-one 衍生物的合成

  摘要：

  标题化合物 1,4-二氢吡啶并 [2,3-b]indolizin-4-one 衍生物是通过一些 3-乙酰基-2-(烷基氨基)indolizines 与原甲酸三乙酯的 N-甲酰化以中等至良好的产率制备的和乙酸酐在氯化锌存在下，然后在强碱性条件下分子内脱水所得 3-乙酰基-2-（N-烷基甲酰胺基）茚茚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3573
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 、 一氯丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-acetonyl-3,5-dimethylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪-吩噻嗪杂合体是微管蛋白聚合和法尼基转移酶的首个双重抑制剂，具有协同的抗肿瘤活性。

  摘要：

  在不断寻求创新的癌症控制策略时，本研究致力于法尼基转移酶和微管蛋白聚合（FTI / MTI）双重抑制剂的设计，合成和药理学评估。已通过4步操作获得了一系列吲哚嗪-吩噻嗪杂化物16（酰胺）和17（酮）。这两个杂环的组合提供了有效的微管蛋白聚合抑制剂，其效率与参考苯他汀和（-）-脱氧鬼臼毒素相似。酮17还能够在体外抑制人法呢基转移酶（FTase）。有趣的是，三个分子17c，17d和17f对两个被认为是生物学目标都非常有效。接下来，在NCI-60癌细胞系面板上评价了九种吲哚嗪-吩噻嗪杂化物16c，16f，17a-f和22b的细胞生长抑制潜力。酮17a-f是最活跃的，显示出有希望的细胞活性。他们不仅阻止了几乎所有测试过的癌细胞的细胞生长，而且在GI 50中显示出细胞毒性潜能。值在低纳摩尔范围内。用吲哚嗪-吩噻嗪杂种治疗后最敏感的细胞系是NCI-H522（肺癌），COLO-205和HT29（结肠癌）

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104184

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 42. Synthesis and the Reaction of Pyridinium<i>N</i>-Ylides Using Bifunctional Ethyl Thiocyanatoacetates
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Yasunobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.69.1769

  日期：1996.6

  cycloadditions of some pyridinium (unsymmetrically substituted cyanomethylide)s with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in various solvents afforded only dimethyl 3-cyanoindolizine-1,2-dicarboxylate, except a few examples. On the other hand, the treatment of pyridinium (thiocyanatoaceto)- or (2-thiocyanatopropiono)amidates with a strong base, such as potassium t-butoxide, gave new bicyclic mesoionic compounds

  各种吡啶鎓（单取代的甲基化物）在硫氰酸乙酯或 2-硫氰酸根合丙酸乙酯中顺利地攻击氰基，以低到中等的产率得到相应的吡啶鎓（取代的氰基甲基化物），而吡啶鎓（未取代的酰胺化物）与在相同的试剂中酯羰基以可观的产率得到吡啶鎓（硫氰酸根合乙酰基）-或（2-硫氰酸根合丙基）酰胺。除了几个例子外，一些吡啶鎓（不对称取代的氰基甲基化物）与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 在各种溶剂中的 1,3-偶极环加成仅得到 3-氰基吲哚腙-1,2-二甲酸二甲酯。另一方面，用强碱（如叔丁醇钾）处理吡啶鎓（硫氰基乙酰基）-或（2-硫氰基丙酸基）酰胺，得到了新的双环介离子化合物 N-[2-(1,3,4-噻二唑并[3,2-a]吡啶并)]乙酰胺衍生物，收率适中。N-[1-(2-thiocyanatopyridinio)]aceta的中间体...
• New indolizine–chalcones as potent inhibitors of human farnesyltransferase: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Iuliana-Monica Moise、Alina Ghinet、Dalila Belei、Joëlle Dubois、Amaury Farce、Elena Bîcu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.074

  日期：2016.8

  A new family of indolizine–chalcones was designed, synthesized and screened for the inhibitory potential on human farnesyltransferase in vitro to identify potent antitumor agents. The most active compound was phenothiazine 2a, exhibiting an IC50 value in the low nanomolar range, similar to that of known FTI-276, highly potent farnesyltransferase inhibitor. The newly synthesized indolizine–chalcones

  设计，合成并筛选了新的吲哚嗪-查耳酮家族，以筛选其对人法呢基转移酶的抑制潜能，以鉴定有效的抗肿瘤药。最具活性的化合物是吩噻嗪2a，其在低纳摩尔范围内的IC 50值类似于已知的FTI-276（高效法呢基转移酶抑制剂）。新合成的吲哚利嗪–查耳酮2a – d是迄今为止已知的带有吩噻嗪单元的法呢基转移酶的最有效抑制剂。
• Peparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. 21. A Facile Synthesis of 2-Indolizinethiols Using New Protecting Groups
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Naoaki Yamada、Kiminobu Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.63.829

  日期：1990.3

  Some indolizine derivatives having (2-cyanoethyl)thio or (2-ethoxycarbonylethyl)thio group at the 2-position were prepared in moderate to good yields starting from the corresponding pyridinium 1-(thiocarbonyl)methylides. The treatment of these indolizines with a strong base such as potassium t-butoxide in N,N-dimethylformamide (DMF) gave smoothly title compounds, 2-indolizinethiols, with the elimination

  从相应的吡啶鎓1-（硫代羰基）甲基化物开始，以中等至良好的产率制备了一些在2-位具有（2-氰基乙基）硫基或（2-乙氧基羰基乙基）硫基的吲哚嗪衍生物。用强碱如叔丁醇钾在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中处理这些吲哚腙，可顺利得到标题化合物 2-吲哚腙硫醇，同时去除丙烯腈或丙烯酸乙酯。
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 29. Reinvestigation on the Dehydrogenation Reaction of 5,5a-Dihydropyrido[2,1-<i>c</i>]thieno[3,2-<i>e</i>][1,4]thiazine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Jun-ichi Hakui、Hiroaki Fukazawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.1244

  日期：1992.5

  rearranged thieno[2,3-b]indolizines, as described previously by us, but were ordinary dehydrogenated compounds, pyrido[2,1-c]thieno[3,2-e][1,4]thiazines. In contrast with pyrido[2,1-c]thieno[3,2-e][1,4]thiazine derivatives which have no substituent or only one methyl group on the pyridine ring, their 6,8-dimethyl compounds could be smoothly converted by keeping them at room temperature or heating their

  重新研究了标题化合物与 2,3-二氯-4,5-二氰基-对苯醌的反应；发现相应的产物不是我们之前描述的环缩和重排的噻吩并[2,3-b]吲哚嗪，而是普通的脱氢化合物，吡啶并[2,1-c]噻吩并[3,2] -e][1,4] 噻嗪。与吡啶环上没有取代基或只有一个甲基的吡啶并[2,1-c]噻吩并[3,2-e][1,4]噻嗪衍生物相比,它们的6,8-二甲基化合物可以顺利合成通过将它们保持在室温下或将其乙醇溶液加热转化为相应的脱硫或重排的 6,8-二甲基噻吩并 [2,3-b] 吲哚嗪衍生物，产率中等至良好。这些吡啶并[2,1-c]噻吩并[3,2-e][1,4]噻嗪和噻吩并[2, 3-b]indolizines 主要基于元素分析和光谱检查；两种化合物的 X 射线分析最终证实了前一种结构，即吡啶并 [2,1-c] 噻吩并 [3,2-e][1,4] 噻嗪。
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;YAMADA, NAOAKI;YAMAGUCHI, KIMINOBU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 829-834
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、YAMADA, NAOAKI、YAMAGUCHI, KIMINOBU

  DOI：——

  日期：——