L6H21 | 24533-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: L6H21
• 英文别名: (E)-2,3-dimethoxy-4'-methoxychalcone；(E)-2,3-dimethoxy-4′-methoxychalcone；(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 24533-47-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: IECVLMVZGCYCSZ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO(60mg/ml)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

L6H21是查尔酮的一种衍生物，是一种口服有效的MD-2（髓样分化因子2）抑制剂。它能够抑制巨噬细胞中的TLR4-NF-κB信号传导和NLRP3炎症小体的激活，并有效阻止乙醇与脂多糖诱导的RAW264.7细胞凋亡及线粒体损伤。此外，L6H21还能有效抑制乙醇与脂多糖共同作用引起的肝脂肪堆积和肝损伤。在糖尿病前期模型中，L6H21还表现出神经保护作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L6H21 、 苯肼 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (Z)-Allyl Chlorides from Baylis–Hillman Adducts with a Trichlorotriazine/DMF System

  摘要：

  通过 2,4,6-三氯 [1,3,5]三嗪和 N, N-二甲基甲酰胺的处理，实现了将 Baylis-Hillman 加合物 1 立体选择性地转化为相应的 ( Z)- 烯丙基氯化物 2。这种新型方法可在室温下于数小时内轻松完成，并具有极佳的产率和立体选择性。

  DOI：

  10.3184/030823408x287113
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以82.6%的产率得到L6H21
  参考文献：
  名称：

  新型合成查尔酮衍生物作为抗炎药的评价和发现

  摘要：

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。

  DOI：

  10.1021/jm200946h

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Alkoxylated Chalcones
  作者：Xiao-Guang Bai、Chang-Liang Xu、Shuang-Shuang Zhao、Hong-Wei He、Yu-Cheng Wang、Ju-Xian Wang

  DOI：10.3390/molecules191117256

  日期：——

  A series of chalcones a1–20 bearing a 4-OMe groups on the A-ring were initially synthesized and their anticancer activities towards HepG2 cells evaluated. Subsequently, a series of chalcones b1–42 bearing methoxy groups at the 2' and 6'-positions of the B-ring were synthesized and their anticancer activities towards five human cancer cell lines (HepG2, HeLa, MCF-7, A549 and SW1990) and two non-tumoral human cell lines evaluated. The results showed that six compounds (b6, b8, b11, b16, b18, b22, b23 and b29) displayed promising activities, with compounds b22 and b29 in particular showing higher levels of activity than etoposide against all five cancer cell lines. Compound b29 showed a promising SI value compared with both HMLE and L02 (2.1–6.5 fold in HMLE and > 33 > 103.1 fold in L02, respectively).

  一系列在A环上带有4-OMe基团查尔酮a1-20被合成，并评估了它们对HepG2细胞的抗癌活性。随后，合成了一系列在B环的2'和6'-位置带有甲氧基的查尔酮b1-42，并评估了它们对五种人癌细胞系（HepG2、HeLa、MCF-7、A549和SW1990）和两种非瘤人细胞系的抗癌活性。结果显示，六个化合物（b6、b8、b11、b16、b18、b22、b23和b29）显示出有望的活性，特别是化合物b22和b29在所有五种癌细胞系中显示出比依托泊苷更高的活性水平。与HMLE和L02相比，化合物b29显示出有希望的SI值（分别是HMLE的2.1-6.5倍，L02的>103.1倍）。