<α,α,α-2H3>p-xylene | 26204-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <α,α,α-2H3>p-xylene
• 英文别名: α,α,α-trideutero-para-xylene；α,α,α-trideutero-p-xylene；p-xylene-α,α,α-d3；α-d3-p-xylene；[D3]-p-xylene；d3-xylene；1-methyl-4-(trideuteriomethyl)benzene
• CAS: 26204-18-2
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 109.144
• InChiKey: URLKBWYHVLBVBO-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <α,α,α-2H3>p-xylene 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-methyl-5-trideuteriomethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Aonuma, Shuji; Sawa, Hiroshi; Kato, Reizo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1541 - 1550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 硼氘化锂 、 氯化亚砜 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <α,α,α-2H3>p-xylene
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Brown, Frances M.; Conn, Morgan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 10, p. 1651 - 1655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decatungstate-Mediated Radical Reactions of C₆₀ with Substituted Toluenes and Anisoles:  A New Photochemical Functionalization Strategy for Fullerenes
  作者：Manolis D. Tzirakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/ol7030125

  日期：2008.3.1

  convenient, highly efficient, decatungstate-mediated chemical methodology to functionalize fullerenes is demonstrated. A variety of radicals have been generated by the photochemical interaction of tetrabutylammonium decatungstate [(n-Bu4N)4W10O32] and para-substituted toluenes, anisoles, and thioanisole and effectively trapped by the [60]fullerene affording the corresponding 1,2-dihydro[60]fullerene monoadducts

  展示了一种方便，高效，由十分解钨酸盐介导的化学方法，可将富勒烯官能化。通过四丁基癸二酸铵[（n-Bu4N）4W10O32]与对位取代的甲苯，茴香醚和硫代苯甲醚的光化学相互作用已产生了多种自由基，并被[60]富勒烯有效地捕获，从而提供了相应的1,2-二氢[ 60]富勒烯单加合物，产率中等至良好。
• Aqueous Benzylic C–H Trifluoromethylation for Late-Stage Functionalization
  作者：Shuo Guo、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.8b08547

  日期：2018.10.3

  The installation of trifluoromethyl groups has become an essential step across a number of industries such as agrochemicals, drug discovery, and materials. Consequently, the rapid introduction of this critical functional group in a predictable fashion would benefit current practitioners in those fields. This communication describes a mild trifluoromethylation of benzylic C-H bonds with high selectivity

  三氟甲基的安装已成为农用化学品、药物发现和材料等许多行业的重要一步。因此，以可预测的方式快速引入这一关键功能组将使这些领域的当前从业者受益。该通讯描述了对受阻最少的氢原子具有高选择性的苄基CH键的温和三氟甲基化。该反应提供单三氟甲基化，并在环境友好的丙酮/水溶剂系统中进行。该方法可用于在高度功能化的药物分子上安装苄基三氟甲基。
• Intramolecular deuterium isotope effects in the meta photocycloaddition of aromatic compounds to alkenes
  作者：P. de Vaal、G. Lodder、J. Cornelisse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87302-6

  日期：1986.1

  The effect of substitution of hydrogen by deuterium in some aromatic compounds on product distributions in the meta photocyloaddition to alkenes was investigated. The isotope effects found are in agreement with a polar mechanism.

  研究了在某些芳族化合物中氘被氢取代对烯烃进行间位光重合反应中产物分布的影响。发现的同位素效应与极性机理一致。
• Kinetics and Mechanism of Acid-Catalyzed Oxidation of Substituted Toluenes by Pyridinium Fluorochromate
  作者：Bharati Bhattacharjee、Manabendra Nath Bhattacharjee、Mitra Bhattacharjee、Apurba Krishna Bhattacharjee

  DOI：10.1246/bcsj.59.3217

  日期：1986.10

  The kinetics of oxidation of substituted toluenes by pyridinium fluorochromate(VI) (PFC), C5H5N\overset+HCrO3F−, in aqueous acetic acid, in the presence of perchloric acid, have been studied. The main products are the corresponding aldehydes. While each of the oxidation is first order with respect to the oxidant, the rate is almost independent of the substrate concentration. The reactions depend on

  已经研究了氟铬酸吡啶 (VI) (PFC)，C5H5N\overset+HCrO3F-，在乙酸水溶液中，在高氯酸存在下氧化取代甲苯的动力学。主要产品为相应的醛类。虽然每种氧化都相对于氧化剂是一级的，但其速率几乎与底物浓度无关。反应取决于酸浓度的第一次幂。观察到动力学同位素效应，在 30 °C 时 kH⁄kD=5.4。发现电子释放基团适度促进反应，而吸电子基团被发现具有延迟效应。与 σ 值的相关性产生 -2.0 的 ρ 值。该反应不会引起丙烯腈的聚合。研究了温度和溶剂组成的影响并评估了活化参数。这些和相关数据表明，初始反应涉及提取氢，形成中间体，随后产生...
• Stereoselection in the Corey-Bakshi-Shibata Reduction: Insight from Kinetic Isotope Effects and Transition-Structure Modeling
  作者：Hui Zhu、Daniel J. O'Leary、Matthew P. Meyer

  DOI：10.1002/anie.201206011

  日期：2012.11.19

  demanding: Significant steric demand is isolated to the small (iPr) substituent in the oxazaborolidine‐catalyzed borane (CBS) reduction of 2′,5′‐dimethylisobutyrophenone. Computed transition‐structure models (see picture) demonstrate that nearly equivalent steric demand can be achieved from conformationally distinct transition structures.

  灵活但要求苛刻：在恶唑硼烷催化的硼烷（CBS）还原2'，5'-二甲基异丁苯酮中的小（i Pr）取代基上有很大的空间需求。计算的过渡结构模型（见图）表明，构象不同的过渡结构可以实现几乎相同的空间需求。