<α,α-2H2>-4-methylbenzyl chloride | 33712-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <α,α-2H2>-4-methylbenzyl chloride
• 英文别名: p-methylbenzyl-1,1-d₂ chloride；1-(chloro-dideuterio-methyl)-4-methyl-benzene；α,α-Dideuterio-p-methylbenzylchlorid；p-Methylbenzyl-α,α-d2-chlorid；p-Methylbenzyl-α-d(2)-chlorid；p-Methylbenzyl-α-d2-chlorid；1-[Chloro(dideuterio)methyl]-4-methylbenzene
• CAS: 33712-36-6
• 化学式: C₈H₉Cl
• 分子量: 142.597
• InChiKey: DMHZDOTYAVHSEH-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <α,α-2H2>-4-methylbenzyl chloride 在 硼氘化锂 、 重水 、 氘代硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 <2,3,5,6,α,α-2H7>p-xylene
  参考文献：
  名称：

  Aonuma, Shuji; Sawa, Hiroshi; Kato, Reizo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1541 - 1550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 <α,α-2H2>-4-methylbenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Aonuma, Shuji; Sawa, Hiroshi; Kato, Reizo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1541 - 1550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isotope effects in nucleophilic substitution reactions. IV. The effect of changing a substituent at the α carbon on the structure of S_N2 transition states
  作者：Kenneth Charles Westaway、Zbigniew Waszczylo

  DOI：10.1139/v82-360

  日期：1982.10.1

  Kinetic studies, secondary α-deuterium kinetic isotope effects, primary chlorine kinetic isotope effects (1), Hammett ρ values determined by changing the substituent in the nucleophile, and activation parameters have been used to determine the detailed (relative) structures of the transition states for the SN2 reactions between para-substituted benzyl chlorides and thiophenoxide ion. A rationale for

  动力学研究、次级 α-氘动力学同位素效应、初级氯动力学同位素效应 (1)、通过改变亲核试剂中的取代基确定的哈米特 ρ 值和活化参数已用于确定过渡态的详细（相对）结构用于对位取代苄基氯和噻吩氧离子之间的 SN2 反应。还介绍了当对位取代的苄基化合物与带负电荷的亲核试剂反应时观察到的 U 形哈米特 ρ 图的基本原理。
• Using Secondary α Deuterium Kinetic Isotope Effects To Determine the Symmetry of S_N2 Transition States
  作者：Kenneth Charles Westaway、Thuy Van Pham、Yao-ren Fang

  DOI：10.1021/ja962088f

  日期：1997.4.1

  The secondary α deuterium and heavy atom kinetic isotope effects found for two different SN2 reactions suggest that the magnitude of secondary α deuterium kinetic isotope effects can be determined by the length of only the shorter (stronger) reacting bond in an unsymmetrical SN2 transition state rather than by the usual nucleophile−leaving group distance. Although this means the interpretation of these

  在两个不同的 SN2 反应中发现的二级 α 氘和重原子动力学同位素效应表明二级 α 氘动力学同位素效应的大小可以仅由不对称 SN2 过渡态中较短（更强）反应键的长度决定，而不是由通过通常的亲核离去基团距离。尽管这意味着对这些同位素效应的解释比已经认识到的要复杂，但结果表明它们可用于确定 SN2 过渡态是对称还是不对称。
• Holland, Herbert L.; Brown, Frances M.; Conn, Morgan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 10, p. 1651 - 1655
  作者：Holland, Herbert L.、Brown, Frances M.、Conn, Morgan

  DOI：——

  日期：——
• HOLLAND, HERBERT L.;BROWN, FRANCES;M.;CONN, MORGAN, J. CHEM. SOC. PT 2. PERKIN TRANS.,(1990) N0, C. 1651-1655
  作者：HOLLAND, HERBERT L.、BROWN, FRANCES、M.、CONN, MORGAN

  DOI：——

  日期：——
• Aonuma, Shuji; Sawa, Hiroshi; Kato, Reizo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1541 - 1550
  作者：Aonuma, Shuji、Sawa, Hiroshi、Kato, Reizo

  DOI：——

  日期：——