p-tolylmethan-d2-ol | 40662-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolylmethan-d2-ol
• 英文别名: Dideuterio-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 40662-66-6
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 124.151
• InChiKey: KMTDMTZBNYGUNX-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolylmethan-d2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(deuterio(4-methylphenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化炔基氮丙啶骨架重排的同位素标记研究。

  摘要：

  进行同位素标记研究以探测在金催化的炔基氮丙啶环异构化成 2,4-二取代吡咯中所提出的 1,2-芳基位移。使用 (13) C 标记确定了预期骨骼重排产物的两种同位素，并导致了具有两种不同骨骼重排的修订机制。针对一系列 (13) C 和氘标记底物的反应，该机制建议已被合理化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.96
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-tolylmethan-d2-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化炔基氮丙啶骨架重排的同位素标记研究。

  摘要：

  进行同位素标记研究以探测在金催化的炔基氮丙啶环异构化成 2,4-二取代吡咯中所提出的 1,2-芳基位移。使用 (13) C 标记确定了预期骨骼重排产物的两种同位素，并导致了具有两种不同骨骼重排的修订机制。针对一系列 (13) C 和氘标记底物的反应，该机制建议已被合理化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.96

文献信息

• Isotope effects in nucleophilic substitution reactions. IV. The effect of changing a substituent at the α carbon on the structure of S_N2 transition states
  作者：Kenneth Charles Westaway、Zbigniew Waszczylo

  DOI：10.1139/v82-360

  日期：1982.10.1

  Kinetic studies, secondary α-deuterium kinetic isotope effects, primary chlorine kinetic isotope effects (1), Hammett ρ values determined by changing the substituent in the nucleophile, and activation parameters have been used to determine the detailed (relative) structures of the transition states for the SN2 reactions between para-substituted benzyl chlorides and thiophenoxide ion. A rationale for

  动力学研究、次级 α-氘动力学同位素效应、初级氯动力学同位素效应 (1)、通过改变亲核试剂中的取代基确定的哈米特 ρ 值和活化参数已用于确定过渡态的详细（相对）结构用于对位取代苄基氯和噻吩氧离子之间的 SN2 反应。还介绍了当对位取代的苄基化合物与带负电荷的亲核试剂反应时观察到的 U 形哈米特 ρ 图的基本原理。
• Redox reaction between benzyl azides and aryl azides: concerted synthesis of aryl nitriles and anilines
  作者：Yongjin Kim、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6ob02615j

  日期：——

  unique and novel reaction between benzyl azides and aryl azides is described to synthesize aryl nitriles and anilines concurrently, which is catalyzed with a photoactivated diruthenium complex. N-Unsubstituted imines (N–H imines) are generated first from benzyl azides, followed by the hydrogen transfer reaction between N–H imines and aryl azides. A wide range of aryl nitriles and anilines were synthesized

  描述了苄基叠氮化物和芳基叠氮化物之间独特且新颖的反应，其以光活化的二钌配合物催化同时合成芳基腈和苯胺。N-未取代的亚胺（NH-亚胺）首先由叠氮化物生成，然后是NH-亚胺与芳基叠氮化物之间的氢转移反应。在中性和温和的反应条件下合成了多种芳基腈和苯胺。
• Decatungstate-Mediated Radical Reactions of C₆₀ with Substituted Toluenes and Anisoles:  A New Photochemical Functionalization Strategy for Fullerenes
  作者：Manolis D. Tzirakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/ol7030125

  日期：2008.3.1

  convenient, highly efficient, decatungstate-mediated chemical methodology to functionalize fullerenes is demonstrated. A variety of radicals have been generated by the photochemical interaction of tetrabutylammonium decatungstate [(n-Bu4N)4W10O32] and para-substituted toluenes, anisoles, and thioanisole and effectively trapped by the [60]fullerene affording the corresponding 1,2-dihydro[60]fullerene monoadducts

  展示了一种方便，高效，由十分解钨酸盐介导的化学方法，可将富勒烯官能化。通过四丁基癸二酸铵[（n-Bu4N）4W10O32]与对位取代的甲苯，茴香醚和硫代苯甲醚的光化学相互作用已产生了多种自由基，并被[60]富勒烯有效地捕获，从而提供了相应的1,2-二氢[ 60]富勒烯单加合物，产率中等至良好。
• Simple and Efficient Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Primary Alcohols with Molecular Oxygen
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/chem.201601800

  日期：2016.6.20

  oxidation of a wide variety of primary, as well as secondary benzylic, allylic, heterocyclic, and aliphatic, alcohols with molecular oxygen as the primary oxidant and without any base or hydrogen‐ or electron‐transfer agents. Most importantly, a high degree of selectivity during alcohol oxidation has been predicted for complex settings. Preliminary mechanistic studies including 18O labeling established

  从生态和经济的角度来看，利用分子氧（O 2）作为化学计量的氧化剂的氧化转化在有机合成中至关重要。采用O 2的醇氧化反应在均相催化中是稀缺的，并且此类系统的功效受到受限的底物范围（最涉及仲醇氧化）或实际因素（例如，需要过量的碱或添加剂）的限制。使用O 2的催化系统在没有任何添加剂的情况下，作为“主要”氧化剂的情况很少见。通过开发有效的钌催化氧化方案，可以解决这一长期存在的问题，该方案可以平滑氧化多种分子氧为分子的伯醇和仲醇，仲醇，烯丙基，杂环和脂肪族醇。主要氧化剂，无任何碱或氢或电子转移剂。最重要的是，对于复杂的环境，已经预测了醇氧化过程中的高度选择性。包括18 O标记在内的初步机理研究确定了原位形成氧-钌中间体作为循环中的活性催化物质，并在限速步骤中涉及了两个电子氢化物的转移。
• Mechanistic Studies into the Oxidative Addition of Co(I) Complexes: Combining Electroanalytical Techniques with Parameterization
  作者：Christopher Sandford、Lydia R. Fries、Tyler E. Ball、Shelley D. Minteer、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.9b10771

  日期：2019.11.27

  generated Co(I) complexes has been widely utilized as a strategy to produce carbon-centered radicals when cobalt is ligated by a polydentate ligand. Changing to a bidentate ligand provides the opportunity to access discrete Co(III)-C bonded complexes for alternative reactivity, but knowledge of how ligand and/or substrate structures affect catalytic steps is pivotal to reaction design and catalyst optimization

  当钴被多齿配体连接时，有机亲电试剂氧化加成到电化学生成的 Co(I) 复合物中已被广泛用作产生碳中心自由基的策略。更改为双齿配体提供了访问离散 Co(III)-C 键合配合物以实现替代反应的机会，但了解配体和/或底物结构如何影响催化步骤对于反应设计和催化剂优化至关重要。在这方面，可以确定基本有机金属步骤的确切性质的实验研究仍然有限，特别是对于单电子氧化加成途径。在这里，我们利用循环伏安法结合模拟来获得两步卤原子提取机制的动力学和热力学性质，通过分析动力学同位素和取代基效应进行验证。可以解开复杂的哈米特关系，以了解个体对活化能垒和平衡常数的影响，以及用于建立新配体/底物组合率的预测统计模型的 DFT 衍生参数。