(R)-3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯基丙醛 | 1416165-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯基丙醛
• 英文名称: (R)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropanal
• CAS: 1416165-65-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: PUCVWRXHWYQOFA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯基丙醛 在 氢溴酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 托特罗定
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-tolterodine using lithiation/borylation–protodeboronation methodology

  摘要：

  报道了使用锂化/硼化-脱硼酸作为关键步骤合成药用（R）-托特罗定的方法。此步骤经过两种排列方式的测试：一个电中性芳基Li-氨基甲酸酯与一个富电子硼酸酯反应，以及一个富电子芳基Li-氨基甲酸酯与一个电中性硼酸酯反应。发现后者的排列比前者要好得多。通过在甲醇中使用溴化镁，进一步改进了方法，导致在锂化/硼化反应中获得高产率和高对映选择性的过程。关键步骤在总共八个步骤中以30%的总产率和90%的对映选择性高效合成了（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1139/v2012-069
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-methoxy-4-methyl-2-(1-phenylbut-3-enyl)benzene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以97%的产率得到(R)-3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-tolterodine using lithiation/borylation–protodeboronation methodology

  摘要：

  报道了使用锂化/硼化-脱硼酸作为关键步骤合成药用（R）-托特罗定的方法。此步骤经过两种排列方式的测试：一个电中性芳基Li-氨基甲酸酯与一个富电子硼酸酯反应，以及一个富电子芳基Li-氨基甲酸酯与一个电中性硼酸酯反应。发现后者的排列比前者要好得多。通过在甲醇中使用溴化镁，进一步改进了方法，导致在锂化/硼化反应中获得高产率和高对映选择性的过程。关键步骤在总共八个步骤中以30%的总产率和90%的对映选择性高效合成了（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1139/v2012-069

文献信息

• A Catalytic Enantiotopic-Group-Selective Suzuki Reaction for the Construction of Chiral Organoboronates
  作者：Chunrui Sun、Bowman Potter、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja500029w

  日期：2014.5.7

  Catalytic enantiotopic-group-selective cross-couplings of achiral geminal bis(pinacolboronates) provide a route for the construction of nonracemic chiral organoboronates. In the presence of a chiral monodentate taddol-derived phosphoramidite ligand, these reactions occur with high levels of asymmetric induction. Mechanistic experiments with chiral B-10-enriched geminal bis(boronates) suggest that the reaction occurs by a stereochemistry-determining transmetalation that occurs with inversion of configuration at carbon.