(+)-(R)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol | 1570511-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol；(3R)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1570511-07-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: OCGTUTJXBDQGKL-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以24 mg的产率得到(R)-3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Enantiotopic-Group-Selective Suzuki Reaction for the Construction of Chiral Organoboronates

  摘要：

  Catalytic enantiotopic-group-selective cross-couplings of achiral geminal bis(pinacolboronates) provide a route for the construction of nonracemic chiral organoboronates. In the presence of a chiral monodentate taddol-derived phosphoramidite ligand, these reactions occur with high levels of asymmetric induction. Mechanistic experiments with chiral B-10-enriched geminal bis(boronates) suggest that the reaction occurs by a stereochemistry-determining transmetalation that occurs with inversion of configuration at carbon.

  DOI：

  10.1021/ja500029w
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-1-methoxy-4-methyl-2-(1-phenylallyl)benzene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以78%的产率得到(+)-(R)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称烯丙基化与有机锂化合物的手性二芳基甲烷

  摘要：

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03396

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Zining Wang、Xiaxia He、Rui Zhang、Ge Zhang、Guoxing Xu、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01135

  日期：2017.6.16

  A mild and efficient approach for highly regio- and enantioselective copper-catalyzed hydroboration of 1,1-diaryl substituted alkenes with bis(pinacolato)diboron (B2Pin2) was developed for the first time, providing facile access to a series of valuable β,β-diaryl substituted boronic esters with high enantiomeric purity. Moreover, this approach could also be suitable for hydroboration of α-alkyl styrenes

  首次开发了一种温和有效的方法，用于高区域和对映选择性的铜催化的双（频哪醇碳）二硼烷（B 2 Pin 2）对1，1-二芳基取代的烯烃进行硼氢化反应，从而可以轻松地获得一系列有价值的具有高对映体纯度的β，β-二芳基取代的硼酸酯。而且，该方法也可能适合于α-烷基苯乙烯的硼氢化，以合成对映体富集的β，β-芳烷基取代的硼酸酯。革兰氏反应，立体定向衍生化以及重要的抗毒蕈碱药物（R）-托特罗定用于简明的对映选择性合成的应用进一步凸显了这种新方法的吸引力。
• A Catalytic Enantiotopic-Group-Selective Suzuki Reaction for the Construction of Chiral Organoboronates
  作者：Chunrui Sun、Bowman Potter、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja500029w

  日期：2014.5.7

  Catalytic enantiotopic-group-selective cross-couplings of achiral geminal bis(pinacolboronates) provide a route for the construction of nonracemic chiral organoboronates. In the presence of a chiral monodentate taddol-derived phosphoramidite ligand, these reactions occur with high levels of asymmetric induction. Mechanistic experiments with chiral B-10-enriched geminal bis(boronates) suggest that the reaction occurs by a stereochemistry-determining transmetalation that occurs with inversion of configuration at carbon.
• Chiral Diarylmethanes via Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Organolithium Compounds
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Valentín Hornillos、Romain Tessier、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03396

  日期：2016.1.15

  A highly enantioselective copper/N-heterocyclic carbene catalyzed allylic arylation with organolithium compounds is presented. The use of commercial or readily prepared aryllithium reagents in the reaction with allyl bromides affords a variety of chiral diarylvinylmethanes, comprising a privileged structural motif in pharmaceuticals, in high yields with good to excellent regio- and enantioselectivities

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。