5-苯基-1,2,4-二噻唑-3-硫酮 | 7139-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-1,2,4-二噻唑-3-硫酮
• 英文名称: 5-phenyl-3(3H)-thioxo-1,2,4-dithiazole
• 英文别名: 5-phenyl-1,2,4-dithiazole-3-thione；5-phenyl-3H-1,2,4-dithiazole-3-thione；5-Phenyl-1.2.4-dithiazol-3-thion；3H-1,2,4-Dithiazole-3-thione, 5-phenyl-
• CAS: 7139-34-6
• 化学式: C₈H₅NS₃
• 分子量: 211.332
• InChiKey: WXFQYBWOZDLWJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  329.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1,2,4-二噻唑-3-硫酮 在 过氧乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-Phenyl-1,2,4-dithiazol-3-on
  参考文献：
  名称：

  Behringer,H.; Bender,D., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 12, p. 4027 - 4041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 二硫化碳 、 NaH 作用下， 以 吡啶 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 以24%的产率得到5-苯基-1,2,4-二噻唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  SULFUR TRANSFER REAGENTS FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS

  摘要：

  本文披露了N-甲酰胺基-5-氨基-3H-1,2,4-二硫代唑-3-硫酮、5-苯基-3H-1,2,4-二硫代唑-3-硫酮及其衍生物作为新型高效的硫转移试剂的用途。从这些试剂向含有P(III)原子的化合物（例如三苯基膦、5′-O-DMT-胸苷2-氰基乙基-(N,N-二异丙基)磷酰胺酯和5′-O-DMT-3′-O-左旋丙酰基二胸苷基2-氰基乙基磷酸酯）进行硫转移的研究，通过31P NMR和HPLC在溶液中进行。此外，还研究了这些化合物的硫转移在磷酰胺酯方法合成寡核苷酸磷硫酸酯的固相合成中的应用。在这个应用中，对于2′-脱氧寡核苷酸，硫转移反应的效率超过99.5%。这些新型硫化剂采用简单的化学方法以低成本合成。与许多已知的硫转移试剂（如1,2-苯并二硫代唑-3-酮-1,1-二氧化物（Beaucage试剂）和5-乙氧基-3H-1,2,4-二硫代唑-2-酮（EDIT））相比，本文披露的硫化试剂在溶液中具有高度稳定性，这提高了它们的实用和商业价值。

  公开号：

  US20110137021A1

文献信息

• Ring Transformations of 1,2,4-Dithiazoles: Synthesis and Biological Studies of Novel S-Heterocycles, and Their Relevant Phosphono Derivatives
  作者：Wafaa M. Abdou、Maha D. Khidre

  DOI：10.1515/znb-2007-0113

  日期：2007.1.1

  Reactions of 5-phenyl-3(3H)-thioxo-1,2,4-dithiazole (1) with unsaturated and active phosphonium salts as well as with phosphonates, at r. t. and under the effect of basic catalysis, afforded mainly 1,3,5- dithiazines 5, 12, 17a, 17b, 23a or 23b. Substituted 1,3-dithiol 7 and 1,3-thiazoles 13, 19a, 19b, 22a and 22b were isolated as by-products. 1,3,5-Dithiazine products showed pharmacological potency

  5-苯基-3(3H)-硫代-1,2,4-二噻唑 (1) 与不饱和和活性鏻盐以及膦酸盐在室温和碱性催化作用下反应，主要得到 1,3 ,5-二噻嗪 5、12、17a、17b、23a 或 23b。作为副产物分离出取代的 1,3-二硫醇 7 和 1,3-噻唑 13、19a、19b、22a 和 22b。1,3,5-二噻嗪产品显示出药理效力。
• Formation of (η⁵-Pentamethylcyclopentadienyl)(1-phenylmethanimine-<i>N</i>,1-dithiolato)cobalt(III) Having a Novel Metallacycle, 1,2,5,3-Cobaltadithiazole, in Reactions of [Co(cp^*)(CO)₂] with Heterocyclic Compounds Containing S and N
  作者：Akihiro Kato、Masaki Tono、Naoki Hisamatsu、Sho-hei Nozawa、Toru Sugiyama、Masatsugu Kajitani、Takeo Akiyama、Akira Sugimori

  DOI：10.1246/cl.1992.243

  日期：1992.2

  nylmethanimine-N,1-dithiolato)cobalt (III) (1) containing 1,2,5,3-cobaltadithiazole ring (a novel metallacycle) is formed in the reactions of [Co(cp*)(CO)2] with several precursors of benzonitrile sulfide, 5-phenyl-1,3,4-oxathiazol-2-one (thermal precursor), 4-phenyl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate, and 5-phenyl-1,2,3,4-thiatriazole (photochemical precursors). Compound 1 is also formed in the thermal

  (η5-Pentamethylcyclopentadienyl)(1-phenylmethanimine-N,1-dithiolato)cobalt (III) (1) 含有 1,2,5,3-钴二噻唑环（一种新型金属环）在 [Co(cp* )(CO)2] 与苯甲腈硫化物、5-苯基-1,3,4-oxathiazol-2-one（热前体）、4-苯基-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate 的几种前体和5-苯基-1,2,3,4-噻三唑（光化学前体）。在 [Co(cp*)(CO)2] 与 3,6-二苯基-1,4,2,5-二噻二嗪、3,5-二苯基-1,4,2 的热反应中也形成化合物 1， 6-二噻二嗪、2-二乙基-氨基-5-苯基-1,3,4-二噻唑鎓高氯酸盐、5-苯基-1,2,4-二噻唑-3-酮或5-苯基-1,2,4-二噻唑-3-硫酮。
• 1,2,4-Dithiazole-5-ones and 5-thiones as efficient sulfurizing agents of phosphorus(iii) compounds – a kinetic comparative study
  作者：Oleksandr Ponomarov、Andrew P. Laws、Jiří Hanusek

  DOI：10.1039/c2ob26460a

  日期：——

  The existence of the phosphonium intermediate during sulfurization of triphenyl phosphine with 3-phenyl-1,2,4-dithiazole-5-thione (7a) was proven using kinetic studies. From the Hammett and Brønsted correlations and from other kinetic measurements it was concluded that the transition-state structure is almost apolar for the most reactive 1,2,4-dithiazoles whereas a polar structure resembling a zwitter-ionic

  25种3-取代的1,2,4-丁二唑-5-酮和5-硫酮对二甲苯的硫化效率 亚磷酸三苯酯 在 乙腈，DCM，THF和 甲苯评价在25℃下的温度。所有的1,2,4-二噻唑都是比市​​售试剂（PADS，TETD，Beaucage试剂）更好的硫化试剂。在所有溶剂中最有效的硫化剂是3-苯氧基（4），3-苯硫基（5）和3-乙氧基-1,2,4-二噻唑-5-一（1）其反应性比其他1,2,4-二噻唑高至少两个数量级。与以前的报告相反，用1进行硫化不会产生羰基硫 和 氰酸乙酯 作为其他反应产物，但不稳定 乙氧基硫代羰基异氰酸酯 被困住了 4-甲氧基苯胺。相似的捕集实验已证明，化合物4和5的攻击位点位于与C O基团相邻的硫上。反应途径包括限制磷对硫的初始亲核进攻，然后将intermediate中间体分解为相应的硫代磷酸酯和异氰酸酯/异硫氰酸酯。硫化过程中the中间体的存在三苯基膦使用动力学研究证明了使用3-苯基-1
• 1,2,4-Dithiazole-3-thiones and derivatives
  作者：J. W. MacDonald、D. M. McKinnon

  DOI：10.1139/v67-202

  日期：1967.6.1

  5-Aryl-1,2,4-dithiazole-3-thiones may be made by sulfurization of N-aroyl-isothiocyanates, -thionocarbamates, or -dithiocarbamates. Attempts to produce 5-alkyl compounds failed, whereas an alternate cyclization of a reaction intermediate produced a 1,3-thiazine from cinnamoyl isothiocyanate. The mechanisms of the reactions are discussed briefly. The thiones readily form adducts with methyl iodide and reactive acetylenes. In the latter case, 1,3-dithiole derivatives are obtained.

  5-芳基-1,2,4-二硫代唑-3-硫酮可以通过将N-芳酰异硫氰酸酯、-硫代氨基甲酸酯或-二硫代氨基甲酸酯硫化而制备。尝试制备5-烷基化合物失败，而通过对反应中间体的另一种环化作用，可从肉桂酰异硫氰酸酯中产生1,3-噻嗪。讨论了反应的机理。这些硫酮容易与甲基碘和反应性乙炔形成加合物。在后一种情况下，得到了1,3-二硫代唑衍生物。
• Studies on some 4,5-diacyl-1,3-dithioles
  作者：M. Ahmed、J. M. Buchshriber、D. M. McKinnon

  DOI：10.1139/v70-331

  日期：1970.7.1

  1,2-Dithiole-3-thiones and 1,2,4-dithiazole-3-thiones react with dibenzoylacetylene to provide thioacylmethylene or thioacylimino-1,3-dithiole adducts respectively. Some of these, on sulfurization, provide thieno[3,4d]-1,3-dithiole derivatives, but in others a retro-1,3-dipolar reaction predominates. Further reaction of the initial adducts with more dibenzoylacetylene provides spiran compounds.

  1,2-二硫杂-3-硫酮和1,2,4-二噻唑-3-硫酮与二苯甲酰乙炔反应，分别形成硫代酰亚甲基或硫代酰亚胺-1,3-二硫杂烷加合物。其中一些在硫化后，会生成噻吩[3,4d]-1,3-二硫杂烷衍生物，但在其他情况下，一个反式-1,3-二极化反应占主导地位。初始加合物进一步与更多的二苯甲酰乙炔反应，形成螺环化合物。