4-羟基丙泊酚 | 1988-10-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基丙泊酚
• 中文别名: 4-羟基-2,6-二异丙基苯酚
• 英文名称: 2,6-di(2-propyl)hydroquinone
• 英文别名: 2,6-Diisopropylhydroquinone；2,6-diisopropyl-1,4-benzodihydroquinone；2,6-diisopropylbenzene-1,4-diol；4-hydroxy-2,6-diisopropylphenol；2,6-diisopropyl-1,4-quinol；1,4-Benzenediol, 2,6-bis(1-methylethyl)-；2,6-di(propan-2-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 1988-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• mdl: MFCD02660496
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UFWIJKBKROBWTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105?C
• 沸点：
  321.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

4-羟基-丙泊酚已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[4-羟基-2,6-二(丙-2-基)苯氧基]氧杂环己烷-2-羧酸和 [4-羟基-3,5-二(丙-2-基)苯基]硫酸氢。

4-hydroxy-propofol has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-[4-hydroxy-2,6-di(propan-2-yl)phenoxy]oxane-2-carboxylic acid and [4-Hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl] hydrogen sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基丙泊酚 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-(hydroxymethyl)-5,7-diisopropyl-2,8-dimethylchroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-HYDROXY-2,5,7,8-TETRAMETHYLCHROMAN-COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CHRONIC OBSTRUCTIVE AIRWAY DISEASES
  [FR] COMPOSÉS 6-HYDROXY-2,5,7,8-TETRAMÉTHYLCHROMAN- POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES OBSTRUCTIVES CHRONIQUES DES VOIES RESPIRATOIRES

  摘要：

  本发明涉及用于治疗慢性阻塞性气道疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）或哮喘或支气管扩张症的化合物。本发明还涉及适用于治疗慢性阻塞性气道疾病的药物给药装置，例如包含本发明化合物的雾化器。具体地，本发明涉及用于治疗慢性阻塞性气道疾病，尤其是慢性阻塞性肺病（COPD）或哮喘或支气管扩张症的（6-羟基-2,5,7,8-四甲基色素-2-基）（哌嗪-1-基）甲酮或N,6-二羟基-2,5,7,8-四甲基色素-2-甲酰胺或其药用可接受的盐或碱。

  公开号：

  WO2015193365A1
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以20.4%的产率得到4-羟基丙泊酚
  参考文献：
  名称：

  超越DPPH：使用荧光抑制自动氧化来预测氧化性细胞死亡抢救。

  摘要：

  “抗氧化剂活性”是经常被调用的但通常表征不佳的分子性质。有几种测定方法可用于确定抗氧化剂的活性，其中最流行的是基于假定的抗氧化剂还原2，2-二苯基-1-吡啶并肼基的能力。在这里，我们表明该测定的结果与推定的抗氧化剂作为ferroptosis抑制剂（与（磷脂）脂质过氧化有关的氧化性细胞死亡方式）的效力不相关。随后，我们描述了我们的工作，以开发一种方法，该方法可量化假定的抗氧化剂与传播（磷酸）脂质过氧化的（磷酸）脂质过氧化自由基（称为FENIX [荧光激活的抑制性自氧化]）的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2019.09.007

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. 17. Structure−Activity Relationships of Several Series of Compounds Derived from <i>N</i>-Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Joseph A. Picard、Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、Maureen K. Anderson、Richard F. Bousley、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm9509455

  日期：1996.3.15

  Several series of acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase inhibitors were prepared by the stepwise addition of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to N-chlorosulfonyl isocyanate. The (aminosulfonyl)ureas 3-44 were the most potent inhibitors in vitro, with several compounds having IC50 values < 1 microM. Although the other series of compounds were not as potent in vitro, many compounds did display

  通过将氮，氧和硫亲核试剂逐步添加到N-氯磺酰基异氰酸酯中，可以制备几种系列的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶抑制剂。（氨基磺酰基）脲3-44是体外最有效的抑制剂，几种化合物的IC50值<1 microM。尽管其他系列的化合物在体外效果不佳，但许多化合物在以胆固醇喂养的大鼠中确实显示出良好的体内活性。几种氧磺酰基氨基甲酸酯（包括CI-999、115）在慢性体内筛选中显示出出色的降脂活性，表明在预先建立的高胆固醇血症状态下胆固醇显着降低。
• Antioxidant chroman compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US03947473A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  The (6-hydroxy-chroman-2-yl) acetic or carboxylic acid derivatives useful as antioxidants and a method for preparing these derivatives from hydroquinones and intermediates in this synthesis as well as the use of these derivatives as intermediates in the preparation of optically active alpha-tocopherol.

  (6-羟基-色苷-2-基) 乙酸或羧酸衍生物可用作抗氧化剂，以及从对苯二酚和合成中间体制备这些衍生物的方法，以及在制备光学活性α-生育酚中使用这些衍生物作为中间体。
• [EN] COMPOUNDS FOR PROTECTION OF CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA PROTECTION DES CELLULES
  申请人：SULFATEQ BV

  公开号：WO2014098586A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This invention is related to a compound with the structural formula (I). Wherein, R1, and R2 are independently selected from the group consisting of C1-C6 alkyl and is preferably methyl, ethyl, propyl or isopropyl; R3 is selected from the group consisting of CH2NHR9, C(=0)YR10, -CH20H; Formula (II).

  这项发明涉及具有结构式（I）的化合物。其中，R1和R2分别从C1-C6烷基组中选择，最好是甲基、乙基、丙基或异丙基；R3从CH2NHR9、C(=0)YR10、-CH20H组中选择；公式（II）。
• 4-Hydroxytetrahydropyran-2-one derivatives
  申请人：Fujirebio Inc.

  公开号：US05149834A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  4-hydroxytetrahydropyran-2-one derivatives with general formula (I) are useful as cholesterol reducing agents as well as lipid reducing agents, serving as inhibitors of HMG-CoA reductase, and capable of inhibiting the biosynthesis of peroxidized lipids, and therefore effective for curing arteriosclerosis: ##STR1## wherein R.sub.1 represent hydrogen or a 2-tetrahydropyranyl group; R.sub.2 and R.sub.3 each represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; R.sub.4 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an aryl group, an aralkyl group, an acyl group, an aroyl group or a substituted sulfonyl group; A represents --CH.sub.2 CH.sub.2 --, or --CH.dbd.CH--; and n is an integer of 1 or 2, and intermediates for synthesizing the 4-hydroxytetrahydropyran-2-one derivatives are disclosed.

  具有一般式(I)的4-羟基四氢吡喃-2-酮衍生物可用作降低胆固醇和脂质的药剂，作为HMG-CoA还原酶的抑制剂，能够抑制过氧化脂质的生物合成，因此对治疗动脉硬化有效：其中R.sub.1代表氢或2-四氢吡喃基团；R.sub.2和R.sub.3各代表氢或具有1至6个碳原子的烷基基团；R.sub.4代表氢，具有1至6个碳原子的烷基基团，具有2至6个碳原子的烯基基团，芳基，芳基烷基，酰基，芳基酰基或取代磺酰基；A代表--CH.sub.2 CH.sub.2--或--CH.dbd.CH--; n为1或2的整数，公开了用于合成4-羟基四氢吡喃-2-酮衍生物的中间体。
• Tail variants of redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers
  申请人：Miller M. Guy

  公开号：US20070072943A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed.

  本发明公开了治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或科恩斯-萨耶综合症（KSS），以及在本发明方法中有用的化合物。本发明还公开了评估受试者代谢状态和治疗效果有用的能量生物标志物。