2-methyl-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one | 200283-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 200283-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD16938427
• 分子量: 217.311
• InChiKey: NBTXIHMDNQSLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到2-fluoro-2-methyl-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接激发依赖黄素的“Ene”还原酶实现光酶还原

  摘要：

  迄今为止报道的非天然光酶反应依赖于在蛋白质活性位点内的底物和辅因子之间形成的电子供体-受体复合物的激发，以促进电子转移。虽然这种机制开启了新的反应性，但它​​限制了可参与该催化领域的底物类型。在这里，我们证明在“烯”还原酶活性位点内直接激发黄素氢醌使新的底物能够参与光酶反应。我们发现，通过使用光激发，这些酶能够通过单一电子转移机制减少丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11494
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-methyl-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接激发依赖黄素的“Ene”还原酶实现光酶还原

  摘要：

  迄今为止报道的非天然光酶反应依赖于在蛋白质活性位点内的底物和辅因子之间形成的电子供体-受体复合物的激发，以促进电子转移。虽然这种机制开启了新的反应性，但它​​限制了可参与该催化领域的底物类型。在这里，我们证明在“烯”还原酶活性位点内直接激发黄素氢醌使新的底物能够参与光酶反应。我们发现，通过使用光激发，这些酶能够通过单一电子转移机制减少丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11494

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• A new method for the conversion of secondary and tertiary amides to bridged orthoesters
  作者：AndréB. Charette、Peter Chua

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10310-0

  日期：1997.12

  Secondary and tertiary amides were treated with trifluoromethanesulfonic (triflic) anhydride in the presence of pyridine at low temperatures to generate imino and iminium triflates. Successive treatment with 2,2-bishydroxymethyl-1-propanol in the pyridine buffered solution gave the corresponding 2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane orthoesters in good to excellent yields at below room temperature.

  在吡啶存在下，在低温下用三氟甲磺酸（三氟甲磺酸）酐处理仲酰胺和叔酰胺，以生成亚氨基和亚氨基三氟甲磺酸酯。在吡啶缓冲溶液中用2，2-二羟甲基-1-丙醇连续处理，得到相应的2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷原酸酯，在低于室温下的收率很好。
• Synthesis of α-benzylated amides via electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1, 3-diarylacetones
  作者：Wei Liu、Wei Huang、Tianlei Lan、Haijuan Qin、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.033

  日期：2018.5

  Electrolysis of 1,3-diarylacetones with aliphatic amines in Bu4NI/CH3CN to racemic Favorskii amides via benzyl group rearrangement has been developed. The electroconversion is easily conducted in a simple undivided cell under constant-current conditions at room temperature. The electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1,3-diarylacetones including electron-withdrawing substituents was favored and

  已开发了通过苄基重排将1，3-二芳基丙酮与Bu 4 NI / CH 3 CN中的脂肪族胺电解成外消旋的Favorskii酰胺。在室温下恒定电流条件下，在简单的不分格电池中可以轻松进行电转换。包括吸电子取代基的1，3-二芳基丙酮的电催化Favorskii重排是有利的，并且α-苄基酰胺具有良好的产率。当使用几种不对称酮作为底物时，观察到具有中等区域选择性的这种重排。该化学方法还提供了在酰胺的α-位上构建手性中心的有效方法。
• トリアルキルリン酸を用いたアルキル化化合物の製造方法
  申请人：学校法人中部大学

  公开号：JP2021172624A

  公开（公告）日：2021-11-01

  【課題】トリアルキルリン酸と強塩基反応剤を用い、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、アミン、アミド、チオール、エステルまたはグリニャール試薬である種々の基質に対して、高立体選択的及び／又は高効率的にアルキル化反応を生じさせ、アルキル化化合物を製造することが可能な新たな手段を提供する。【解決手段】トリアルキルリン酸をアルキル化剤として用いたアルキル化化合物の製造方法であって、強塩基反応剤を使用する製造方法。【選択図】なし

  使用三烷基铝酸作为烷基化试剂，结合强碱反应剂，针对羧酸、酮、醛、胺、酰胺、硫醇、酯或格氏试剂等各种基质，提供一种能够高立体选择性和/或高效率地引发烷基化反应，从而制备烷基化合物的新方法。采用三烷基铝酸作为烷基化试剂的制备方法，使用强碱反应剂的制备方法。【选择图】无
• TMSCN/DBU-Mediated Facile Redox Transformation of α,β-Unsaturated Aldehydes to Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Hiromi Kaise、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol403415z

  日期：2014.2.7

  Redox transformation of an α,β-unsaturated aldehyde to a carboxylic acid derivative by means of a combination of TMSCN and DBU was investigated. In addition to the wide use of the carboxylic acid derivatives provided by this reaction, temperature-dependent control of the kinetic or thermodynamic protonation pattern was found to selectively switch the stereochemistry of the acyl group in the product

  研究了通过TMSCN和DBU的组合将α，β-不饱和醛氧化还原为羧酸衍生物。除了该反应提供的羧酸衍生物的广泛使用之外，发现动力学或热力学质子化模式的温度依赖性控制可选择性地切换产物中酰基的立体化学。