tert-butyl((2-iodobenzyl)oxy)dimethylsilane | 271769-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl((2-iodobenzyl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-Butyl[(2-iodophenyl)methoxy]dimethylsilane；tert-butyl-[(2-iodophenyl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 271769-81-4
• 化学式: C₁₃H₂₁IOSi
• 分子量: 348.299
• InChiKey: GMVGSRLNSFAUBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((2-iodobenzyl)oxy)dimethylsilane 在 二乙二醇单甲醚 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(benzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  醇盐作为电子链还原剂通过电子催化对芳基，烯基，炔基和烷基碘进行自由基加氢碘化反应

  摘要：

  报道了一种简单有效的自由基加氢碘化方法。新颖的方法使用电子催化。将原位生成的Na-醇盐作为自由基链还原剂引入，并与廉价的引发剂O 2一起反应。加氢碘化作用作用于芳基，烯基，炔基碘化物，叔烷基碘化物也可通过该方法还原。尽管不太通用，该方法也可用于还原芳基溴化物。该新型试剂已成功用于进行典型的还原性自由基环化反应，并已报道了机理研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201601930
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl((2-iodobenzyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二甲基甲硅烷基胺（TBDMS-NH2）：一种无溶剂条件下的保护苄醇，苯酚和羧酸的温和绿色试剂

  摘要：

  在本文中，我们介绍了叔丁基二甲基甲硅烷基胺（TBDMS-NH 2）作为酚，苯甲醇和羧酸的甲硅烷基化试剂的用途。与其他甲硅烷基保护反应不同，该报道的使用TBDMS-NH 2的过程不涉及HCl的形成。重要的是，我们报告了该试剂在无溶剂条件下操作并缩短反应时间的功效。

  DOI：

  10.1071/ch16097

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular tandem cyclization reaction: a highly regioselective synthesis of functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds
  作者：Liang Wang、Xuehu Li、Hua Tao、Xiang Zhou、Xihong Lu、Wenyue Du、Tingting Jiang、Zhijun Xin、Jianping Liang

  DOI：10.1039/c6ob02802k

  日期：——

  functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds using a novel palladium-catalyzed tandem cyclization reaction is explored. During the reaction process, C–O, C–C and C–O bonds are sequentially formed in one pot via decarboxylative allenylpalladium formation, nucleophilic attack, arylpalladium addition and intramolecular nucleophilic attack.

  探索了使用新型钯催化串联环化反应的功能性3 H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]支架的高度区域选择性合成。在反应过程中，通过脱羧化烯基钯的形成，亲核攻击，芳基钯加成和分子内亲核攻击，在一个罐中依次形成C–O ，CC和C–O键。
• Alkylation‐Terminated Catellani Reactions Using Alkyl Carbagermatranes
  作者：Wei‐Tao Jiang、Meng‐Yu Xu、Shuo Yang、Xiu‐Ying Xie、Bin Xiao

  DOI：10.1002/anie.202008482

  日期：2020.11.9

  Catellani reaction has received substantial attention because it enables rapid multiple derivatization on aromatics. While using alkyl electrophiles to achieve ortho‐alkylation was one of the earliest applications of the Catellani reaction, ipso‐alkylation‐terminated reactions with β‐H‐containing reactants has not been realized to date. Herein, we report alkylation‐terminated Catellani reaction using alkyl

  Catellani反应已经引起了广泛的关注，因为它能够快速进行芳香族化合物的多重衍生。当使用烷基亲电子来实现邻烷基化是Catellani反应的最早的应用之一，本位与烷基化-封端的反应β -H-含有反应物还没有实现更新。在本文中，我们报道了使用烷基碳霉菌素（缩写为烷基Ge）作为亲核试剂的烷基化终止的Catellani反应。讨论了该反应中烷基Ge和烷基B（OH）2的反应性。该方法可实现与β的有效二烷基化含H的反应物，以前是Catellani反应无法获得的。
• Overcoming solid handling issues in continuous flow substitution reactions through ionic liquid formation
  作者：Saeed K. Kashani、Ryan J. Sullivan、Mads Andersen、Stephen G. Newman

  DOI：10.1039/c8gc00618k

  日期：——

  the use of acid scavenging organic bases that generate low- to moderate-melting ionic liquids upon protonation. The application of these bases towards the most commonly run substitutions are demonstrated, enabling reactions to be run in flow without requiring additional equipment, specific solvents, or dilute reaction conditions to prevent clogging.

  诸如酰化，芳基化和烷基化之类的取代是构建复杂分子最常进行的一些反应。然而，由于与沉淀的碱·HX盐有关的固体处理问题，当以连续流操作时，需要化学计量的碱来清除酸副产物带来了巨大的挑战。我们提出了一种通用而简单的策略，通过使用除酸有机碱来克服这些固体处理问题，这些酸在质子化时会生成低至中等熔点的离子液体。展示了这些碱在最常用的替代品上的应用，使反应能够在流动条件下进行，而无需其他设备，特定的溶剂或稀的反应条件来防止堵塞。
• Decarboxylative Alkynyl Termination of Palladium-Catalyzed Catellani Reaction: A Facile Synthesis of α-Alkynyl Anilines via <i>Ortho</i> C–H Amination and Alkynylation
  作者：Fenggang Sun、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00830

  日期：2015.5.1

  A palladium-catalyzed synthesis of α-alkynyl anilines is reported. The reaction proceeds via Catellani ortho C–H amination followed by decarboxylative alkynylative amination. Different terminal alkyne precursors were screened, and it was found that alkynyl carboxylic acids were superior over other alkynes, which led to operationally simple reaction conditions (no gradual addition of alkynes) and broad

  报道了钯催化的α-炔基苯胺的合成。反应通过Catellani邻位C-H胺化反应进行，然后进行脱羧炔基化胺化反应。筛选了不同的末端炔烃前体，发现炔基羧酸优于其他炔烃，这导致了操作简单的反应条件（无需逐步添加炔烃）和较宽的底物范围。三种不同组分的反应性很好地匹配。结果，可以使用相对较高的反应温度，从而将反应时间从先前报道的144小时大大缩短到4小时。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Double Hydroalkoxylation of Internal Alkynes
  作者：Kei Iio、Shusuke Sachimori、Tomomi Watanabe、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03368

  日期：2018.12.21

  double hydroalkoxylation of internal alkynes could be achieved using a Grubbs-type ruthenium carbene complex or its modified species to deliver a series of bridged- and spiroacetal derivatives in moderate to good yields. This study represents a new example of nonmetathetic reactions catalyzed by Grubbs-type ruthenium carbene complexes.

  内炔烃的分子内双加氢烷氧基化反应可以使用Grubbs型钌卡宾络合物或其修饰物以中等到良好的产率提供一系列桥缩和螺缩醛衍生物。这项研究代表了由Grubbs型钌卡宾配合物催化的非运动反应的新例子。