dimethylphosphoryl cyanide | 3583-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethylphosphoryl cyanide
• 英文别名: dimethyl phosphorocyanidate；methyl phosphorocyanidate；methyl cyanophosphonate；dimethyl phosphonocyanidate；dimethyl cyanophosphonate；dimethylcyanophosphonate；Dimethoxyphosphorylformonitrile
• CAS: 3583-90-2
• 化学式: C₃H₆NO₃P
• 分子量: 135.059
• InChiKey: LPMHDYUMNBBOKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylphosphoryl cyanide 在 sodium iodide 作用下， 生成 methyl phosphorocyanidate
  参考文献：
  名称：

  E-（羟基亚氨基）（羟基甲氧基膦基）乙酸：合成和pH依赖的片段化

  摘要：

  与此相反，以它的两个亲本“三方”酸（ë - 1，在pH 7和25℃的磷酸化试剂）和它的C-甲基异构体（ë - 2，其是稳定的，在酸性和中性pH），（È）-（羟基亚氨基）（羟基甲氧基亚膦酰基）乙酸E - 3在pH 7和25℃下不反应，但在pH 1.5下断裂成甲基磷酸酯10（15％）和磷腈基甲基丙烯酸酯11（85％）。次要产物与溶剂磷酸化醛一致，该反应仅在E - 1下观察到。拟议的非磷酸化断裂途径涉及初步È → ž的isomerizalion 3之前至C α -C β裂解。当在乙腈或EtOH中加热E - 3的DCHA +盐（E - 9）时，也检测到双重裂解途径（31 P NMR）；除了磷酸化产物（16–19％）外，还形成了11种（81–84％）。的反应ë - 9在回流的EtOH中：吨-BuOH（1：1）显示产物形成低立体选择性（约3：1个的乙基甲基磷酸酯：吨丁基甲基磷酸酯），支持一个游离的磷酸化过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02099-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-Tri-tert-butyl-6-(dimethoxyphosphoryl)-1,2-diazabicyclo<2.2.0>hexa-2,5-dien 生成 dimethylphosphoryl cyanide
  参考文献：
  名称：

  EISENBARTH, P.;REGITZ, M., CHEM. BER., 1984, 117, N 2, 445-454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorus in organic synthesis—XI Amino acids and peptides—XXI
  作者：T. Shioiri、Y. Yokoyama、Y. Kasai、S. Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85134-4

  日期：——

  Diethyl phosphorocyanidate(DEPC) reacts with carboxylic acids in the presence of triethylamine leading to transient formation of acyl cyanides, but in presence of alcohols or amines, carboxylic esters or amides are produced. DEPC is especially effective for the synthesis of amides and peptides, and showed a satisfactory result on the Young racemization test.

  在三乙胺的存在下，二异氰酸二乙酯（DEPC）与羧酸反应，导致瞬态形成酰基氰，但在醇或胺的存在下，会生成羧酸酯或酰胺。DEPC对酰胺和肽的合成特别有效，并且在Young消旋试验中显示出令人满意的结果。
• Dialkyl (3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phosphonates: synthesis and thermal behavior - evidence for monomeric alkyl metaphosphate
  作者：Sushanta K. Das、S. N. Balasubrahmanyam

  DOI：10.1021/jo00171a015

  日期：1983.11
• Eisenbarth, Philipp; Regitz, Manfred, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 445 - 454
  作者：Eisenbarth, Philipp、Regitz, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• DAS, S. K.;BALASUBRAHMANYAM, S. N., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4232-4236
  作者：DAS, S. K.、BALASUBRAHMANYAM, S. N.

  DOI：——

  日期：——