3-hydroxy-N,N,4,4-tetramethylpentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-N,N,4,4-tetramethylpentanamide
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: HAUWRDZJRCZVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N,N,4,4-tetramethylpentanamide 、 甲胩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3,3-Dimethyl-1-(oxazol-5-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic tertiary alcohols

  摘要：

  具有植物生长调节剂作用的杂环三级醇化合物的一般公式为（I）：其中n是0或1的整数；X是S或O; R¹是一个可选的取代的二级或三级烷基或一个可选的取代的总碳原子数为3到7的环烷基或烷基环烷基基团；R²是一个基团：-(CH₂)a-C≡C-A（II）或-(CH₂)b-CH=CH-A（III）或-(CH₂)c-A（IV）或-CH₂-O-(CH₂)d-A（V）其中A是一个可选的取代的芳基基团，a、b和d是从0到2的整数，c是从0到4的整数；或R²是一个可选的卤代烷基、环烷基、环烷基烷基、烷基环烷基烷基基团或烷基环烷基烷基烷基基团，或是一个可选的卤代烯基、环烯基、环烯基烷基、烷基环烯基或烷基环烯基烷基基团，或是一个可选的卤代炔基基团，每个所述的基团都含有4到8个碳原子；R³是氢、含有1到4个碳原子的烷基基团或含有3到4个碳原子的烯基或炔基基团。

  公开号：

  EP0409418A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N,4,4-tetramethyl-3-oxopentanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-N,N,4,4-tetramethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  叔烷基酮的不对称氢化：立体异构钌配合物统一中的DMSO效应

  摘要：

  面临的挑战：新型的轴向手性PNN配体（L）的钌络合物在二甲基亚砜（DMSO）的存在下对官能化和未官能化叔烷基酮的加氢都非常有效。DMSO被认为可以将许多可能的复杂立体异构体缩小为单个面部L / Ru复杂物，从而提高了反应性，选择性和生产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201304408

文献信息

• An enantiomerically pure α-sulphinyl-N,N-dimethylacetamide: a new, efficient reagent for enantioselective aldol-type condensation
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Fernando Montanari、Angelo Restelli

  DOI：10.1039/c39830001138

  日期：——

  Asymmetric synthesis (up to 99%) of β-hydroxy-N,N-dimethylacetamides was achieved starting from aldehydes and an optically active sulphoxide containing synthon, the sense of chiral discrimination depending on the intermediate metal enolate.

  β-羟基-N，N-二甲基乙酰胺的不对称合成（高达99％）是从醛类和旋光性的亚砜合成子开始的，手性的区分取决于中间金属烯醇化物。
• ANNUNZIATA, R.;CINQUINI, M.;COZZI, F.;MONTANARI, F.;RESTELLI, A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 20, 1138-1139
  作者：ANNUNZIATA, R.、CINQUINI, M.、COZZI, F.、MONTANARI, F.、RESTELLI, A.

  DOI：——

  日期：——
• CINQUINI, M.;MANFREDI, A.;MOLINARI, H.;RESTELLI, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4929-4936
  作者：CINQUINI, M.、MANFREDI, A.、MOLINARI, H.、RESTELLI, A.

  DOI：——

  日期：——