methyl 4-(4'-ethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(4'-ethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-ethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；Methyl 4-(4-ethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-(4-ethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: QXCNOPZVKXVTOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 4-(4'-ethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶酮：作为一类新型的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂

  摘要：

  Dihydropyrimidones 1 - 37分别经由“一锅”根据通过利用铜公知的Biginelli反应三个组分反应而合成（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，并筛选它们的体外β葡萄糖醛酸酶抑制活性。值得一提的是，在活性分子中，化合物8（IC 50  = 28.16±.056μM），9（IC 50  = 18.16± 0.41μM ），10（IC 50  = 22.14±0.43μM），13（IC 50  = 34.16±0.65μM），14（IC 50  = 17.60±0.35μM），15（IC 50  = 15.19±0.30μM），16（IC 50  = 27.16±0.48μM），17（IC 50  = 48.16±1.06μM），22（IC 50  = 40.16±0.85μM），23（IC 50  = 44.16） ±  0.86μM ），24（IC 50 = 47.16±0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.002

文献信息

• Dihydropyrimidones: As novel class of β-glucuronidase inhibitors
  作者：Farman Ali、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Sarosh Iqbal、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Shahnaz Perveen、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.002

  日期：2016.8

  Dihydropyrimidones 1–37 were synthesized via a ‘one-pot’ three component reaction according to well-known Biginelli reaction by utilizing Cu(NO3)2·3H2O as catalyst, and screened for their in vitro β-glucuronidase inhibitory activity. It is worth mentioning that amongst the active molecules, compounds 8 (IC50 = 28.16 ± .056 μM), 9 (IC50 = 18.16 ± 0.41 μM), 10 (IC50 = 22.14 ± 0.43 μM), 13 (IC50 = 34.16 ± 0

  Dihydropyrimidones 1 - 37分别经由“一锅”根据通过利用铜公知的Biginelli反应三个组分反应而合成（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，并筛选它们的体外β葡萄糖醛酸酶抑制活性。值得一提的是，在活性分子中，化合物8（IC 50  = 28.16±.056μM），9（IC 50  = 18.16± 0.41μM ），10（IC 50  = 22.14±0.43μM），13（IC 50  = 34.16±0.65μM），14（IC 50  = 17.60±0.35μM），15（IC 50  = 15.19±0.30μM），16（IC 50  = 27.16±0.48μM），17（IC 50  = 48.16±1.06μM），22（IC 50  = 40.16±0.85μM），23（IC 50  = 44.16） ±  0.86μM ），24（IC 50 = 47.16±0
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING PAIN
  申请人：MORAN MAGDALENE M.

  公开号：US20100267750A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• US8178542B2
  申请人：——

  公开号：US8178542B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• Niobium Oxides as Heterogeneous Catalysts for Biginelli Multicomponent Reaction
  作者：Letícia Gomes do Nascimento、Isabela Milhomem Dias、Guilherme Botelho Meireles de Souza、Isabela Dancini-Pontes、Nádia Regina Camargo Fernandes、Paulo Sérgio de Souza、Guilherme Roberto de Oliveira、Christian Gonçalves Alonso

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01167

  日期：2020.9.4

  showed that niobium oxides have the potential to be used as catalysts because of high crystallinity and large surface area. Among the tested catalysts, Nb2O5 chemically treated (Nb2O5/T) showed the best catalytic performance. In the absence of solvents, 94% yield of DHPMs was achieved. Also, Nb2O5/T can be reused three times without a significant yield decrease. Additionally, a feasible reaction pathway

  这项研究报告了用于Biginelli多组分反应的简单，可重复使用和可回收的铌基异相催化剂。研究了不同的催化剂制备方法。为此，对HY-340（Nb 2 O 5 · n H 2 O）和Nb 2 O 5进行了化学和/或热处理，并研究了其作为生产二氢嘧啶酮（DHPM）的催化剂。通过扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，程序升温的NH 3脱附，N 2的吸附/脱附来表征催化剂。-196°C下进行热重分析和差热分析。表征结果表明，由于高结晶度和大表面积，铌氧化物具有用作催化剂的潜力。在这些测试的催化剂，NB 2 ö 5化学处理（NB 2 ø 5 / T）表现出最好的催化性能。在没有溶剂的情况下，DHPM的收率达到94％。同样，Nb 2 O 5 / T可以重复使用三次，而不会显着降低产量。另外，基于使用铌基催化剂的DHPM合成的Knoevenagel机理，提出了可行的反应途径。