2-((3aS,4aR,6S,7S,8aS,10R,10aR)-2,2,4a,7-tetramethyl-6-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)octahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrano[3,2-b]oxepin-10-yl)acetaldehyde | 1228036-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-((3aS,4aR,6S,7S,8aS,10R,10aR)-2,2,4a,7-tetramethyl-6-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)octahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrano[3,2-b]oxepin-10-yl)acetaldehyde
• CAS: 1228036-59-6
• 化学式: C₂₈H₅₂O₆Si
• 分子量: 512.803
• InChiKey: TWAKGNBBKBDPCP-XZQZWBDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aS,4aR,6S,7S,8aS,10R,10aR)-2,2,4a,7-tetramethyl-6-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)octahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrano[3,2-b]oxepin-10-yl)acetaldehyde 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到dimethyl (2-hydroxy-3-((3aS,4aR,6S,7S,8aS,10R,10aR)-2,2,4a,7-tetramethyl-6-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)octahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrano[3,2-b]oxepin-10-yl)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,3S,7R,8R,10S,12S,13S)-1,5,5,12-tetramethyl-13-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-4,6,9,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradecan-8-yl]acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-((3aS,4aR,6S,7S,8aS,10R,10aR)-2,2,4a,7-tetramethyl-6-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)octahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrano[3,2-b]oxepin-10-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203