2-[(1R,3S,7R,8R,10S,12S,13S)-1,5,5,12-tetramethyl-13-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-4,6,9,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradecan-8-yl]acetonitrile | 1228036-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-[(1R,3S,7R,8R,10S,12S,13S)-1,5,5,12-tetramethyl-13-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-4,6,9,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradecan-8-yl]acetonitrile
• CAS: 1228036-01-8
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₅Si
• 分子量: 509.802
• InChiKey: FLEXBOGONMBAON-XZQZWBDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,3S,7R,8R,10S,12S,13S)-1,5,5,12-tetramethyl-13-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-4,6,9,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradecan-8-yl]acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-((3aS,4aR,6S,7S,8aS,10R,10aR)-2,2,4a,7-tetramethyl-6-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)octahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrano[3,2-b]oxepin-10-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 2-((2S,3S,4aS,6R,7S,8S,9aR)-7,8-dihydroxy-3,9a-dimethyl-2-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl)acetonitrile 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到2-[(1R,3S,7R,8R,10S,12S,13S)-1,5,5,12-tetramethyl-13-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-4,6,9,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradecan-8-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203

文献信息

• A Highly Convergent Approach toward (−)-Brevenal
  作者：Michael T. Crimmins、Mariam Shamszad、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/ol1008203

  日期：2010.6.4

  Construction of the AB-ring and E-ring cyclic ether fragments was achieved through asymmetric alkylation/ring-closing metathesis strategies. A Horner−Wadsworth−Emmons olefination was used in a key bond-forming step to couple the advanced cyclic fragments and enable rapid access to the AB-E ring system.

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。