benzyl (2S,3S,5R)-3-(benzyloxy)-2-hexyl-5-hydroxyhexadecanoate | 112764-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,5R)-3-(benzyloxy)-2-hexyl-5-hydroxyhexadecanoate
• 英文别名: benzyl (2S,3S,5R)-2-hexyl-5-hydroxy-3-phenylmethoxyhexadecanoate
• CAS: 112764-03-1
• 化学式: C₃₆H₅₆O₄
• 分子量: 552.838
• InChiKey: DQNHJPYWBHTPOH-PLJDCMBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,5R)-3-(benzyloxy)-2-hexyl-5-hydroxyhexadecanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin, compounds with a .beta.-lactone moiety. Stereoselective hydrogenation of a .beta.-keto .delta.-lactone and conversion of the .delta.-lactone into a .beta.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a018
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-己基-4-[(2R)-2-羟基十三烷基]-2-氧杂环丁酮 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 benzyl (2S,3S,5R)-3-(benzyloxy)-2-hexyl-5-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin, compounds with a .beta.-lactone moiety. Stereoselective hydrogenation of a .beta.-keto .delta.-lactone and conversion of the .delta.-lactone into a .beta.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a018

文献信息

• STALDER, HENRI;SCHNEIDER, PIERRE R.;OESTERHELT, GOTTFRIED, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1022-1036
  作者：STALDER, HENRI、SCHNEIDER, PIERRE R.、OESTERHELT, GOTTFRIED

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin, compounds with a .beta.-lactone moiety. Stereoselective hydrogenation of a .beta.-keto .delta.-lactone and conversion of the .delta.-lactone into a .beta.-lactone
  作者：Pierre Barbier、Fernand Schneider

  DOI：10.1021/jo00241a018

  日期：1988.3